Blue-colored donor-acceptor [2]rotaxane

Organic Letters

Volumn 9, Issue 8, 2007, Pages 1481-1484

  Ikeda, Taichi ^a   Aprahamian, Ivan ^a   Stoddart, J Fraser ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 34247494708     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol070170h     Document Type: Article

References (43)

1. (a) Pedersen, C. J. Science 1988, 241, 536-540.
2. (b) Pedersen, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 2495-2496.
3. (a) Wenz, G.; Han, B.-H.; Mueller, A. Chem. Rev. 2006, 106, 782-817.
4. (b) Harada, A. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 456-464.
5. (c) Nepogodiev, S. A.; Stoddart, J. F. Chem. Rev. 1998, 98, 1959-1976.
6. (a) Menon, S. K.; Sewani, M. Rev. Anal. Chem. 2006, 25, 49-82.
7. (b) Bohmen, V. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 713-745.
8. (c) Shinkai, S. Tetrahedron 1993, 49, 8933-8968.
9. (a) Lagona, J.; Mukhopadhyay, P.; Chakrabarti, S.; Isaacs, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4844-4870.
10. (b) Lee, J. W.; Samal, S.; Selvapalam, N.; Kim, H. J.; Kim, K. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 621-630.
11. (a) Odell, B.; Reddington, M. V.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1988, 27, 1547-1550.
12. (b) Brown, C. L.; Philp, D.; Stoddart, J. F. Synlett 1991, 462-646.
13. (c) Asakawa, M.; Dehaen, W.; L'abbé, G.; Menzer, S.; Nouwen, J.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 9591-9595.
14. (d) Doddi, G.; Ercolani, G.; Mencarelli, P.; Piermattei, A. J. Org. Chem. 2005, 70, 3761-3764.
15. (a) Cram, D. J. Science 1983, 219, 1177-1183.
16. (b) Cram, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1009-1020.
17. (c) Cram, D. J. Science 1988, 240, 760-767.
18. (d) Cram, D. J.; Cram, J. M. Container Molecules and Their Guests. In Monographs in Supramolecular Chemistry, Stoddart, J. F., Ed.; Royal Society of Chemistry: Cambridge, 1994; Vol. 4.
19. (a) Ashton, P. R.; Goodnow, T. T.; Kaifer, A. E.; Reddington, M. V.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Vicent, C.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1989, 28, 1394-1395.
20. (b) Bissell, R. A.; Córdova, E.; Kaifer, A. E.; Stoddart, J. F. Nature 1994, 369, 133-137.
21. (c) Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Balzani, V.; Credi, A.; Hamers, C.; Mattersteig, G.; Montalti, M.; Shipway, A. N.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Tolley, M. S.; Venturi, M.; White, J. P.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 333-337.
22. (d) Tseng, H.-R.; Vignon, S. A.; Celestre, P. C.; Perkins, J.; Jeppesen, J. O.; Fabio, A. D.; Ballardini, R.; Gandolfi, M. T.; Venturi, M.; Balzani, V.; Stoddart, J. F. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 155-172.
23. (e) Jeppesen, J. O.; Nygaard, S.; Vignon, S. A.; Stoddart, J. F. Eur. J. Org. Chem. 2005, 196-220.
24. (a) Ashton, P. R.; Gómez-López, M.; Iqbal, S.; Preece, J. A.; Stoddart, J. F. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3635-3638.
25. (b) Wolf, R.; Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Gómez-López, M.; Hamers, C.; Menzer, S.; Parsons, I. W.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Tolley, M. S.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 975-978.
26. (c) Steuerman, D. W.; Tseng, H.-R.; Peters, A. J.; Flood, A. H.; Jeppesen, J. O.; Nielsen, K. A.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6484-6491.
27. (d) Liu, Y.; Flood, A. H.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9150-9151.
28. (a) Philp, D.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1584-1586.
29. (b) Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Balzani, V.; Credi, A.; Mattersteig, G.; Matthews, O. A.; Montalti, M.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Venturi, M. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 1992-1996.
30. (c) Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Boyd, S. E.; Credi, A.; Gandolfi, M. T.; Gómez-López, M.; Iqbal, S.; Philp, D.; Preece, J. A.; Prodi, L.; Ricketts, H. G.; Stoddart, J. F.; Tolley, M. S.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 152-170.
31. (d) Balzani, V.; Credi, A.; Mattersteig, G.; Matthews, O. A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 1924-1936.
32. Deng, W.-Q.; Flood, A. H.; Stoddart, J. F.; Goddard, W. A., III, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15994-15995.
33. Córdova, E.; Bissell, R. A.; Spencer, N.; Ashton, P. R.; Stoddart, J. F.; Kaifer, A. E. J. Org. Chem. 1993, 58, 6550-6552.
34. 6 is blue. However, the color of the complex with the bis-N-ethyleneglycol-substituted benzidine derivative is greenish blue.
35. (a) Olah, G.; Pavlath, A.; Kuhn, I. Acta Chim. Acad. Sci. Hung. 1955, 7, 71-84.
36. (b) Bamfield, P.; Quan, P. M. Synthesis 1978, 537-538.
37. Ikeda, T.; Saha, S.; Aprahamian, I.; Leung, K. C.-F.; Williams, A.; Deng, W.-Q.; Flood, A. H.; Goddard, W. A., III; Stoddart, J. F. Chem. Asian J. 2007, 2, 76-93.
38. Anelli, P.-L.; Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Delgado, M.; Gandolfi, M. T.; Goodnow, T. T.; Kaifer, A. E.; Philp, D.; Pietraszkiewicz, M.; Prodi, L.; Reddington, M. V.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Vicent, C.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 193-218.
39. Choi, J. W.; Flood, A. H.; Steuerman, D. W.; Nygaard, S.; Braunschweig, A. B.; Moonen, N. N. P.; Laursen, B. W.; Luo, Y.; DeIonno, E.; Peters, A. J.; Jeppesen, J. O.; Xu, K.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 261-279.
40. -1. See ref 14.
41. Córdova, E.; Bissell, R. A.; Kaifer, A. E. J. Org. Chem. 1995, 60, 1033-1038.
42. Flood, A. H.; Nygaard, S.; Laursen, B. W.; Jeppesen, J. O.; Stoddart, J. F. Org. Lett. 2006, 8, 2205-2208.
43. 4+ ring also exhibits splitting of the second two-electron reduction peak. See ref. 19.