Orientation and conformation of methyl pyruvate on Ni(111)

Journal of the American Chemical Society

Volumn 122, Issue 3, 2000, Pages 518-524

  Castonguay, M ^a,b   Roy, J R ^a,b   Rochefort, A ^a,b   McBreen, P H ^a,b  

^a UNIVERSITÉ LAVAL   (Canada)

^b Centre de Recherche en Calcul Applique   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

NICKEL; PYRUVIC ACID DERIVATIVE;

ADSORPTION; ARTICLE; CONFORMATION; ENANTIOMER; HYDROGENATION; INFRARED SPECTROSCOPY;

EID: 0034716311     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja992944y     Document Type: Article

References (68)

1. (a) McKendry, R.; Theocliten, M. E.; Rayment, T.; Abell, C. Nature 1998, 391, 566-568.
2. (b) Lopinski, G. P.; Moffatt, D. J.; Wayner, D. D. M.; Wolkow, R. A. Nature 1998, 392, 909-911.
3. (c) Fang, H.; Giancarlo, L. C.; Flynn, G. W. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 7311-7315.
4. Pertsin, A, J.; Grunze, M.; Garbuzova, I. A. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 4918-4926.
5. (e) Jung, T. A.; Schitter, R. R.; Gimzewski, J. K. Nature 1997, 386, 696-698.
6. Orito, Y.; Imai, S.; Niwa, S. J. Chem. Soc. Jpn. 1980, 4, 670-672.
7. (a) Baiker, A. J. Mol. Catal., A 1997, 115, 473-493.
8. (b) Blaser, H. U.; Jalett, H. P.; Muller, M.; Studer, M. Catal. Today 1997, 37, 441.
9. (c) Wells, P. B.; Wilkinson, A. G. Top. Catal. 1998, 5, 39.
10. (d) Hutchings, G. J. Chem. Commun. 1999, 301.
11. (e) Pfallz, A.; Heinz, T. Top. Catal 1997, 4, 229.
12. (f) Baiker, A.; Blaser, H. U. In Handbook of Hetrogeneous Catalysis; Ertl, G., Knozinger, H., Weitkamp, J., Eds.; VCH: Weinheim, 1997.
13. (g) Baiker, A. Curr. Opin. Solid State Mater. Sci. 1998, 3, 86.
14. (h) Augustine, R. L.; Tanidyan, S. K.; Doyle, L. K. Tetrahedron Asymmmetry 1995, 4, 1803.
15. (i) Simons, K. E.; Meheux, P. A.; Griffiths, S. P.; Sutherland, I. M.; Johnston, P.; Wells, P. B.; Carley, A. F.; Rajumon, M. K.; Roberts, M. W.; Ibbotson, A. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1994, 113, 465-474.
16. (j) Blaser, H.-U. Tetrahedron Asymmetry 1991, 2, 843.
17. (a) Mallat, T.; Bodnar, Z.; Minder, B.; Borszeky, K.; Baiker, A. J. Catal. 1997, 168, 183.
18. (b) Burgi, T.; Baiker, A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12920.
19. (c) Gamez, A.; Kohler, J.; Bradley, J. Catal. Lett. 1998, 55, 73.
20. (d) Sun, Y.; Landau, R. N.; Wang, J.; LeBlond, C.; Blackmond, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1348.
21. (e) Margitfalvi, J. L.; Talas, E.; Hegedus, M. Chem. Commun. 1999, 645.
22. (f) Margitfalvi, J. T.; Tfirst, E. J. Mol. Catal. A Chem. 1999, 139, 81.
23. (g) Sun, Y.; Wang, J.; LeBlond, C.; Landau, R. N.; Laquidara, J.; Sowa, J. R., Jr; Blackmond, D. G. J. Mol. Catal., A 1997, 115, 495.
24. (h) Augustine R. L.; Tanielyan, S. K. J. Mol. Catal., A: Chem. 1997, 118, 79.
25. (i) Blaser, H. U.; Garland, M.; Jalett, H. P. J. Catal. 1995, 144, 569.
26. Thomas, J. M.; Maschmeyer, T.; Johnson. B. F. G.; Shepard, D. S. J. Mol. Catal, A: Chem. 1999, 141, 139.
27. (a) LeBlond, C.; Wang, J.; Andrews, A. T.; Sun, Y.-K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121.
28. (b) Zuo, X.; Liu, H.; Liu, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1941.
29. (c) B. Torok.; Felfoldi, K.; Szakonyi, G.; Balazsik, K.; Bartok, M. Calai Lett. 1998, 52, 81.
30. (e) Blaser. H. U.; Jalett, H. P.; Wiehl, J. J. Mol. Catal 1991, 68, 215.
31. (a)Schürch, M.; Heinz, T.; Aeschimann, R.; Mallat, T.; Pfaltz, A.; Baiker, A. J. Catal. 1998, 173, 187-195.
32. (b) Schwalm, O.; Minder, B.; Weber, J.; Baiker, A. Catal. Lett. 1994, 23, 271-279.
33. (c) Schwalm, O.; Weber, J.; Minder, B.; Baiker, A. Int. J. Quantum Chem. 1994, 52, 191-197.
34. (d) Schüren, M.; Schwalm, O.; Mallat, T.; Weber, J.; Baiker, A. J. Catal. 1997, 169, 275-286.
35. (e) Schwalm, O.; Weber, J.; Minder B.; Baiker, A. J. Mol. Struct. 1995, 330, 353-357.
36. (a) Burgi, T.; Zhou, Z.; Kunzle, N.; Mallat, T.; Baiker, A. J. Catal. 1999, 183, 405.
37. (b) Bartok, M.; Felfoldi, K.; Torok, B.; Bartok, T. Chem. Commun. 1998, 2605.
38. Margitfalvi, J. F.; Tfirst, E. J. Mol. Catal. A: Chem. 1999, 139, 81. This paper proposes that the 1:1 complex is formed in the liquid phase.
39. Blaser, H.-U.; Jalett, H.-P.; Garland, M.; Studer, M.; Thies, H.; Wirth-Tijani, A. J. Catal. 1998, 173, 282.
40. (a) Zahidi, E.; Castonguay, M.; McBreen, P. H. J. Phys. Chem. 1995, 92, 17906-17916.
41. (b) Wang, J.; Castonguay, M.; Roy, J.-R.; Zahidi, E.; McBreen, P. H. J. Phys. Chem. 1999, 103, 4382-4386.
42. Wimshurst, J. K.; Horwood, J. F. Aust. J. Chem. 1971, 24, 1183-1191.
43. Anton, B. A.; Avery, N. R.; Toby, B. H.; Weinberg, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 684-694.
44. Zahidi, E.; Castonguay, M.; McBreen, P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 116, 5847-5856.
45. (a) Keck, G. E.; Castellino, S. J. Am. Chem. Soc. 1986,108, 3847-3849.
46. (b) Uchiyama, M.; Forumoto, S.; Saito, M.; Kondo, Y.; Sakamoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11425-11433.
47. (c) Kitamura, M.; Ohkuma, T.; Inoue, S.; Sayo, N.; Kumobayashi, H.; Akutagawa, S.; Ohta, T.; Takaya, H.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 629-631.
48. (d) Wuest, J. D. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 81.
49. (a) St-Amant, A.; Salahub, D. R. Chem. Phys. Lett. 1990, 169, 387.
50. (b) St-Amant, A., Ph.D. Thesis, Université de Montréal, 1992
51. Becke, A. D. Phys. Rev. A. 1988, 38, 3098.
52. Proynov, E. I.; Ruiz, E.; Vela, A.; Salahub, D. R. Int. J. Quantum Chem. Symp. 1995, 29, 61.
53. Andzelm, J.; Radzio, E.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1985, 83, 4573.
54. Fournier, R.; Andzelm, J.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1989, 90, 6371.
55. Dhan, V.; Gupta, R. K. Ind. J. Pure Appl. Phys. 1996, 34, 830.
56. Castonguay, M.; Roy, J.-R.; McBreen, P. H., manuscript in preparation.
57. Greenler, R. G. J. Chem. Phys. 1966, 44, 310-315.
58. Shambayati, S.; Crowe, S. W.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 256-272.
59. (b) Wiberg, K. B.; Marquez, M.; Castejon, H. J. Org. Chem. 1995, 59, 6817-6822.
60. LePage, T. J.; Wiberg, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6642-6650.
61. Fleck, L. E.; Ying, Z. C.; Feehery, M.; Dai, H. L. Surf. Sci. 1995, 296, 400-409.
62. Shekar, R.; Barteau, M. A.; Plank, R. V.; Vohs, J. M., J. Phys. Chem. B 1997, 101, 7939-7951.
63. Roy, J.-R.; Castonguay, M.; Rochefort, A.; McBreen, P. H., manuscript in preparation.
64. Taliander, M.; Liguier, J.; Taillandier, E. J. Mol. Struct. 1968, 2, 437.
65. Castonguay, M.; Roy, J.-R.; McBreen. P. H., manuscript in preparation.
66. Person, B. N. J.; Ryherg, R. Phys. Rev. B 1981, 24, 6954.
67. Allinger, N. L.; Fan, Y. J. Comput. Chem. 1995,15, 251.
68. Delbecq, F.; Sautet, P. Surf. Sci. 1993, 295, 353-373.