Synthesis of acyclovir, ganciclovir and their prodrugs: A review

Synthesis

Volumn , Issue 3, 2000, Pages 329-351

  Gao, Hongwu ^a   Mitra, Ashim K ^a  

^a UNIVERSITY OF MISSOURI KANSAS CITY   (United States)

Author keywords

Acyclovir; Antiviral drugs; Ganciclovir; Pro drugs; Purines; Synthesis

Indexed keywords

ACICLOVIR; DESCICLOVIR; GANCICLOVIR; PRODRUG; PURINE DERIVATIVE; PYRIMIDINE DERIVATIVE;

CATALYSIS; DRUG BIOAVAILABILITY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; DRUG URINE LEVEL; NONHUMAN; OXIDATION; PHOSPHORYLATION; REACTION ANALYSIS; REVIEW; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0034007575     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2000-6333     Document Type: Review

References (109)

1. Schaeffer, H. J.; Beauchamp, L.; Miranda de P.; Elion, G. B.; Bauer, D. J.; Collins, P. Nature (London) 1978, 272, 583.
2. Elion, G. B.; Furman, P. A.; Miranda, de F. P.; Beauchmp, L.; Schaeffer, H. J. Proc. Nat. Acad. Sci. USA 1977, 74, 5716.
3. Schaeffer, H. J. U.S. Patent 4360522, 1982; Chem. Abstr. 1980, 93, 186414.
4. Fan-Havard, P.; Nahata, M. C.; Brady, M. T. J. Clin. Pharm. Therp. 1989, 75, 329.
5. Faulds, D.; Heel, R. C. Drugs 1990, 39, 597.
6. Clausen, F. P.; Juhl-Christensen, J. Org. Prep. Proced. Int. 1993, 25, 375.
7. Komatsu, T. Kagaku Ryoho no Ryoiki 1994, 10, 2115; Chem. Abstr. 1994, 122, 196626.
8. Komatsu, T. Kagaku Ryoho no Ryoiki 1994, 10, 2115; Chem. Abstr. 1994, 122, 196626.
9. Chu, C. K.; Cutler, S. J. J. Heterocycl.Chem. 1986, 23, 289.
10. Shi, R.; Jiang, X.; Li, M. Zhongguo Yiyao Gongye Zazhi 1997, 28, 286; Chem. Abstr. 1997, 127, 318892.
11. Shi, R.; Jiang, X.; Li, M. Zhongguo Yiyao Gongye Zazhi 1997, 28, 286; Chem. Abstr. 1997, 127, 318892.
12. Kim, D.-K.; Im, G.-J.; Lee, N. Korean J. Med. Chem. 1997, 7, 69.
13. De Clercq, E. J. Antimicrob. Chemother. 1993, 32 (Suppl. A), 121.
14. Perry, C. M.; Faulds, D. Drugs 1996, 52, 754.
15. Acosta, E. P.; Fletcher, C. V. Ann. Pharmacother. 1997, 31, 185.
16. Matsumoto, H.; Kaneko, C.; Yamada, K.; Takeuchi, T.; Mori, T.; Mizuno, Y. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 1153.
17. Beauchamp, L. M.; Dolmatch, B. L.; Schaeffer, H. J.; Collins, P.; Bauer, D. J.; Keller, P. M.; Fyfe, J. A. J. Med. Chem. 1985, 28, 982.
18. Stimac, A.; Kobe, J. Synthesis 1990, 461.
19. Radl, S.; Zikan, V. Cesk. Farm. 1987, 36, 58; Chem. Abstr. 1987, 107, 236341.
20. Radl, S.; Zikan, V. Cesk. Farm. 1987, 36, 58; Chem. Abstr. 1987, 107, 236341.
21. Schaeffer, H. J. U.S. Patent 4146715, 1979; Chem. Abstr. 1976, 84, 180300.
22. Madre, M. A.; Zhuk, R. A.; Lidak, M. J. Khim.-Farm. Zh. 1985, 19, 1371; Chem Abstr. 1989, 110, 114574.
23. Madre, M. A.; Zhuk, R. A.; Lidak, M. J. Khim.-Farm. Zh. 1985, 19, 1371; Chem Abstr. 1989, 110, 114574.
24. Chen, X.; Wang, Y. Zhongguo Yaoke Daxue Xuebao 1992, 23, 43; Chem. Abstr. 1992, 117, 151269.
25. Chen, X.; Wang, Y. Zhongguo Yaoke Daxue Xuebao 1992, 23, 43; Chem. Abstr. 1992, 117, 151269.
26. Wang, J.; Ji, X.; Zhu, Q.; Yang, H. Zhongguo Yiyao Gongye Zazhi 1992, 23, 189; Chem. Abstr. 1993, 118, 213420.
27. Wang, J.; Ji, X.; Zhu, Q.; Yang, H. Zhongguo Yiyao Gongye Zazhi 1992, 23, 189; Chem. Abstr. 1993, 118, 213420.
28. Martin, J. C.; Dvorak, C. A.; Smee, D. F.; Matthews, T. R.; Verheyden, J. P. H. J. Med. Chem. 1983, 26, 759.
29. Beauchamp, L. M.; Serling, B. L.; Kelsey, J. E.; Biron, K. K.; Collins, P.; Selway, J.; Lin, J.-C.; Schaffer, H. J. J. Med. Chem. 1988, 31, 144.
30. Ogilvie, K. K.; Cheriyan, U. O.; Radatus, R. K. Can. J. Chem. 1982, 60, 3005.
31. Field, A. K.; Davies, M. E.; DeWitt, C.; Perry, H. C.; Liou, R.; Germershausen, J. I.; Karkas, J. G.; Ashton, W. T.; Johnson, D. B. R.; Tolman, R. L. Proc. Nat. Acad. Sci. USA 1983, 80, 4139.
32. Ashton, W. T.; Karkas, J. D.; Field, A. K.; Tolman, R. L. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1982, 108, 1716.
33. McGee, D. P. C.; Martin, J. C.; Verheyden, J. P. H. Synth. Commun. 1988, 18, 1651.
34. Schwindeman, J. A.; Magnus, P. D. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4925.
35. Pojer, P. M.; Angyal, S. J. Tetrahedron Lett. 1976, 3067.
36. Zou, R.; Robins, M. J. Can J. Chem. 1987, 65, 1436.
37. Kamimura, T.; Tsuchiya, M.; Koura, K.; Seine, M.; Hata, T. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2775.
38. Raju, N.; Robins, R. K.; Vaghefi, M. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1769.
39. Himmelsbach, F.; Schulz, B. S.; Trichtinger, T.; Charubala, R.; Pfleiderer, W. Tetrahedron 1984, 40, 59.
40. Pon, R. T.; Damba, M. J.; Ogilvie, K. K. Nucleic Acid Res. 1985, 13, 6447.
41. Hakimelahi, G. H.; Khalafi-Nezhad, A. Helv. Chim. Acta 1989, 72, 1495.
42. Kim, Y. H.; Kim, J. Y.; Lee, C. H. Chem. Lett. 1988, 1045.
43. Schloemer, G. C.; Han, Y.-K.; Harrington, P. J. U.S. Patent 5567816, 1996; Chem. Abstr. 1996, 124, 343989.
44. Barrio, J. R.; Bryant, J. D.; Keyser, G. E. J. Med. Chem. 1980, 23, 572.
45. Keyser, G. E.; Bryant, J. D.; Barrio, J. R. Tetrahedron Lett. 1979, 3263.
46. Robin, M. J.; Hatfield, P. W. Can. J. Chem. 1982, 60, 547.
47. Chilson, O. P.; Fisher, J. R. Arch.Biochem. Biophys. 1963, 102, 77.
48. Baer, H.-P.; Drummond, G. I.; Duncan, E. L. Mol. Pharmacol. 1966, 2, 67.
49. Lee, W. W.; Martinez, A. P.; Goodman, L.; Henry, D. J. Org. Chem. 1972, 37, 2923.
50. Ogilvie, K. K.; Nguyen-Ba, N.; Gillen, M. F.; Radatus, B. K.; Cheriyan, U. O.; Hanna, H. R. Can. J. Chem. 1984, 62, 241.
51. Kim, D.-K.; Kim, H.-K.; Chae, Y.-B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1309.
52. Buck, I. M.; Eleuteri, A.; Reese, C. B. Tetrahedron 1994, 50, 9195.
53. Robins, M. J.; Uznanski, B. Nucleic Acid Chemistry. Improved and New Synthetic Procedures, Methods and Techniques, Part 3, Townsend, L. B.; Tipson, R. S., Eds.; Wiley: New York, 1986; p 144.
54. Buck, I. M.; Reese, C. B. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1990, 2937.
55. Kelley, J. L.; Schaeffer, H. J. J. Heterocyclic Chem. 1986, 23, 271.
56. Taylor, E. C.; Beardsley, G. P.; Maki, Y. J. Org. Chem. 1971, 36, 3211.
57. Kelley, J. L.; Kelsey, J. E.; Hall, W. R.; Krochmal, M. P.; Schaeffer, H. J. J. Med. Chem. 1981, 24, 753.
58. Yamazaki, A.; Okutsu, M.; Yamada, Y. Nucl. Acids. Res. 1976, 3, 251.
59. Yamazaki, A.; Okutsu, M.; J. Heterocycl. Chem. 1978, 15, 353.
60. Groziak, M. P.; Ji-Wang, C.; Townsend, L. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 1065.
61. Grozia, M. P.; Townsend, L. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 1277.
62. Alhede, B.; Clausen, F. P.; Juhl-Christensen, J.; McCluskey, K. K.; Preikschat, H. F. J. Org. Chem. 1991, 56, 2139.
63. Shao, Z.; Park, G.-B.; Krishnamoorthy, R.; Mitra, A. K. Pharm. Res. 1994, 11, 237.
64. Gao, H.; Mitra, A. K. Magn. Reson. Chem. 1999, 37, 687.
65. Bando, H.; Takagi, T.; Yamashita, F.; Takakura, Y.; Hashida, M. Pharm. Res. 1996, 13, 427.
66. Tong, P.; Hou, X. P.; Shao, S.; Zhang, Y. M.; Zhang, C. H. Acta Pharmaceutica Sinica 1991, 27, 15.
67. Martin, J. C.; Tippie, M. A.; McGee, D. P. C.; Verheyden, J. P. H. J. Pharm. Sci. 1987, 76, 180.
68. Dillon, M. P.; Cai, H.; Maag, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1653.
69. Amsberry, K. L.; Gerstenberger, A. E.; Borchardt, R. T. Pharm. Res. 1991, 8, 455.
70. Amsberry, K. L.; Borchardt, R. T. J. Org. Chem. 1990, 55, 5867.
71. Ashton, P.; Smith, T. J.; Glavinos, P. G.; Comklin, J. D. Jr.; Crooks, P. A.; Riggs, R. M.; Cynkowski, T.; Cynkowska, G. U.S. Patent 5681964, 1997; Chem. Abstr. 1997, 127, 346559.
72. Kim, D.-K.; Chang, K.; Im, G.-J.; Kim, H.-T.; Lee, N.; Kim, K. H. J. Med. Chem. 1999, 42, 324.
73. Colla, L.; Clercq, E. D.; Busson, R.; Vanderhaeghe, H. J. Med. Chem. 1983, 26, 602.
74. Hoppe, D.; Kloft, M. Liebigs Ann. Chem. 1980, 1512.
75. Holmberg, R.; Hansen, B. Acta Chem. Scand, Ser. B 1979, 33, 410.
76. Bundgaard, H.; Jensen, E.; Falch, E. Pharm. Res. 1991, 8, 1087.
77. Bundgaard, H. Design of Prodrugs, Elsevier, Amsterdam, New York, 1985; p 1-92
78. Bruice, T. C.; Benkovic, S. J. Bioorganic Mechanisms, Vol I, W. A. Benjamin, New York, 1966; p 134-145.
79. Jensen, E.; Bundgaard, H. Acta Pharm. Nord. 1991, 3, 243.
80. Smee, D. F.; Martin, J. C.; Verheyden, J. P. H.; Matthews, T. R. Antimicrob. Agents Chemother. 1983, 23, 676.
81. Cheng, Y.-C.; Grill, S. P.; Dutschman, G. E.; Nakayama, K.; Bastow, K. F. J. Biol. Chem. 1983, 258, 12460.
82. Field, A. K.; Davies, M. E.; DeWitt, C.; Perry, H. C.; Liou, R.; Germershausen, J.; Karkas, J. D.; Ashton, W. T.; J Jhonston, D. B. R.; Toman, R. L. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1983, 80, 4139.
83. Yoshikawa, M.; Kato, T.; Takenishi, T. Tetrahedron Lett. 1967, 5065.
84. Pal, B. C.; Schmidt, D. G.; Farrelly, J. G. Nucleic Acid Chemistry, Part 2, Townsend, L. B., & Tipson, R. S., Eds.; Wiley: New York, 1978, p 63-971.
85. Darzynkiewicz, E.; Ekiel, I.; Tahara, S. M.; Seliger, L. S.; Hatkin, A. Biochemistry 1985, 24, 1701.
86. Crofts P. C.; Downie, I. M.; Heslpp, R. B. J. Chem.Soc. 1960, 3673.
87. Imai, K.; Fujii, S.; Takanohashi, K.; Furukawa, Y.; Masuda, T.; Honjo, M. J. Org. Chem. 1969, 34, 1547.
88. Barrio, J. R.; Bryant, J. D. Keyser, G. E. J. Med. Chem. 1980, 23, 572.
89. Prisbe, E. J.; Martin, J. C.; McGee, D. P. C.; Barker, M. F.; Smee, D. F.; Duke, A. E.; Matthews, T. R.; Verheyden, J. P. H. J. Med. Chem. 1986, 29, 671.
90. Smith, M.; Drummond, G. I.; Khorana, H. G. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 698.
91. Prisbe, E. J.; McGee, D. P. C. Nucleic Acid Chem. 1991, 4, 341.
92. Ashton, W. T.; Karkas, J. D.; Field, A. K.; Tolman, R. L. EP. 74306, 1983; Chem. Abstr. 1983, 99, 53485.
93. Tolman, R. L.; Field, A. K.; Karkas, J. D.; Wagner, A. f.; Germershausen, J.; Crumpacker, C.; Scolnick, E. M.; Biochem. Biophys. Res.Commun. 1985, 128, 1329.
94. Welch, C. J.; Larsson, A.; Ericson, A. C.; Oberg, B.; Datema, R.; Chattopadhyaya, J. Acta Chem. Scand., Ser. B 1985, B39, 47
95. Hoew, R. J.; Malkin, T. J. Chem. Soc. 1951, 2663.
96. Balgobin, N.; Josephson, S.; Chattopadhyaya, J. Acta Chem. Scand., Ser. B 1981, B35, 201.
97. Kwiatkowski, M.; Chattopadhyaya, J. Chem. Scr. 1982, 20, 139.
98. Kwiatkowski, M.; Heikkila, J.; Bjokman, S.; Seliger, H.; Chattopadhyaya, J. Chem. Scr. 1983, 22, 30.
99. Wijk, van G. M. T.; Hostetler, K. Y.; Bosch, van den H. J. Lipid Res. 1992, 33, 1211.
100. Agranoff, B. W.; Suomi, W. D.; Biochem. Prep. 1963, 10, 47.
101. Hostetler, K. Y.; Stuhmiller, L. M.; Lenting, H. B. M.; Bosch, van den H.; Richman, D. D. J. Biol. Chem. 1990, 265, 6112.
102. Hostetler, K. Y.; Parker, S.; Sridhar, C. N.; Martin, M. J.; Li, J.-L.; Stuhmiller, L. M.; Wijk, G. M. T.; Bosch, H.; Gardner, M. F.; Aldern, K. A.; Richman, D. D. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 11835.
103. Farrow, S. N.; Jones, A. S.; Kumar, A.; Walker, R. T.; Balzarini, J.; Clercq, E. D. J. Med. Chem. 1990, 33, 1400.
104. Owen, G. R.; Reese, C. B.; Rarson, J. H. Van Boom, J. H.; Herscheid, J. D. H. Synthesis 1974, 704.
105. Krenitsky, T. A.; Hall, W. W.; Miranda, P.; Beauchamp, L. M.; Schaeffer, H. J.; Whiteman, P. D. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1984, 81, 3209.
106. Kusmierek, J. T.; Czochralska, B.; Johansson, N. G.; Shugar, D. Acta Chem. Scand. 1987, B41, 701.
107. Robins, M. J.; Uznanski, B. Can. J. Chem. 1981, 59, 2601.
108. Ram, S.; Ehrenkaufer, R. E. Synthesis 1988, 91.
109. Chattopadhyaya, J. B.; Reese, C. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 414.