Asymmetric synthesis of the (S)-1,1-dioxido-isothiazolidin-3-one phosphotyrosine mimetic via reduction of a homochiral (R)-oxido-isothiazolidin- 3-one

Organic Letters

Volumn 9, Issue 7, 2007, Pages 1279-1282

  Combs, Andrew P ^a   Glass, Brian ^a   Galya, Laurine G ^a   Li, Mei ^a  

^a Drug Metabolism Pharmacokinetics Clinical Pharmacology   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ENZYME INHIBITOR; ISOTHIAZOLIDINONE; PHOSPHOTYROSINE; PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE; THIAZOLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG ANTAGONISM; MOLECULAR MIMICRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ENZYME INHIBITORS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR MIMICRY; MOLECULAR STRUCTURE; PHOSPHOTYROSINE; PROTEIN-TYROSINE-PHOSPHATASE; STEREOISOMERISM; THIAZOLES;

EID: 34147142886     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol0701262     Document Type: Article

References (15)

1. Elchebly, M.; Payette, P.; Michaliszyn E.; Cromlish, W.; Collins, S.; Loy, A. L.; Normandin, D.; Cheng, A.; Himms-Hagen, J.; Chan, C.-C.; Ramachandran, C.; Gresser, M. J.; Tremblay, M. L.; Kennedy, B. P. Science 1999, 283, 1544-1548.
2. Klaman, L. D.; Boss, O.; Peroni, O. D.; Kim, J. K.; Martino, J. L.; Zabolotny, J. M.; Moghal, N.; Lubkin, M.; Kim, Y. B.; Sharpe, A. H.; Stricker-Krongrad, A.; Shulman, G. I.; Neel, B. G.; Kahn, B. B. Mol. Cell. Biol. 2000, 20, 5479-5489.
3. Zinker, B. A.; Rondinone, C. M.; Trevillyan, J. M.; Gum, R. J.; Clampit, J. E.; Waring, J. F.; Xie, N.; Wilcox, D.; Jacobson, P.; Frost, L.; Kroeger, P. E.; Reilly, R. M.; Koterski, S.; Opgenorth, T. J.; Ulrich, R. G.; Crosby, S.; Butler, M.; Murray, S. F.; McKay, R. A.; Bhanot, S.; Monia, B. P.; Jirousek, M. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 11357-11362.
4. Bialy, L.; Waldmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3814-3839.
5. Dewang, P. M.; Hsu, N.-M.; Peng, S.-Z.; Li, W.-R. Curr. Med. Chem. 2005, 12, 1-22.
6. Johnson, T.O.; Ermolieff, J.; Jirousek, M. R. Nat. Rev. Drug Discovery 2002, 1, 696-709.
7. Moller, N. P. H.; Andersen, H. S.; Jeppesen, C. B.; Iversen, L. F. Handb. Exp. Pharmacol. 2005, 167, 215-262.
8. Combs, A. P.; Yue, E. W.; Bower, M.; Ala, P. J.; Wayland, B.; Douty, B.; Takvorian, A.; Polam, P.; Wasserman, Z.; Zhu, W.; Crawley, M. L.; Pruitt, J.; Sparks, R.; Glass, B.; Modi, D.; McLaughlin, E.; Bostrom, L.; Li, M.; Galya, L.; Blom, K.; Hillman, M.; Gonneville, L.; Reid, B. G.; Wei, M.; Becker-Pasha, M.; Klabe, R.; Huber, R.; Li, Y.; Hollis, G.; Burn, T. C.; Wynn, R.; Liu, P.; Metcalf, B. J. Med. Chem. 2005, 48, 6544-6548.
9. Yue, E. W.; Wayland, B.; Douty, B.; Crawley, M. L.; McLaughlin, E.; Takvorian, A.; Wasserman, Z.; Bower, M. J.; Wei, M.; Li, Y.; Ala, P. J.; Gonneville, L.; Wynn, R.; Burn, T. C.; Liu, P. C. C.; Combs, A. P. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 5833-5849.
10. Ala, P. J.; Gonneville, L.; Hillman, M. C.; Becker-Pasha, M.; Wei; M.; Reid, B. G.; Klabe, R.; Yue, E. W.; Wayland, B.; Douty, B.; Polam, P.; Wasserman, Z.; Bower, M.; Combs, A. P.; Burn, T. C.; Hollis, G. F.; Wynn, R. J. Biol. Chem. 2006, 281, 32784-32795.
11. Combs, A. P.; Zhu, W.; Crawley, M. L.; Glass, B.; Polam, P.; Sparks, R. B.; Modi, D.; Takvorian, A.; McLaughlin, E.; Yue, E. W.; Wasserman, Z.; Bower, M.; Wei, M.; Rupar, M.; Ala, P. J.; Reid, B. M.; Ellis, D.; Gonneville, L.; Emm, T.; Taylor, N.; Yeleswaram, S.; Li, Y.; Wynn, R.; Burn, T. C.; Hollis, G.; Liu, P. C. C.; Metcalf, B. J. Med. Chem. 2006, 49, 3774-3789.
12. Ala, P. J.; Gonneville, L.; Hillman, M.; Becker-Pasha, M.; Yue, E. W.; Douty, B.; Wayland, B.; Polam, P.; Crawley, M. L.; McLaughlin, E.; Sparks, R. B.; Glass, B.; Takvorian, A.; Combs, A. P.; Burn, T. C.; Hollis, G. F.; Wynn, R. J. Biol. Chem. 2006, 281, 38013-38021.
13. Borg, G.; Cogan, D. A.; Ellman, J. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6709-6712.
14. Ellman, J. A.; Owens, T. D.; Tang, T. P. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 984-995.
15. Kochi, T.; Mukade, T.; Ellman, J. A. Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi 2004, 62, 128-139.