Synthesis, characterization, and properties of fully aliphatic polyimides and their derivatives for microelectronics and optoelectronics applications

Macromolecular Research

Volumn 15, Issue 2, 2007, Pages 114-128

  Mathews, Anu Stella ^a   Kim, Il ^a   Ha, Chang Sik ^a  

^a Pusan National University   (South Korea)

Author keywords

Aliphatic polyimide; Charge transfer complex; Dielectric constant; Electro optic applications; Polyimidosiloxane

Indexed keywords

EID: 34247154783     PISSN: 15985032     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/BF03218762     Document Type: Article

References (112)

1. K. L. Mittal, Ed., Polyimides: Synthesis, Characterization and Applications, Plenum, New York, 1984.
2. C. Feger, M. M. Khojasteh, and J. E. McGrath, Eds., Polyimides: Materials, Chemistry and Characterization, Elsevier, Amsterdam, 1989.
3. D. Wilson, H. D. Stenzenberger, and P. M. Hergenrother, Eds., Polyimides, Blackie, Glasgow, 1990.
4. M. K. Ghosh and K. L. Mittal, Eds., Polyimides Fundamentals and Applications, Marcel Decker, New York, 1996.
5. K. Faghihi and M. Hagibeygi, Macromol. Res., 13, 14 (2005).
6. M. Ree, Macromol. Res., 14, 1 (2006).
7. Y. M. Jang, J. Y. Seo, K. H. Choe, and M. H. Yi, Macromol. Res., 14, 300 (2006).
8. K. C. Cho, S. H. Choi, and T. G. Park, Macromol. Res., 14, 348 (2006).
9. A. S. Argon and M. I. Bessonov, Polym. Eng. Sci., 17, 174 (1977).
10. H. Ishida, S. T. Wellinghoff, E. Baer, and J. L. Koenig, Macromolecules, 13, 826 (1980).
11. S. T. Wellinghoff, H. Ishida, J. L. Koenig, and E. Baer, Macramolecules, 13, 834 (1980).
12. J. R. Havens, H. Ishida, and J. L. Koenig, Macromolecules, 14, 1327 (1981).
13. X. D. Li, Z. X. Zhong, and G. Jin, Macromol. Res., 14, 257 (2006).
14. M. Ree, D. Y. Yoon, and W. Volksen, J. Polym. Sci.; Part B: Polym. Phys., 29, 1203 (1991).
15. F. W. Harris and S. L.-C. Hsu, High Perform. Polym., 1, 3 (1989).
16. H. Lim, W. J. Cho, C. S. Ha, S. Ando, Y. K. Kim, C. H. Park, and K. Lee, Adv. Mat., 14, 1275 (2002).
17. C. S. Ha, Curr. Trends in Polym. Sci., 7, 85 (2002).
18. M. A. Wahab, I. Kim, and C. S. Ha, Polymer, 44, 4705 (2003).
19. Y. Kim, H. B. Kwan, Y. J. Young, K. C. Dong, and C. S. Ha, Chem. Mater., 24, 5051 (2004).
20. Y. Kim, M. Ree, T. Chang, C. S. Ha, T. L. Nunes, and J. S. Lin, J. Polym. Sci.; Part B; Polym. Phys., 33, 2075 (1995).
21. M. I. Bessonov, M. M. Koton, V. V. Kudryavtsev, and L. A Laius, Polyimides Thermally Stable Polymers, Consultants Bureau, New York, 1987.
22. W. M. Edwards and I. M. Robinson, U.S. Patent 2,867,609 (1959).
23. J. A. Kreuz, U.S. Patent 3,271,366 (1966).
24. http://en.wikipedia.org/wiki/kapton.
25. S. Rojstaczer, M. Ree, D. Y. Yoon, and W. Volksen, J. Polym. Sci.; Part B; Polym. Phys., 30, 133 (1992).
26. J. K. Gillham and H. C. Gillham, Polym. Eng. Sci, 13, 447 (1973).
27. M. Kochi, S. Isoda, R. Yokota, and H. J. Kambe, Polym. Sci.; Part B: Polym. Phys., 24, 1619 (1986).
28. E. Butta, S. De Petris, and M. Pasquini, J. Appl. Polym. Sci., 13, 1073 (1969).
29. W. Wrasidlo, J. Macromol. Sci.-Phys., B3, 559 (1972).
30. Y. Kim, W. H. Goh, T. Chang, C. S. Ha, and M. Ree, Adv. Eng. Mater., 6, 39 (2004).
31. K. H. Choi, J. C. Jung, H. S. Kim, B. H. Sohn, W. C. Zin, and M. Ree, Polymer, 45, 1517 (2004).
32. I. S. Chung, C. E. Park, M. Ree, and S. Y. Kim, Chem. Mater., 13, 2801 (2001).
33. S. I. Kim, T. J. Shin, M. Ree, G. T. Hwang, B. H. Kim, H. Han, and J. Seo, J. Polym. Sci.; Part A: Polym. Chem., 37, 2013 (1999).
34. Y. Kim, E. Kang, Y. S. Kwon, W. J. Cho, C. Chang, M. Ree, T. Chang, and C. S. Ha, Synth. Metals, 85, 1399 (1997).
35. Y. Kim, M. Ree, T. Chang, and C. S. Ha, Polym. Bull, 34, 175 (1995).
36. W. M. Robertson, G. Arjavalingam, G. Hougham, G. V. Kopcsay, D. Edelstein, M. Ree, and J. P. Chapple-Sokol, Electronics Lett., 28, 62 (1992).
37. J. H. Shin, J. W. Park, W. K. Lee, N. J. Jo, W. J. Cho, and C. S. Ha, Synth. Metals, 137, 1017 (2003).
38. Y. Kim, J. G. Lee, D. K. Choi, Y. Y. Jung, B. Park, J. H. Keum and C. S. Ha, Synth. Met., 91, 329 (1997).
39. H. O. Ha, W. J. Cho, and C. S. Ha, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 349, 443 (2000).
40. L. F. Thompson, C. G. Willson, and S. Tagawa Eds., Polymers for Microelectronics: Resists and Dielectrics (ACS. Symp.Ser. Vol. 537), Am. Chem. Soc., Washington, DC, 1994.
41. Y. Sakai, M. Ueda, A. Yahagi, and N. Tanno, Polymer, 43, 3497 (2002).
42. C. S. Ha, H. D. Park, and C. W. Frank, Chem. Mater., 12, 839 (2000).
43. K. R. Carter, R. A. DiPietro, M. I. Sanchez, and S. A. Swanson, Chem. Mater., 13, 213 (2001).
44. C. S. Ha, J. H. Shin, and H. T. Lim, Mater. Sci. Eng. B-Solid, 85, 195 (2001).
45. S. J. Lee, C. S. Ha, and J. K. Lee, J. Appl. Potym. Sci., 82, 2365 (2001).
46. A. Mochizuki, T. Fukuoka, M. Kanada, N. Kinjou, and T. Yamamoto, J. Photopolym. Sci. Technol., 15, 159 (2002).
47. S. Morino, T. Yamashita, K. Horie, T. Wada, and H. Sasabe, React. Funct. Polymers, 44, 183 (2000).
48. H. D. Park, K. Y. Ahn, M. A. Wahab, N. J. Jo, I. Kim, and C. S. Ha, Macromol. Res., 11, 172 (2004).
49. S. W. Lee, S. I. Kim, B. Lee, W. Choi, B. Chae, S. B. Kim, and M. Ree, Macromolecules, 36, 6527 (2003).
50. S. W. Lee, T. Chang, and M. Ree, Macromol. Rapid Commun., 22, 941 (2001).
51. H. J. Park, J. W. Park, S. Y. Jeong, and C. S. Ha, IEEE Proceedings, 93, 1447 (2005).
52. S. M. Pyo, S. I. Kim, T. J. Shin, M. Ree, K. H. Park, and J. S. Kang, Macromolecules, 31, 4777 (1998).
53. http://www.pslc.ws/macrog/imide.htm.
54. P. Eliette, M. F. Barthe, J. D. Baerdemaeker, R. Mercier, S. Neyertz, N. D. Alberola, and C. Bas, J. Polym. Sci.: Part B: Polym. Phys., 41, 2998 (2003).
55. H. Wang, T. Ugomori, K. Tanaka, H. Kita, K. I. Okamoto, and Y. Suma, J. Polym. Sci.: Part B: Polym. Phys., 38, 2954 (2004).
56. F. W. Mercer and M. T. McKenzie, High Perform. Polym., 5, 97 (1993).
57. Q. Jin, T. Yamashita, and K. Horie, J. Polym. Sci.; Part A: Polym. Chem., 32, 503 (1994).
58. T. Matsumoto, High Perform. Polym., 13, S85-S92 (2001).
59. H. Seino, T. Sasaki, A. Mochizuki, and M. Ueda, High Perform. Polym., 11, 255 (1999).
60. T. Matsuura, M. Ishizawa, Y. Hasuda, and S. Nishi, Macromolecules, 25, 3540 (1992).
61. R. C. Fort and P. R. Jr., Schleyer, Chem Rev., 64, 277 (1964).
62. Y. T. Chern and H. C. Shiue, Chem. Mater., 10, 210 (1998).
63. J. J. Jensen, M. Grimsley, and L. J. Mathias, J. Polym. Sci.: Part A: Polym. Chem., 34, 397 (1996).
64. Y. T. Chern and W. H. Chung, J. Polym. Sci.; Part A: Polym. Chem., 34, 117 (1996).
65. Y. T. Chern, Y. T. Macromolecules, 31, 5837 (1998).
66. Y. Watanabe, Y. Sakai, M. Ueda, Y. Oishi, and K. Mori, Chem. Lett., 29, 450 (2000).
67. Y. Watanabe, Y. Shibasaki, S. Ando, and M. Ueda, J. Polym. Sci.; Part A: Polym. Chem., 42, 144 (2004).
68. Y. Watanabe, Y. Sakai, Y. Shibasaki, S. Ando, and M. Ueda, Macromolecules, 35, 2277 (2002).
69. H. Seino, A. Mochizuki, and M. Ueda, J. Polym. Sci.; Part A: Polym. Chem., 37, 3584 (1999).
70. A. S. Mathews, I. Kim, and C. S. Ha, J. Appl. Polym, Sci., 102, 3316 (2006).
71. A. S. Mathews, I. Kim, and C. S. Ha, J. Polym. Sci.; Part A: Polym. Chem., 44, 5254 (2006).
72. Y. Oishi, S. Onodera, J. Oravec, K. Mori, S. Ando, Y. Terui, and K. Maeda, J. Photopolym. Sci. Technol., 16, 263 (2003).
73. S. Ando, J. Photopolym. Sci. Technol., 17, 219 (2004).
74. P. E. Hougham, P. E. Cassidy, K. Johns, and T. Davidson, Eds., Fluoropolymers 1: Synthesis and Flouropolymers 2: Properties, Plenum Publishers, New York, 1999.
75. S. Ando, T. Matsuura, and S. Sasaki, Macromolecules, 25, 5858 (1992).
76. W. L. Zhou and F. C. Lu, Polymer, 35, 590 (1994).
77. Y. S. Li, X. Q. Wang, M. X. Ding, and J. P. Xu, J. Appl. Polym. Sci., 61, 741 (1996).
78. C. Joly, M. Smaihi, L. Porcar, and R. D.Noble, Chem. Mater., 11, 2331 (1999).
79. B. P. Lin, Y. Pan, Y. Qian, and C. W. Yuan, J. Appl. Polym. Sci., 94, 2363 (2004).
80. Y. Kawakami, S. P. Yu, and T. Abe, Polym. J., 24, 1129 (1992).
81. C. M. Mahoney and J. A. Gargella, Jr., Macromolecules, 35, 5256 (2002).
82. H. Deligöz, T. Yalcýnyuva, and S. Özgümüs, Euro. Polym. J., 41, 771 (2005).
83. Y. D. Moon and Y. M. Lee, J. Appl. Polym. Sci., 50, 1461 (1993).
84. N. Furukawa, Y. Yamada, M. Furukawa, M. Yuasa, and Y. Kimura, J. Polym. Sci.; Part A: Polym. Chem., 35, 2239 (1997).
85. M. Yamada, M. Kusama, T. Matsumoto, and T. Kurosaki, J. Org. Chem., 57, 6075 (1992).
86. T. Ohno, M. Ozaki, A. Inagaki, T. Hirashima, and I. Nishiguchi, Tetrahedron Lett., 34, 2629 (1993).
87. T. Matsumoto and T. Kurosaki, Macromolecules, 30, 993 (1997).
88. T. Matsumoto, Y. Maeda, and N. Takeshima, J. Photopolym. Sci. Technol., 13, 327 (2000).
89. H. Seino, O. Haba, A. Mochizuki, M. Yosioka, and M. Ueda, High Perform. Polym., 9, 333 (1997).
90. W. Volksen, H. J. Cha, M. I. Sanchez, and D. Y. Yoon, React. & Func. Polym., 30, 61 (1996).
91. T. Kaneda, T. Katsura, K. Nakagawa, and H. Makino, J. Appl. Polym. Sci., 32, 3133 (1986).
92. J. Y. Jeon and T. M. Tak, J. Appl. Polym. Sci., 61, 371 (1996).
93. D. Wilson, H. D. Stenzenberger, and P. M. Her-genrother, Eds., Polyimides, Blockie & Son, London, 1990.
94. Y. J. Kim, T. E. Glass, G. D. Lyle, and J. E. McGrath, Macromolecules, 26, 1344 (1993).
95. R. W. Lauver, J. Polym. Sci., 17, 2529 (1979).
96. Y. Oishi, N. Kikuchi, S. Mori, S. Ando, and K. Maeda, J Photopolym. Sci. Technol., 15, 213 (2002).
97. S. Andre, F. G. Pietrasanta, A. Rousseau, B. Boutevin, and G. Caporiccio, Macromol. Chem. Phys., 205, 2420 (2004).
98. R. L. Flemming and R. W. Luth, Am. Mineral, 87, 25 (2002).
99. C. Zhang, F. Babonneau, C. Bonhomme, R. M. Laine, C. L. Soles, H. A. Hristov, and A. F. Yee, J. Am. Chem. Soc., 120, 8380 (1998).
100. Y. T. Chern, Macromolecules, 31, 1898 (1998).
101. D. J. Liaw, B. Y. Liaw, P. N. Hsu, and C. Y. Hwang, Chem. Mater, 13, 1811 (2001).
102. C. Suryanarayana and M. G. Norton, in X-Ray Diffraction A Practical Approach, Plenum, New York, 1998, Chapter 3, pp.80-87.
103. N. Takahasi, D. Y. Yoon, and W. Parrish, Macromolecules, 17, 2583 (1984).
104. S. Herminghaus, D. Boese, D. Y. Yoon, and B. A. Smith, Appl. Phys. Lett., 59, 1043 (1991).
105. D. Boese, H. Lee, D. Y. Yoon, J. D. Swalen, and J. Rabolt, J. Polym. Sci. B, 30, 1321 (1992).
106. W. Volksen, H. J. Cha, M, I. Sanchez, and D. Y. Yoon, React. Funct. Polym., 30, 61 (1996).
107. T. Matsumoto, Macromolecules, 32, 4933 (1999).
108. S. Kripotou, P. Pissis, V. A. Bershtein, P. Sysel, and R. Hobzova, Polymer, 44, 2781 (2003).
109. M. Kusama, T. Matsumoto, and T. Kurosaki, Macromolecules, 27, 1117 (1994).
110. J. C. Huang, Z. K. Zhu, J. Yin, D. M. Zhang, and X. F. Qian, J. Appl. Polym. Sci., 79, 794 (2001).
111. A. Morikawa, Y. Iyoku, M. Kakimoto, and Y. Imai, Polym. J., 24, 107 (1992).
112. J. J. Zarzycki, Sol-Gel Sci. Technol., 8, 17 (1997).