Application of microwave in the synthesis of nucleoside analogues

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 27, Issue 4, 2007, Pages 449-456

  Qu, Gui Rong ^a   Geng, Ming Wei ^a   Han, Su Hui ^a   Zhang, Zhi Guang ^a   Xue, Feng ^a  

^a HENAN NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Application; Microwave; Nucleoside analogue; Synthesis

Indexed keywords

EID: 34247497792     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (95)

1. Gao, H.; Mitra, A. K. Synthesis 2000, 329.
2. (a) Vince, R.; Hua, M. J. Med. Chem. 1990, 33, 17.
3. (b) Parker, W. B.; Shaddix, S. C.; Bowdon, B. J.; Rose, L. M.; Vice, R.; Shannon, W. N.; Bennett, L. L. Antimicrob. Agents Chemother. 1993, 37, 1004.
4. Mitsuya, H.; Weinhold, K. J.; Furman, P. A.; St Clair, M. H.; Lehrman, S. N.; Gallo, R. C.; Bolognesi, D.; Barry, D. W.; Broder, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1985, 82, 7096.
5. Fischl, M. A.; Richman, D. D.; Grieco, M. H.; Gottlieb, M. S.; Volberding, P. A.; Laskin, O. L.; Leedom, J. M.; Groopman, J. E.; Mildvan, D.; Schooley, R. T.; Jackson, G. G.; Durack, D. T.; King, D. N. Engl. J. Med. 1987, 317, 185.
6. Wu, Y.-W.; Jiang, Y.-Y.; Fu, H.; Yang, J.; Zhao, Y.-F. Chin. J. Org. Chem. 2003, 23, 1091 (in Chinese).
7. Chinese source
8. El Kouni, M. H. Curr. Pharm. Des. 2002, 8, 581.
9. Beausejour, C. M.; Gagnon, J.; Primeau, M.; Momparler, R. L. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2002, 293, 1478.
10. Richman, D. D. Nature 2001, 410, 995.
11. Larder, B. A.; Stammers, D. K. Nat. Struct. Biol. 1999, 6, 103.
12. De Cleq, E. Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 1994, 12, 1271.
13. Sandstrom, E.; Oberg, B. Drugs 1993, 45, 637.
14. Tang, Y.-B; Li, Z.-R. Chin. J. Biochem. Pharm. 2004, 25, 44 (in Chinese).
15. Zhu, X.-F. Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2000, 19, 651.
16. Agrofoglio, L. A.; Gillaizeau, I.; Saito, Y. Chem. Rev. 2003, 103, 1875.
17. Gedye, R.; Smith, F.; Westaway, K.; Ali, H.; Baldisera, L.; Laberge, L.; Rousell, J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 279.
18. Kappe, C. O. Angew. Chem. 2004, 116, 6408.
19. Perreux, L.; Loupy, A. Tetrahedron 2001, 57, 9919.
20. Lew, A.; Krutzik, P. O.; Matthew, E. H.; Chamberlin, A. R. J. Comb. Chem. 2002, 4, 95.
21. Caddick, S. Tetrahedron 1995, 57, 10403.
22. Bera, S.; Mickle, T.; Nair, V. Nucleosides Nucleotides 1999, 18, 2379.
23. Wang, P. Y.; Gullen, B.; Newton, M. G.; Cheng, Y. C.; Schinazi, R. F.; Chu, C. K. J. Med. Chem. 1999, 42, 3390.
24. Pankiewicz, K. W.; Krzeminski, J.; Watanabe, K. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 7315.
25. Varma, R. S. Green Chem. 1999, 1, 43.
26. Abarbri, M.; Thibonnet, J.; Berillon, L.; Dehmel, F.; Rottlander, M.; Knochel, P. J. Org. Chem. 2000, 65, 4618.
27. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
28. Tsvetkov, A. V.; Latyshev, G. V.; Lukashev, N. V.; Belet-skaya, I. P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7267.
29. Khan, S. I.; Grinstaff, M. W. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8031.
30. Kumarasinghe, E. S.; Peterson, M. A.; Robins, M. J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8741.
31. Yang, S. G.; Kim, Y. H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6051.
32. Blackmore, I. J.; Boa, A. N.; Murray, E. J.; Dennis, M.; Woodward, S. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6671.
33. Bradzil, L. C.; Cutler, C. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 6223.
34. Rodrìguez-Franco, M. I.; Dorronsoro, I.; Hernádez-Higueras, A. I.; Antequera, G. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 863.
35. Mukaiyama, T.; Kitagama, H.; Matsuo, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9383.
36. Lisa, P.; Elena, P.; Federico, C.; Maurizio, B. Synthesis 2003, 1039.
37. Nemai, C. G.; Prithwiraj, D.; Sanjoy, D. Synthesis 2005, 1103.
38. Kumar, P.; Wiebe, L. I.; Asikoglu, M.; Tandon, M.; Mcewan, A. J. B. Appl. Radiat, Isot. 2002, 57, 697.
39. Gambhir, S. S.; Barrio, J. R.; Phelps, M. E.; Iyer, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999, 96, 2333.
40. Gambhir, S. S.; Barrio, J. R.; Herschman, H. R.; Phelps, M. E. J. Nucl. Cardiol 1999, 6, 219.
41. Datta, E. P.; Carmen, S. D.; Daniel, P. S.; Michael, J. W. Nucl. Med. Bio. 2004, 31, 133.
42. Hirst, G. C.; Rafferty, P.; Ritter, K.; Calderwood, D.; Wishart, N.; Arnold, L. D.; Friedman, M. M. US 2002156081, 2001;
43. WO 200280926, 2002
44. [Chem. Abstr. 2001, 134, 252353j].
45. Tom, Y. H. W.; Peter, G. S.; Sheng, D. Org. Lett. 2003, 5, 3587.
46. Lanver, A.; Schmalz, H.-G. Molecules 2005, 10, 508.
47. Wyatt, G. R.; Cohen, S. S. Biochem. J. 1953, 55, 774.
48. Flaks, J. G.; Cohen, S, S. Biochim. Biophys. Acta 1957, 25, 667.
49. (a) Cline, R. E.; Fink, R. M.; Fink, K. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 2525.
50. (b) Alegia, A. H. Biochim. Biophys. Acta 1967, 149, 317.
51. Scheit, K. H. Chem. Ber. 1996, 3884.
52. Fourrey, J. L.; Henry, G.; Jouin, P. J. Chem. Res., Synop. 1979, 226.
53. Fromageot, H. P. M.; Grieffin, B. E.; Reese, C. B.; Sulston, J. E. Tetrahedron 1967, 23, 2351.
54. Abdel-Rahman, A. A.-H.; Ashry, E. E. S. Synlett 2002, 2043.
55. Munter, T.; Cotrell, L.; Stuart, H.; Kronberg, L.; Watson, W. P.; Golding, B. T. Chem. Res. Toxicol. 2002, 15, 1549.
56. Martin, J. C.; Smee, D. F.; Verheyden, J. P. H. J. Org. Chem. 1985, 50, 755.
57. Khalafi-Nezhad, A.; Soltani, R. M. N.; Khoshood, A. Synthesis 2004, 583.
58. Qu, G.-R.; Li, Y.; Han, S.-H. J. Chem. Res., Synop. 2005, 3, 167.
59. Duehohm, K. L.; Egholm, M.; Behrens, C.; Christensen, L.; Hansen, H. F.; Vulpius, T.; Peterson, K. H. J. Org. Chem. 1994, 59, 5767.
60. Thomson, S. A.; Josey, J. A.; Cadilla, R.; Gaul, M. D.; Hassman, C. F. Tetrahedron 1995, 57, 6179.
61. Will, D. W.; Breipohl, G.; Langer, D.; Knolle, J.; Uhlmann, E. M. Tetrahedron 1995, 57, 12069.
62. Alahiane, A.; Taourirte, M.; Rochdi, A.; Redwane, N.; Sebti, S.; Engels, J. W.; Lazrek, H. B. Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2003, 22, 109.
63. Lane, B. G.; Ofengand, J.; Gray, M. W. Biochimie 1995, 77, 1.
64. Ofengand, J.; Bakin, A.; Wrzesinki, J.; Nurse, K.; Lane, B. G. Biochem. Cell. Biol. 1995, 73, 915.
65. Yarian, C. S.; Basti, M. M.; Cain, R. J.; Ansari, G. Nucleic Acids Res. 1999, 27, 3543.
66. Arnez, J. G.; Steitz, T, A. Biochemistry 1994, 33, 7560.
67. Davis, D. R. Nucleic Acids Res. 1995, 23, 5020.
68. Chiacchio, U.; Corsaro, A.; Mates, J.; Merino, P.; Piperno, A.; Rescifina, A.; Romeo, G.; Romeo, R.; Tejero, T. Tetrahedron 2003, 59, 4733.
69. Ramasamy, K. S.; Bandaru, R.; Averett, D. J. Org. Chem. 2000, 65, 5849.
70. Srivastava, P. C.; Pickering, M. V.; Allen, L. B.; Streeter, D. G.; Campbell, M. T.; Witkowski, J. T.; Sidwell, R. W.; Robins, R. K. J. Med. Chem. 1977, 20, 256.
71. Chiacchio, U.; Rescifina, A.; Saita, M. G.; Iannazzo, D.; Romeo, G.; Mates, J. A.; Tejero, T.; Merino, P. J. Org. Chem. 2005, 70, 8991.
72. Tschamber, T.; Rudyk, H.; Didier, L. N. Helv. Chem. Acta 1999, 82, 2015.
73. Harusawa, S.; Murai, Y.; Moriyama, H.; Imazu, T.; Ohishi, H.; Yoneda, R.; Kurihara, T. J. Org. Chem. 1996, 67, 4405.
74. Streith, J.; Boiron, A.; Frankowski, A.; Nouën, D. L.; Rudyk, H.; Tschamber, T. Synthesis 1995, 944.
75. Streith, J.; Rudyk, H.; Tschamber, T.; Tarnus, C.; Strehler, C.; Deredas, D.; Frankowski, A. Eur. J. Org. Chem. 1999, 893.
76. Petricci, E.; Radi, M.; Corelli, F.; Botta, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 9181.
77. Magdalena, J.; Fernàndez, S.; Ferrero, M.; Gotor, V. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1787.
78. Roy, V.; Colombeau, L.; Zerrouki, R.; Krausz, P. Carbohydr. Res. 2004, 339, 1829.
79. Marcuccio, S. M.; Elmes, B. C.; Holan, G.; Middleton, E. J. Nucleosides Nucleotides 1992, 11, 1695.
80. Watanabe, K. A.; Naider, F.; Becker, J. M. J. Chem. Res., Synop. 1979, 129.
81. Bleaney, R. C.; Jones, A. S.; Walker, R. T. Tetrahedron 1975, 31, 2423.
82. Takuma, S.; Yoshihisa, M. Chem. Pharm. Bull. 1967, 75, 894.
83. Nahar, P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7253.
84. Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Or-ganic Synthesis, 2nd ed., Wiley, New York, 1991, p. 77.
85. Lalonde, M.; Chan, T. H. Synthesis 1985, 817.
86. Corey, E. J.; Venkateswarlu, A. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 6190.
87. Cormier, J. F. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 187.
88. Zhang, W.; Robins, M. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1177.
89. Corey, E. J.; Yi, K. Y. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2289.
90. Schmittling, E. A.; Sawyer, J. S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7207.
91. Varma, R. S.; Lamture, J. B.; Varma, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3029.
92. Kumar, P.; Gupta, K. C. Nucleic Acids Res. 1997, 25, 5127.
93. Qu, G.-R.; Liu, Q.-B. Indian J. Chem. B 2005, 44, 196.
94. Gerster, J. F.; Robins, R. K. J. Org. Chem. 1966, 31, 3258.
95. Khalafi-Nezhad, A.; Mokhtari, B. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6737.