Modulation of electronic properties in neutral and oxidized oligothiophenes substituted with conjugated polyaromatic hydrocarbons

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 111, Issue 12, 2007, Pages 2385-2397

  Clarke, Tracey M ^a   Gordon, Keith C ^a   Wagner, Pawel ^b   Officer, David L ^b  

^a UNIVERSITY OF OTAGO   (New Zealand)

^b MASSEY UNIVERSITY   (New Zealand)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION SPECTROSCOPY; AROMATIC COMPOUNDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRON ABSORPTION; ELECTRONIC PROPERTIES; MOLECULAR ORBITALS; RAMAN SPECTROSCOPY;

ELECTRONIC ABSORPTION SPECTROSCOPY; OLIGOTHIOPHENES; POLYAROMATIC SYSTEMS; TERTHIOPHENE;

SULFUR COMPOUNDS;

EID: 34147184282     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp066922r     Document Type: Article

References (75)

1. Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Mackay, K.; Friend, R. H.; Bums, P. L; Holmes, A. B. Nature 1990, 347, 539.
2. Dai, L.; Winkler, B.; Dong, L.; Tong, L.; Mau, A. W. H. Adv. Mater. 2001, 13, 915.
3. Katz, H. E. J. Mater. Chem. 1997, 7, 369.
4. Horowitz, G.; Delannoy, P.; Bouchriha, H.; Deloffre, F.; Fave, J. L.; Garnier, F.; Hajlaoui, R.; Heyman, M.; Kouki, F.; et al. Adv. Mater. 1994, 6, 752.
5. Garnier, F.; Horowitz, G.; Peng, X.; Fichou, D. Adv. Mater. 1990, 2, 592.
6. Horowitz, G.; Garnier, F.; Yassar, A.; Hajlaoui, R.; Kouki, F. Adv. Mater. 1996, 8, 52.
7. Fichou, D.; Demanze, P.; Horowitz, G.; Hajlaoui, R.; Constant, M.; Garnier, F. Synth. Met. 1997, 55, 1309.
8. Hajlaoui, R.; Fichou, D.; Horowitz, G.; Nessakh, B.; Constant, M.; Garnier, F. Adv. Mater. 1997, 9, 557.
9. Hernandez, V.; Casado, J.; Ramirez, F. J.; Zotti, G.; Hotta, S.; Navarrete, J. T. L. J. Chem. Phys. 1996, 104, 9271.
10. Hernandez, V.; Casado, J.; Ramirez, F. J.; Alemany, L. J.; Hotta, S.; Lopez Navarrete, J. T. J. Phys. Chem. 1996, 100, 289.
11. Hernandez, V.; Casada, J.; Kanemitsu, Y.; Lopez Navarrete, J. T. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6907.
12. Moreno Castro, C.; Ruiz Delgado, M. C.; Hernandez, V.; Hotta, S.; Casado, J.; Lopez Navarrete, J. T. J. Chem. Phys. 2002, 116, 10419.
13. Casado, J.; Hernandez, V.; Kanemitsu, Y.; Navarrete, J. T. L. J. Roman Spectrosc. 2000, 31, 565.
14. Casado, J.; Hernandez, V.; Hotta, S.; Lopez Navarrete, J. T. J. Chem. Phys. 1998, 109, 10419.
15. Casado, J.; Bengoechea, M.; Lopez Navarrete, J. T.; Otero, T. F. Synth. Met. 1998, 95, 93.
16. Casado, J.; Hotta, S.; Hernandez, V.; Navarrete, J. T. L. Opt. Mater. 1999, 12, 321.
17. Furukawa, Y. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15644.
18. Doretto, R. L.; Del Nero, J.; Laks, B. Synth. Met. 1999, 101, 178.
19. Stanforth, S. P. J. Heterocycl. Chem. 1999, 36, 137.
20. Aleman, C.; Julia, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 1524.
21. Casado, J.; Hernandez, V.; Ramirez, F. J.; Navarrete, T. L. J. Mol. Struct: THEOCHEM 1999, 463, 211.
22. Ciofalo, M.; La Manna, G. Chem. Phys. Lett. 1996, 263, 73.
23. DiCesare, N.; Belletete, M.; Leclerc, M.; Durocher, G. J. Mol. Struct: THEOCHEM 1999, 467, 259.
24. Viruela, P. M.; Viruela, R.; Orti, E.; Bredas, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1360.
25. Alberti, A.; Ballarin, B.; Guerra, M.; Macciantelli, D.; Mucci, A.; Parenti, F.; Schenetti, L.; Seeber, R.; Zanardi, C. ChemPhysChem 2003, 4, 1216.
26. Bouzzine, S. M.; Bouzakraoui, S.; Bouachrine, M.; Hamidi, M. J. Mol. Struct: THEOCHEM 2005, 726, 271.
27. Hernandez, V.; Casado, J.; Favaretto, L.; Distefano, G.; Lopez Navarrete, J. T. Synth. Met. 1999, 101, 590.
28. Hernandez, V.; Casado, J.; Lopez Navarrete, J. T. J. Mol. Struct. 2000, 521, 249.
29. Ruiz Delgado, M. C.; Casado, J.; Hernandez, V.; Lopez Navarrete, J. T.; Fuhrmann, G.; Baeuerle, P. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 3158.
30. Howell, S. L.; Gordon, K. C. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2536.
31. Stafstroem, S.; Bredas, J. L. Phys. Rev. B 1988, 38, 4180.
32. Ehrendorfer, C.; Karpfen, A. J. Phys. Chem. 1994, 98, 7492.
33. Ehrendorfer, C.; Karpfen, A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 5341.
34. Cuff, L.; Kertesz, M. J. Chem. Phys. 1997, 106, 5541.
35. Gao, Y.; Liu, C.-G.; Jiang, Y.-S. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 5380.
36. Casado, J.; Miller, L. L.; Mann, K. R.; Pappenfus, T. M.; Hernandez, V.; Lopez Navarrete, J. T. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3597.
37. Cornil, J.; Beljonne, D.; Bredas, J. L. J. Chem. Phys. 1995, 103, 842.
38. Becker, R. S.; de Melo, J. S.; Macanita, A. L.; Elisei, F. J. Phys. Chem. 1996, 100, 18683.
39. Becker, R. S.; de Melo, S.; Macanita, A. L.; Elisei, F. Pure Appl. Chem. 1995, 67, 9.
40. Colditz, R.; Grebner, D.; Helbig, M.; Rentsch, S. Chem. Phys. 1995, 201, 309.
41. Graf, D. D.; Duan, R. G.; Campbell, J. P.; Miller, L. L.; Mann, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5888.
42. Yokonuma, N.; Furukawa, Y.; Tasumi, M.; Kuroda, M.; Nakayama, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 431.
43. Wintgens, V.; Valat, P.; Garnier, F. J. Phys. Chem. 1994, 98, 228.
44. Fichou, D.; Horowitz, G.; Xu, B.; Garnier, F. Synth. Met. 1990, 39, 243.
45. Zinger, B.; Mann, K. R.; Hill, M. G.; Miller, L. L. Chem. Mater. 1992, 4, 1113.
46. Hill, M. G.; Penneau, J. F.; Zinger, B.; Mann, K. R.; Miller, L. L. Chem. Mater. 1992, 4, 1106.
47. Helbig, M.; Hein, J.; Rentsch, S.; Burger, H.; Hoben, H. Chem. Phys. 1998, 227, 111.
48. Evans, C. H.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2694.
49. Kankare, J.; Lukkari, J.; Pasanen, P.; Sillanpaa, R.; Laine, H.; Harmaa, K.; Visy, C. Macromolecules 1994, 27, 4327.
50. Ma, J.; Li, S.; Jiang, Y. Macromolecules 2002, 35, 1109.
51. Della Sala, F.; Heinze, H. H.; Gorling, A. Chem. Phys. Lett. 2001, 339, 343.
52. Hsu, C.-P.; Hirata, S.; Head-Gordon, M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 451.
53. Pou-Amerigo, R.; Viruela, P. M.; Viruela, R.; Rubio, M.; Orti, E. Chem. Phys. Lett. 2002, 352, 491.
54. Clarke, T. M.; Gordon, K. C.; Officer, D. L.; Grant, D. K. J. Chem. Phys. 2006, 124, 164501.
55. Clarke, T. M.; Gordon, K. C.; Officer, D. L.; Grant, D. K. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 1961.
56. Clarke, T. M.; Gordon, K. C.; Officer, D. L.; Hall, S. B.; Collis, G. E.; Burrell, A. K. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 11505.
57. Iwao, M.; Lee, M. L.; Castle, R. N. J. Heterocycl. Chem. 1980, 17, 1259.
58. Noviandri, I.; Brown, K. N.; Fleming, D. S.; Gulyas, P. T.; Lay, P. A.; Masters, A. F.; Phillips, L. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 6713.
59. Frisch, M. J.; G. W. T.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; H. N.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; K. Morokuma, G.; Voth, A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, L; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; W. C.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
60. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502.
61. Bonfantini, E. E.; Officer, D. L. Chem. Commun. 1994, 1445.
62. Collis, G. E.; Burrell, A. K.; Officer, D. L. Tel. Lett. 2001, 42, 8733.
63. Wagner, P.; Officer, D. L.; Kubicki, M. Manuscript in preparation.
64. Silverstein, R. M.; Bassler, G. B.; Morrill, T. C. Spectrometric Identification of Organic Compounds, 5th ed.; John Wiley & Sons, Inc.; Singapore, 1991.
65. Andrews, L.; Friedman, R. S.; Kelsall, B. J. J. Phys. Chem. 1985, 89, 4016.
66. Szczepanski, J.; Vala, M.; Talbi, D.; Parisel, O.; Hunger, Y. J. Chem. Phys. 1993, 98, 4494.
67. Masnovi, J. M.; Kochi, J. K. J. Phys. Chem. 1987, 91, 1878.
68. Leong, B.; Pope, M.; Steigman, J. J. Phys. Chem. 1988, 92, 2506.
69. Khan, M. N.; Palivan, C.; Barbosa, F.; Amaudrut, J.; Gescheidt, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2001, 2, 1522.
70. Howarth, O. W.; Fraenkel, G. K. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4514.
71. Visser, R. J.; Weisenborn, P. C. M.; Van Kan, P. J. M.; Huizer, B. H.; Varma, C. A. G. O.; Warman, J. M.; De Haas, M. P. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1985, 81, 689.
72. Audebert, P.; Catel, J. M.; Le Coustumer, G.; Duchenet, V.; Hapiot, P. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 8661.
73. Barth, M.; Guillerez, S.; Bidan, G.; Bras, G.; Lapkowski, M. Electrochim. Acta 2000, 45, 4409.
74. Clarke, T. M.; Gordon, K. C.; Chan, W. S.; Phillips, D. L.; Wagner, P.; Officer, D. L. Chem. Phys. Chem. 2006, 7, 1276.
75. Bredas, J. L.; Calbert, J. P.; Da Silva Filho, D. A.; Cornil, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5804.