Combinatorial solution-phase synthesis of (25,45)-4-acylamino-5- oxopyrrolidine-2-carboxamides

Journal of Combinatorial Chemistry

Volumn 9, Issue 2, 2007, Pages 219-229

  Malavašič, Črt ^a   Brulc, Blaz ^a   Čebašek, Petra ^a   Dahmann, Georg ^b   Heine, Niklas ^b   Bevk, David ^a   Grošelj, Uroš ^a   Meden, Anton ^a   Stanovnik, Branko ^a   Svete, Jurij ^a  

^a UNIVERSITY OF LJUBLJANA   (Slovenia)

^b BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA GMBH AND CO KG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDE; PYROGLUTAMIC ACID;

ARTICLE; CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; INFRARED SPECTROSCOPY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SYNTHESIS;

AMIDES; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PYRROLIDONECARBOXYLIC ACID; SPECTROSCOPY, FOURIER TRANSFORM INFRARED;

EID: 34047243082     PISSN: 15204766     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cc060114s     Document Type: Article

References (69)

1. Dolle, R. E.; Nelson, K. H., Jr. J. Comb. Chem. 1999, 1, 235-282.
2. Franzén, R. G. J. Comb. Chem. 2000, 2, 195-214.
3. Nicolaou, K. C.; Pfefferkorn, J. A. Solid-Phase Synthesis of Natural Products and Natural Product-like Libraries. In Handbook of Combinatorial Chemistry. Drugs, Catalysts, Materials; Nicolaou, K. C., Hanko, R., Hartwig, W., Eds.; Wiley-VCH Verlag GmbH: Weinheim, 2002; Vol. 2, pp 611-642.
4. Dolle, R. E. J. Comb. Chem. 2001, 3, 1-41.
5. Dolle, R. E. Solid-Phase Synthesis of Heterocyclic Systems (Heterocycles Containing One Heteroatom). In Handbook of Combinatorial Chemistry. Drugs, Catalysts, Materials; Nicolaou, K. C., Hanko, R., Hartwig, W., Eds.; Wiley-VCH Verlag GmbH: Weinheim, 2002; Vol. 2, pp 643-684.
6. Pernerstorfer, J. Molecular Design and Combinatorial Compound Libraries. In Handbook of Combinatorial Chemistry. Drugs, Catalysts, Materials; Nicolaou, K. C., Hanko, R., Hartwig, W., Eds.; Wiley-VCH Verlag GmbH: Weinheim, 2002; Vol. 2, pp 725-742.
7. Dörwald, F. Z. Organic Synthesis on Solid Phase, 2nd ed.; Wiley-VCH Verlag GmbH: Weinheim, 2002; pp 1-504.
8. Hanessian, S.; McNaughton-Smith, G.; Lombart, H.-G.; Lubell, W. D. Tetrahedron 1997, 53, 12789-12854.
9. Najera, C.; Yus, M. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2245-2303.
10. Belvisi, L.; Bernardi, A.; Manzoni, L.; Potenza, D.; Scolastico, C. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2563-2569.
11. Angiolini, M.; Araneo, S.; Belvisi, L.; Cesarotti, E.; Checcia, A.; Crippa, L.; Manzoni, L.; Scolastico, C. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2571-2581.
12. Wang, W.; Xiong, C.; Hruby, V. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3159-3161.
13. Patrick, G. L. An Introduction to Medicinal Chemistry, 3rd ed; Oxford University Press: Oxford, 2005.
14. Loughlin, W. A.; Tyndall, J. D. A.; Glenn, M. P.; Fairlie, D. P. Chem. Rev. 2004, 104, 6085-6117.
15. Brady, S. F.; Stauffer, K. J.; Lumma, W. C.; Smith, G. M.; Ramjit, H. G.; Lewis, S. D.; Gardell, S. J.; Lyle, E. A.; Appleby, S. D.; Cook, J. J.; Holahan, M. A.; Stranieri, M. T.; Lynch, J. J., Jr.; Lin, J. H.; Chen, I.-W.; Vastag, K.; Naylor-Olsen, A. M.; Vacca, J. P. J. Med. Chem. 1998, 41, 401-406.
16. Rabinowitz, M.; Seneci, P.; Rossi, T.; Dal Chin, M.; Deal, M.; Terstappen, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1007-1010.
17. Gong, Y.; Becker, M.; Choi-Sledski, Y. M.; Davis, R. S.; Salvino, J. M.; Chu, V.; Brown, K. D.; Pauls, H. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1033-1036.
18. Kenda, B. M.; Matagne, A. C.; Talaga, P. E.; Pasau, P. M.; Differding, E.; Lallemand, B. I.; Frycia, A. M.; Moureau, F. G.; Klitgaard, H. V.; Gillard, M. R.; Fuks, B.; Michel, P. J. Med. Chem. 2004, 47, 530-549.
19. Paul, K. C.; Burney, P. A.; Campbell, M. M.; Osguthorpe, D. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 141-144.
20. Mulzer, J.; Schröder, F.; Lobbia, A.; Buschmann, A.; Luger, P. Angew. Chem., Int. Ed., Engl. 1994, 33, 1737-1739.
21. Skof, M.; Svete, J.; Kmetič, M.; Golič Grdadolnik, S.; Stanovnik, B. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1581-1584.
22. Bentz, E. L.; Goswami, R.; Moloney, M. G.; Westway, S. M. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2872-2882.
23. Tanaka, K.; Sawanishi, H. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 71-77.
24. Tanaka, K.; Sawanishi, H. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 3836-3844.
25. Sharma, N. K.; Ganesh, K. N. Chem. Commun. 2003, 2484-2485.
26. Kaczmarek, K.; Kaleta, M.; Chung, N. N.; Schiller, P. W.; Zabrocki, J. Acta Bioorg. Pol. 2001, 48, 1159-1163.
27. Nachman, R. J.; Kaczmarek, K.; Williams, H. J.; Coast, G. M.; Zabrocki, J. Biopolymers 2004, 75, 412-419.
28. Javidan, A.; Schafer, K.; Pyne, S. G. Synlett 1997, 100-102.
29. Pyne, S. G.; Safaei, J.; Schafer, A. K.; Javidan, A.; Skelton, B. W.; White, A. H. Austr. J. Chem. 1998, 57, 137-158.
30. Stanovnik, B. J. Heterocycl. Chem. 1999, 36, 1581-1593.
31. Stanovnik, B.; Svete, J. Targets Heterocycl. Syst. 2000, 4, 105-137.
32. Stanovnik, B.; Svete, J. Synlett 2000, 1077-1091; and references cited therein.
33. Stanovnik, B.; Svete, J. Chem. Rev. 2004, 104, 2433-2480; and references cited therein.
34. Svete, J. J. Heterocycl. Chem. 2002, 39, 437-454.
35. Svete, J. Monatsh. Chem. 2004, 135, 629-641.
36. Svete, J. J. Heterocycl. Chem. 2005, 42, 361-373.
37. Svete, J. ARKIVOC 2006, Part 7, 35-46.
38. Grošelj, U.; Bevk, D.; Jakše, R.; Rečnik, S.; Meden, A.; Stanovnik, B.; Svete, J. Tetrahedron 2005, 61, 3991-3998.
39. Grošelj, U.; Bevk, D.; Jakše, R.; Meden, A.; Rečnik, S.; Stanovnik, B.; Svete, J. Synthesis 2005, 1087-1094.
40. Grošelj, U.; Bevk, D.; Jakše, R.; Meden, A.; Stanovnik, B.; Svete, J. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 2187-2197.
41. Grošelj, U.; Bevk, D.; Jakše, R.; Meden, A.; Stanovnik, B.; Svete, J. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 2927-2945.
42. Grošelj, U.; Bevk, D.; Jakše, R.; Meden, A.; Stanovnik, B.; Svete, J. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 79-91.
43. Pirc, S.; Bevk, D.; Golobič, A.; Stanovnik, B.; Svete, J. Helv. Chim. Acta 2006, 89, 30-44.
44. Grošelj, U.; Bevk, D.; Jakše, R.; Meden, A.; Stanovnik, B.; Svete, J. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 1217-1237.
45. Stanovnik, B.; Svete, J. Mini-Rev. Org. Chem. 2005, 2, 211-224; and references cited therin.
46. Časar, Z.; Bevk, D.; Svete, J.; Stanovnik, B. Tetrahedron 2005, 61, 7508-7519.
47. Pirc, S.; Bevk, D.; Jakše, R.; Rečnik, S.; Golič, L.; Golobič, A.; Meden, A.; Stanovnik, B.; Svete, J. Synthesis 2005, 2969-2988.
48. Wagger, J.; Bevk, D.; Meden, A.; Svete, J.; Stanovnik, B. Helv. Chim. Acta 2006, 89, 240-248.
49. Jakše, R.; Bevk, D.; Golobič, A.; Svete, J.; Stanovnik, B. Z. Naturforsch. B: Chem. Sci. 2006, 61, 1-7.
50. Pirc, S.; Bevk, D.; Golič Grdadolnik, S.; Svete, J. ARKIVOC 2003, Part 14, 37-48.
51. Westraan, J.; Lundin, R. Synthesis 2003, 1025-1030.
52. Čebašek, P.; Wagger, J.; Bevk, D.; Jakše, R.; Svete, J.; Stanovnik, B. J. Comb. Chem. 2004, 6, 356-362.
53. Čebašek, P.; Bevk, D.; Pirc, S.; Stanovnik, B.; Svete, J. J. Comb. Chem. 2006, 8, 95-102.
54. Besson, M.; Delbecq, F.; Gallezot, P.; Neto, S.; Pinel, C. Chem-Eur. J. 2000, 6, 949-958.
55. Jain, R. Org. Prep. Proc. Int. 2001, 33, 405-409.
56. Bobiev, G. M.; Yusupov, S. D.; Shakhmatov, A. N.; Khaidarov, K. K. Pharm. Chem. J. (Engl. Transl.) 2000, 34, 245-247.
57. Efimow, V. A.; Kalinkina, A. L.; Chakhmakhcheva, O. G. Russ. J. Bioorg. Chem. (Engl. Transl.) 1995, 21, 527-531.
58. Khalikov, S. K.; Alieva, S. V.; Ashurov, S. G. Russ. J. Bioorg. Chem. (Engl. Transl.) 1994, 20, 202-212.
59. Jezek, J.; Makarov, E. A.; Balashova, T. A.; Budesinsky, M.; Andronova, T. M; Ivanov, V. T. Collect. Czech. Chem. Commun. 1990, 55, 1326-1335.
60. Rabinkov, A. G.; Pozdnev, V. F.; Amontov, S. V.; Kopelevich, V. M.; Gunar, V. I. Chem. Nat. Compd. (Engl. Transl.) 1989, 25, 350-353.
61. Habermann, J.; Kunz, H. J. Prakt. Chem. 1998, 340, 233-239.
62. Khudobin, Y. I. Bull. Acad. Sci. USSR Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.) 1975, 24, 649-651.
63. Dahmann, G.; Heine, N. Unpublished results.
64. Luettringhaus, A.; Dirksen, H.-W. Angew. Chem. 1963, 75, 1059-1068.
65. Thomas, J. B.; Fall, M. J.; Cooper, J. B.; Burgess, J. P.; Carroll, F. I. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5099-5102.
66. King, J. A.; McMillan, F. H. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 2859-2864.
67. Parrish, D. A.; Mathias, L. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 1820-1826.
68. Rigo, B.; El Ghammarti, S.; Gautret, P.; Couturier, D. Synth. Commun. 1994, 24, 2597-607.
69. Mazurov, A. A.; Andronati, S. A.; Korotenko, T. I.; Gorbatyuk, V. Ya.; Shapiro, Yu. E. Int. J. Pept. Protein Res. 1993, 42, 14-19.