Chemical modifications of nimesulide

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 18, Issue 2, 2007, Pages 384-390

  Pericherla, Sandhya ^a   Mareddy, Jyoti ^a   Geetha Rani, D P ^a   Gollapudi, Padmavathi V ^a   Pal, Sarbani ^a  

^a MNR Post Graduate Colleges Hyderabad   (India)

Author keywords

Acylation; COX 1; COX 2; Nimesulide; Reduction; Sulfonylation

Indexed keywords

EID: 34247514775     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532007000200021     Document Type: Article

References (35)

1. Xie, W.; Robertson, D. L.; Simmons, D. L. Drug Dev. Res. 1992, 25, 249;
2. Vane, J. R.; Botting, R. M.; Am. J. Med. 1998, 104, 2S;
3. Dewitt, D. L.; Mol. Pharmacol. 1999, 55, 625.
4. Penning, T. D.; Tally, J. J.; Bertenshaw, S. R.; Carter, J. S.; Collins, P. W.; Docter, S.; Graneto, M. J.; Lee, L. F.; Malecha, J. W.; Miyashiro, J. M.; Rogers, R. S.; Rogier, D. J.; Yu, S. S.; Anderson, G. D.; Burton, E. G.; Cogburn, J. N.; Gregory, S. A.; Koboldt, C. M.; Perkins, W. E.; Seibert, K.; Veenhuizen, A. W.; Zhang, Y. Y.; Isakson, P. C.; J. Med. Chem. 1997, 40, 1347.
5. Prasit, P.; Wang, Z.; Brideau, C.; Chan, C. C.; Charleson, S.; Cromilish, W.; Ethier, D.; Evans, J. F.; Ford-Hutchinson, A. W.; Gauthier, J. Y.; Gordon, R.; Guay, J.; Gresser, M.; Kargman, S.; Kennedy, B.; Leblanc, Y.; Leger, S.; Mancini, j.; O'Neill, G. P.; Ouellet, M.; Percival, M. D.; Perrier, H.; Riendeau, D.; Rodger, I.; Tagari, P.; Therien, M.; Vickers, P.; Wong, E.; Xu, L. -J.; Young, R. N.; Zamboni, R.; Boyce, S.; Rupniak, N.; Forrest, M.; Visco, D.; Patrick, D.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1773;
6. Ducharme, Y.; Gauthier, J. Y.; Prasit, P.; Lenlanc, Y.; Wang, Z.; Leger, S.; Therien, M.; World patent WO 95/00501, 1995; Chem. Abstr. 1996, 124, 55954y.
7. Tally, J. A.; Brown, D. L.; Carter, J. S.; Masferrer, M. J.; Perkins, W. E.; Rogers, R. S.; Shaffer, A. F.; Zhang, Y. Y.; Zweifel, B. S.; Seibert, K.; J. Med. Chem. 2000, 43, 775.
8. Talley, J. J.; Bertenshaw, S. R.; Brown, D. L.; Carter, J. S.; Graneto, M. J.; Kellogg, M. S.; Koboldt, C. M.; Yuan, J.; Zhang, Y.Y.; Seibert, K.; J. Med. Chem. 2000, 43, 1661.
9. Friesen, R. W.; Brideau, C.; Chan, C. C.; Charleson, S.; Deschenes, D.; Dube, D.; Ethier, D.; Fortin, R.; Gauthier, J. Y.; Girard, Y.; Gordon, R.; Gauthier, J. Y.; Rien Deau, D.; Savoie, C.; Wang, Z.; Wong, E.; Visco, D.; Xu, L. -J.; Young, R. N.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2777.
10. Berenbaum, F.; Grifka, J.; Brown, J. P.; Zacher, J.; Moore, A.; Krammer, G.; Dutta, D.; Sloan, V. S.; J. Int. Med. Res. 2005, 33, 21.
11. Scheen, A. J.; Rev. Med. Liege 2004, 59, 565;
12. Thompson, C. A.; Am. J. Health. Syst. Pharm. 2004, 61, 2234;
13. Dogne, J-M.; Supuran, C. T.; Pratico, D.; J. Med. Chem. 2005, 48, 2251.
14. Weber, A.; Casini, A.; Heine, A.; Kuhn, D.; Supuran, C. T.; Scozzafava, A.; Klebe, G.; J. Med. Chem. 2004, 47, 550;
15. Supuran, C. T.; Casini, A.; Mastrolorenzo, A.; Scozzafava, A.; Mini-Rev. Med. Chem. 2004, 4, 625.
16. Famaey, J. P.; Inflamm. Res. 1997, 46, 437;
17. Davis, R.; Brogden, R.; Drugs 1994, 48, 431;
18. Vigdahl, R. L.; Tukey, R. H.; Biochem. Pharmacol. 1977, 26, 307.
19. Swingle, K. F.; Moore, G. G. I.; Drugs Exp. Clin. Res. 1984, 10, 587;
20. Cullen, L.; Kelly, L.; Connor, S. O.; Fitzgerald, D. J.; J. Pharmacol. Exp. Ther. 1998, 287, 578.
21. Shah, A. A.; Murray, F. E.; Fitzgerald, D. J.; Rheumatology 1999, 38, 19;
22. Futaki, N.; Takahashi, S.; Yokoyama, M.; Arai, I.; Higuchi, S.; Otomo, S.; Prostaglandins 1994, 47, 55;
23. Huff, R.; Collns, P.; Kramer, S.; Seibert, K.; Loboldt, C.; Gregory, S.; Isakson, P.; Inflammation Res. 1995, 44, S145.
24. Chan, C. C.; Black, C.; Boyce, S.; Brideau, C.; Ford-Hutchinson, A. W.; Gordon, R.; Guay, J.; Hill, R.; Li, C.S.; Mancini, J.; Penneton, M.; Prasit, P.; Rasori, R.; Riendeau, D.; Roy, P.; Tagari, P.; Vickers, P.; Wong, E.; Rodger, W.; J. Pharmacol. Exp. Ther. 1995, 274, 1531.
25. Swingle, K. F.; Hamilton, R.R.; Harrington, J.K.; Kvam, D.C.; Arch. Int Pharmacodyn. Ther. 1971, 189, 129;
26. Scheigetz, J.; Zamboni, R.; Roy, B.; Synth. Commun. 1995, 25, 2791;
27. Riendeau, D.; Charleson, S.; Cromlish, W.; Mancini, J. A.; Wong, E.; Guay, J.; Can. J. Physiol. Pharmacol. 1997, 75, 1088;
28. Li, C.-S.; Black, W. C.; Chan, C.-C.; Ford-Hutchinson, A. W.; Gauthier, J.-Y.; Gordon, R.; Guay, D.; Kargman, S.; Lau, C. K.; Mancini, J.; Ouimet, N.; Roy, P.; Vickers, P.; Wong, E.; Young, R. N.; Zamboni, R.; Prasit, P.; J. Med. Chem. 1995, 38, 4897.
29. Tsuji, K.; Nakamura, K.; Konishi, N.; Okumura, H.; Matsuo, M.; Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 2339.
30. Blaschke, H.; Kremminger, P.; Hartmann, M.; Fellier, H.; Berg, J.; Christoph, T.; Rovensky, F.; Stimmeder, D.; PCT Int. Appl. WO 97 03953, Chem. Abstr. 1997, 126, 199339.
31. Julémont, F.; Leval, de X.; Michaux, C.; Renard, J.F.; Winum, J.-Y.; Damas, J.; Charlier, C.; Durant, F.; Pirotte, B.; Leval, de X.;. J. Med. Chem. 2002, 45, 5152;
32. Julémont, F.; Leval, de X.; Michaux, C.; Renard, J.F.; Winum, J.-Y.; Montero, J. -L.; Damas, J.; Dogné, J. -M.; Pirotte, B.; J. Med. Chem. 2004, 47, 6749;
33. Michaux, C.; Charlier, C.; Julémont, F.; Leval, de X.; Dogné, J. -M.; Pirotte, B.; Durant, F.; Eur. J. Med. Chem. 2005, 40, 1316 and references cited therein.
34. Guay, D.; Li, C.S.; Ouimet, N.; PCT Int. Appl.WO 96 23786, Chem. Abstr. 1996, 125, 221839.
35. 2 according to the procedure reported in the literature, see Copeland, R. A.; Williams, J. M.; Giannaras, J.; Nurnberg, S.; Covington, M.; Pinto, D.; Pick, S.; Trzaskos, J. M.; Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 11202.