Chemical modifications of calixarenes and their analytical applications

Reviews in Analytical Chemistry

Volumn 25, Issue 1, 2006, Pages 49-82

  Menon, S K ^a   Sewani, Madhu ^a  

^a GUJARAT UNIVERSITY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33645952997     PISSN: 07930135     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1515/REVAC.2006.25.1.49     Document Type: Review

References (142)

1. C.D Gutsche, "Calixarenes Revisited", Monographs in Supramolecular Chemistry, Ed.: J.F. Stoddart, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1998.
2. V. Böhmer, Angew. Chem., Int. Ed., 34 (1995) 713.
3. A. Ikeda and S. Shinkai, Chem. Rev., 97 (1997) 1713.
4. V. Böhmer, A. Shivanyuk, L. Mandolini and R. Ungaro, "Calixarenes in Action", Eds.: L. Mandolini and R. Ungaro, Imperial College Press, London, 2000; 203-240.
5. Z. Asfari, V. Böhmer, J. Harrowfield and J. Vicens, "Calixarenes 2001", Eds.; Kluwer: Dordrecht, 2001.
6. W. Silwa, Croactica Chemica Acta., 75 (2002) 131.
7. G. McMahon, S. O' Malley, K. Nolan and D. Dimond, Arkivoc, 23 (2003).
8. S. K. Menon, M. S. Gidwani and Y. K. Agrawal, Rev. Anal. Chem., 22 (2003) 35.
9. C. D. Gutsche, B. Dhawan, K. H. No and R. Muthukrishnan, J. Am. Chem. Soc., 103 (1981) 3782.
10. S. E. Biali, in "Calixarenes 2001", Eds. Kluwer: Dordrecht, Chapter 14, 2001; pp 266-279.
11. G. Ozturk and E. U. Akkaya, Org. Lett., 6 (2004) 241.
12. N. Armaroli, G. Accorsi, Y. Rio, P. Ceroni, V. Vicinelli, R. Welter, T. Gu, M. Saddik, M. Holler and J. Franc, New J. Chem., 28 (2004) 1627.
13. N. A. Itsikson, D. G. Beresnev, G. L. Rusinov and O. N. Chupakhin, Arkivoc, 12 (2004) 6.
14. A. Vigalok and M. Timothy, Adv. Mater., 14 (2002) 368.
15. O. M. Vysotsky, V. Bohmer, F. Wuerthner, C. You and K. Rissanen, Org. Lett., 4 (2002) 2901.
16. H. Miyaji, H. Moudic, R. Tucker, I. Prokes, M. E. Light, M. B. Harsthouse, I. Stibor, P. Lhotak, Tetrahedron Lett., 43 (2002) 873.
17. G. Arduini, S. Giorgi and U. Andrea, J. Org. Chem., 66 (2001) 8302.
18. A. Akdogan, M. Deniz, S. Cebecioglu, A. Sen and H. Deligoz, Sep. Sci and Tech., 37 (2002) 973.
19. A. Dondoni, M. Kleban, X. Hu, A. Marra and H. D. Banks, J. Org. Chem., 67 (2002) 4722.
20. J.Q. Lu and X.W. He, Gaodeng Xuexiao Huaxue Xuebao., 23 (2002) 191.
21. J.E.D. Spencer, J. Bryan, I. B. Johnson and W. B. Tolman, Org. Lett., 4 (2002) 1391.
22. V. K. Jain, A. Handa, R. Pandya, P. Shrivastav and Y. K. Agrawal, React. Funct. Polym., 51 (2002) 101.
23. H. M. Chawla and A. Santra, Synth. Commun., 31 (2001) 2605.
24. E. A. Shokova, A. N. Khomich and V. V. Kovalev, Russ. J. Org. Chem., 37 (2001) 612.
25. D. Q. Yuan, W. X. Zhao, R. J. Wang, M. X. Zhao, X. Yan and Q. Y. Zheng, Chin. Chem. Lett., 13 (2002) 37.
26. S. Yamanaka and K. Sugata, Jpn. Kokai Tokyo. Koho JP 2002088003., 13 (2002).
27. M. Tabakci, S. Memon, B. Sap, D. M. Roundhill and M. Yilmazl, J. Macromol. Sci., Phys., 7 (2004) 811.
28. S. K. Sharma and C. D. Gutsche, J. Org. Chem., 61 (1996) 2564.
29. H. Ross and U. Luning, Tetrahedron Lett., 38 (1997) 4539.
30. V. Csokai, A. Gruen, B. Balazs, G. Toth, G. Horvath and I. Bitter, Org. Letters., 6 (2004) 477.
31. E. A. Alekseeva, A. V. Mazepa and A. I. Gren, Russ. J. Gen. Chem., 71 (2001) 1786.
32. C. Daniel, M. Mauro, R. Chris, K. Chitosi, Y. Akio and O. Mikio, Aust. J. Chem., 52 (1999) 3227.
33. T. Yu, X. Yang, Y. J. Xiiao, Y. He, Y. Wuhan and D. Xuebao, Ziran Kexueban., 47 (2001) 93.
34. P. Neri, C. Geraci and M. Piatelli, Tetrahedron Lett., 43 (1993) 3319.
35. P. Neri, G. M. Consoli, F. Cunsolo, C. Raco and M. I. Piattelli, J. Org. Chem., 62 (1997) 4236.
36. K. C. Honeychurch, J. P. Hart, D. C. Cowell and D. W. M. Arrigan, Electroanalysis, 14 (2002) 177.
37. F. A. Danil de Namor, N. Al Rawi, E. O. Piro, E. E. Castellano and E. Gil, J. Phys. Chem. B., 106 (2002) 779.
38. P. J. Caceres, J. Costamagna, A. D. de Namor and B. Matsuhoro, J. Chil. Chem. Soc., 49 (2004) 281.
39. H. K. Alpoguz, S. Memon, M. Ersöz and M. Yilmaz, Sep. Sci. Technol., 38 (2003) 1649.
40. S. Shimizu, Y. Sasaki and J. Okazaki, Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 2002265405, 17 (2002).
41. F. Narumi, N. Morohashi, N. Matsumura, N. Iki, H. Kamayema and S. Miyano, Tetrahedron Lett., 43 (2002) 621.
42. F. Oueslati, I. Dumazet-Bonnamour and R. R. Lamartine, Tetrahedron Lett., 42 (2001) 8177.
43. Y. J. Xing, Z. X. Zhou and Y. J. Wu, Chin. J. Chem., 19 (2001) 164.
44. Y. Liu, B.-T. Zhao, H. Wang, Q.-F. Chen and H.-Y. Zhang, Chin. J. Chem., 19 (2001) 281.
45. Dondoni, A. Marra, M. Rossi and M. Scoponi, Polym. J., 45 (2004) 6195.
46. S. Simaan and S. E. Biali.; J. Org. Chem., 69 (2004) 95.
47. G. Sartori, R. Maggi, F. Bigi, A. Arduini, A. Pastorio and C. Porta, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1994, 1657.
48. M. Bergamaschi, F. Bigi, M. Lanfranchi, R. Maggi, A. Pastorio, M. A. Pellinghellic, F. Peri, C. Porta and G. Sartori, Tetrahedron, 53 (1997) 13037.
49. S. E. Biali, V. Bohmer, I. Columbus, G. Ferguson C. Gruttner, F. Grynszpan, E. F. Paulus and I. Thondorf, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, (1998) 2261.
50. V. Kalinin, M. A. J. Miah, S. Chattopadhyay, M. Tsukazaki, M. Wicki, T. Nguen, A. L. Coelho, M. Kerr and V. Snieckus, Synlett, (1997) 839.
51. O. Middel, Z. Greff, N. J. Taylor, W. Verboom, D. N. Reinhoudt and V. Snieckus, J. Org .Chem., 65 (2000) 667.
52. B. Koing, M. Rodel, P. Bubenitschek and P. G. Jones, Angew. Chem. Int. Ed., 34 (1995) 661.
53. H. Kumagai, M. Hasegawa, S. Miyanari, Y. Sugawa, Y. Sato, T. Hori, S. Ueda, H. Kamiyama and S. Miyano. Tetrahedron Lett., 38 (1997) 3971.
54. K. Ito, Y. Yamamori, Y. Ohba and T. Sone, Synth. Commun. 30 (2002) 1167.
55. N. Iki, N. Morohashi, F. Narumi and S. Miyano, Bull. Chem. Soc. Jpn., 71 (1998) 1597.
56. G. Mislin, E. Graf, M. Wais Hosseini and A. De Cian, J. Fischer, Chem. Commun., 1998, 1345.
57. N. Iki, H. Kumagai, N. Morohashi, K. Ejima, M. Hasegawa, S. Miyano and S. Miyanari, Tetrahedron Lett., 39 (1998) 7559.
58. C.D. Gutsche, "Calixarenes", Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1989; pp. 99-101.
59. J. Ohkanda, H. Shibui and A. Katoh, Chem. Commun., 1998, 375.
60. P. Thuery, M. Nierlich, B. Masci, Z. Asfari, J. Vicens, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1999, 3151.
61. P. Thuery, M. Nierlich, J. Vicens and H. Takemura, Polyherdon, 19 (2000) 2673.
62. P. Thuery, M. Nierlich, J. Vicens and H. Takemura, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2000, 279.
63. P. D. Hampton, W. Tong, S. Wu, E. N. Duesler, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1996, 1127.
64. (a) P. R. A. Webber, P. D. Beer, G. Z. Chen, V. Felix and M. J. B. Drew, J. Am. Chem. Soc., 125 (2003) 5774.
65. (b) C. Gaeta, M. Martino and P. Neri, Tetrahedron Lett., 44 (2003) 9155.
66. (a) S. E. Biali, Synlett, 1 (2003).
67. (b) C. Gaeta, L. Gregoli, M. Martino and P. Neri,; Tetrahedron Lett., 43 (2002) 8875.
68. (c) G. M. L. Consoli, C. Geraci, F. Cunsolo and P. Neri, Tetrahedron Lett., 44 (2003) 53.
69. M. Segura, F. Sansone, A. Casnati and R. Ungaro, Synthesis, (2001) 2105.
70. (a) K. Agbaria and S. E. Biali,; J. Am. Chem. Soc., 123 (2001) 12495.
71. (b). C. Gaeta, F. Troisi, M. Martino, E. Gavuzzo and P. Neri, Org. Lett., 6 (2004) 3027.
72. P. Timmerman, H. Boerrigter, W. Verboom and D. N. Reinhoudt, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 114 (1995) 103.
73. P. Timmerman, E. A. Brinks, W. Verboom and D. N. Reinhoudt, J. Chem. Soc., Chem. Commun., (1995) 417.
74. M. A. Wageningen, W. Verboom and D. N. Reinhoudt, Pure Appl. Chem., 68 (1996) 1273.
75. I. Higler, P. Timmerman, W. Verboom and D. N. Reinhoudt,; Eur. J. Org. Chem., (1998) 2689.
76. F. Plourde, K. Gilbert, J. Gagnon and P. D. Harvey, Organomet. Chem., 22 (2003) 2862.
77. W. Kleij, B. Souto, C. J. Pastor, P. Prados and J. Mendoza,; J. Org. Chem., 69 (2004) 6394.
78. I. Dubes, L. Moudrakovski, P. Shahgaldian, A. W. Coleman, C. I. Ratcliffe and J. A. Ripmeester, J. Am. Chem. Soc., 126 (2004) 6236.
79. H. J. Buschmann, L. Mutihac and K. Jansen, J. Incl. Phenom. Macrocyclic Chem., 39 (2001) 1.
80. Q. Y. Zheng, C. F. Chen and Z. T. Huang, J. Incl. Phenom. Macrocyclic Chem., 45 (2003) 27.
81. K. Jennings, K. Nolan, P. Kane, M. A. McKervey and D. Diamond, Anal. Chem., 74 (2002) 59.
82. U. V. Trivedi, S. K. Menon and Y. K. Agrawal, Reac. Func. Polym., 1 (2001) 241.
83. H. J. Buschmann, E. Cleve, K. Jansen, A. Wego and E. Schollmeyer, Mater. Sci. Eng., C 14 (2001) 35.
84. M. Crego-Calama, P. Timmerman and D. N. Reinhoudt, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., in press.
85. (a) D. Garozzo, G. Gattuso, F. H. Kohnke, P. Malvagna, A. Notti, S. Occhipinti, S. Pappalardo, M. F. Parisi and I. Pisagatti, Tetrahedron Lett. 43 (2002) 7663.
86. (b) D. Garozzo, G. Gattuso, F. H. Kohnke, A. Notti, S. Pappalardo, M. F. Parisi, I. Pisagatti, A. J. P.; White and D. J. Williams. Org. Lett., 5 (2003) 4025.
87. J. H. Hartley, T. D. James and C. J. Ward, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2000, 3155.
88. G. H. Lumetta, R. D. Rogers and A. S. Gopalan, "Calixarenes for Separations", Ed., Washington: Am. Chem. Soc., 2000.
89. L. E. Finot, R. Debestani, T. Thundat, G. M. Brown and P. F. Britt,; Chem. Commun., 2000, 457.
90. J. B. Cooper, M. G. B. Drew and P. D. Beer, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 2721.
91. T. Tuntulani, S. Poompradub, P. Thavornyutikarn, N. Jaiboon, V. Ruangpornvisuti, N. Chaichit, Z. Asfari and J. Vicens, Tetrahedron Lett., 41 (2001) 5541.
92. W. Aeungmaitrepirom, A. Hagege, Z. Asfari, J. Vicens and M. Leroy, J. Inclusion Phenom. Macrocyd. Chem. 40 (2001) 225.
93. B. Tomapatanaget and T. Tuntulani, Tetrahedron Lett., 42 (2001) 8105.
94. K. Kavallieratos and B.A. Moyer, Chem. Commun. 2001, 1620.
95. P. D. Beer and P. A. Gale, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 40 (2001) 486.
96. (a) Fr. R. Ludwig, J. Anal. Chem. 367 (2000) 103.
97. (b) H. Deligöz and N. Ercan, Tetrahedron, 58 (2002) 2881.
98. W. Abraham, J. Incl. Phenom. Macrocyclic Chem., 43 (2002) 159.
99. U. Darbost, M. Giorgi, O. Reinaud and I. Jabin, J. Org. Chem., 69 (2004) 15.
100. F. Arnaud-Neu, Z. Asfari, B. Souley, J. Vicens, P. Thuery and M. Nierlich, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2000, 495.
101. S. Memon and M. Yilmaz, J. Mol. Struct. 595 (2001) 101.
102. P. D. Beer, M. G. B. Drew and K. Gradwell, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2000, 511.
103. C-Ho. Tung and Ji. Hai-Feng, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1997, 185.
104. C. Bavoavouxi, R. Bauaudry, I. Dumazet-Bonamour, R. Lamartine and M. Perrin, J. Incl. Phenom. Macrocyclic Chem., 40 (2001) 221.
105. E. D. Silva, C. Valmalle, M. Becchi, C. Y. Cuilleron and A. W. Coleman,; J. Incl. Phenom. Macrocyclic Chem., 46 (2003) 65.
106. I. Konovalov, S. Antipin, A. R. Mustafina, S. E. Solov'eva and S. N. Pod'yachev, Russ. J. Coord. Chem., 30 (2004) 227.
107. L. H. Delmau, N. Simon, M.-J. Schwing-Weill, F. Arnaud-Neu, J.-F. Dozol, S. Eymard, B. Tournois, V. Böhmer, C. Grüttner, C. Musigmann and A. Tunayar, Chem. Commun., 1998, 1627.
108. S. E. Matthews, P. Parzuchowski, A. Garcia-Carrera, C. Grüttner and J.-F. Dozol, V. Böhmer. Chem. Commun., 2001, 417.
109. F. Oueslati, I. Dumazet-Bonnamour and R. Lamartine, New J. Chem., 28 (2004) 1575.
110. M. Tabakci, S. Memon, B. Sap, D. M. Roundhill and M. Yilmaz, J. Macromol. Sci., Phys., A41 (2004) 811.
111. F. Oueslati, I. Dumazet- Bonnamour and R. Lamartine, Supramolecular Chemistry, 17 (2005) 227.
112. T. Oshima, M. Goto and S. Furusaki, J. Incl. Phenom. Macrocyclic Chem., 43 (2002) 77.
113. H. Deligöz and H. Çetiçli, J. Chem. Res. 1 (2001) 427.
114. H. Deligöz, J. Incl. Phenom., 39 (2001) 123.
115. L. Wangang, H. Li, Z. Jiang, J. Gu and X. Shi, J. Incl. Phenom. Macrocydic Chem., 42 (2002) 39.
116. Yu. I. Rudzevich, A. B. Drapailo, V. L. Rudzevich, V. I. Miroshnichenko, V. I. Kal'chenko, I. V. Smimov, V. A. Babain, A. A. Varnek and G. Wipff, Russ. J. Gen. Chem., 72 (2002) 1736.
117. O. V. Lukin, M. O Vysotsky and V. I. Kalchenko, J. Phys. Org. Chem., 14 (2001), 468.
118. A. Arduini, V. Bohmer, L. Delmau, J. F. Desreux, J. F. Dozol, M. A. G. Carrera, B. Lambert, C. Musigmann, A. Pochini, A. Shivanyuk and F. Ugozzoli, Chem. Eur. J., 6 (2000) 2135.
119. V. Solov'ev, Cand. Sci. (Chem.) Dissertation, Kiev (2000).
120. J. Pederson, J. Am. Chem. Soc., 89 (1967) 7017.
121. J.-M. Lehn, Angew. Chem., Int. Ed., 27 (1998) 89.
122. T. Oshima, M. Goto and S. Furusaki, J. Incl. Phenom. Macrocyclic Chem., 43 (2002) 77.
123. S. Antipin, I. I. Stoikov, E. M. Pinkhassik, N. A. Fitseva, I. Stibor and A. Lonovalov, Tetrahedron Lett., 38 (1998) 5065.
124. Y. Okada, Y. Kasai and J. Nishimura, Tetrahedron Lett., 36 (1995) 555.
125. L. Mutihac, H. J. Buschmann and E. Diacu, Desalination, 148 (2002) 253.
126. L. Mutihac, H.-J. Buschmann and A. Tudorescu, J. Incl. Phenom. Macrocyclic Chem., 47 (2003) 123.
127. J. S. Kim, O. J. Shon, W. Sim, S. K. Kim, M. H. Cho, J.-G. Kim, I.-H. Suh and D. W. Kim, J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1, 2001, 31.
128. D. T. McQuade, A. E. Pullen and T. M. Swager, Chem. Rev., 100 (2000) 2537.
129. R. K. Mahajan and O. Parkash, Talanta, 52 (2000) 691.
130. H.-F. Lin, E. Finot, R. Debestani, T. Thundat, G. M. Brown and P. F. Britt, Chem. Commun., 2000, 457.
131. H. Oh, E. M. Choi, H. Jeong, K. C. Nam and S. Jeon, Talanta 53 (2000) 535.
132. E. M. Choi, H. Oh, S. W. Ko, Y. K. Choi, K. C. Nam and S. Jeon,; Bull. Korean Chem. Soc. 22 (2001) 1346.
133. M. Yu. Nemilova, N. V. Shvedene, V. V. Kovalev and E. A. Shokova, Russ. J. Anal. Chem., 58 (2003) 375.
134. H. Oh, S. K. Lee, K. C. Nam and S. Jeon, Bull. Korean Chem. Soc. 24 (2003) 109.
135. M. Boche'nska, R. Banach, A. Zieli'nska and V. C. Kravtsov, J. Incl. Phenom. Macrocyclic Chem., 39 (2001) 219.
136. G. D. Brindley, O. D. Fox and P. D. Beer, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2000, 4354.
137. R. K. Mahajan, M. Kumar, V. Sharma and I. Kaur, Talanta, 58, (2002) 445.
138. (a) R. K. Mahajan, M. Kumar, V. Sharma and I. Kaur, Analyst, 126 (2001) 505.
139. (b) M. Kumar, R. K. Mahajan, V. Sharma, H. Singh, N. Sharma and I. Kaur,; Tetrahedron Lett., 42 (2001) 5315.
140. L. Chen, X. Zhang, H. Ju, X. He and Z. Zhang, Microchem. J., 65 (2000) 129.
141. Y. Liu, B. Zhao, L. Chen and X. He, Microchem. J., 65 (2000) 75.
142. R. K. Mahajan, I. Kaur and M. Kumar, Sensors and Actuators, B91 (2003) 26.