Chiral recognition in diaziridine clusters and the problem of racemization waves

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 111, Issue 6, 2007, Pages 1096-1103

  Alkorta, Ibon ^a   Elguero, Jose ^a   Zborowski, Krzysztof ^b  

^a INSTITUTO DE QUÍMICA MÉDICA   (Spain)

^b JAGIELLONIAN UNIVERSITY   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

MONOMERS; NITROGEN COMPOUNDS; NUMERICAL METHODS; OPTICAL ROTATION; PROTONS;

CHIRAL RECOGNITION; DIAZIRIDINE CLUSTERS; PROTON TRANSFER; RACEMIZATION WAVES;

AROMATIC COMPOUNDS;

AZIRIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; CONFORMATION; STEREOISOMERISM;

AZIRIDINES; MODELS, CHEMICAL; MOLECULAR CONFORMATION; STEREOISOMERISM;

EID: 33847360994     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0669916     Document Type: Article

References (58)

1. Quack, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 571.
2. Feringa, B. L. Science 2001, 292, 2021.
3. Speranza, M.; Satta, M.; Piccirillo, S.; Rondino, F.; Paladini, A.; Giardini, A.; Filippi, A.; Catone, D. Mass Spectrom. Rev. 2005, 24, 588.
4. Alkorta, L.; Picazo, O.; Elguero, J. Curr. Org. Chem. 2006, 10, 695.
5. Stoncius, S.; Orentas, E.; Butkus, E.; Ohrstrom, L.; Wendt, O. F.; Warnmark, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8272.
6. Brienne, M. J.; Gabard, J.; Leclercq, M.; Lehn, J. M.; Cesario, M.; Pascard, C.; Cheve, M.; Dutrucrosset, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8157.
7. Alkorta, I.; Zborowski, K.; Elguero, J. Chem. Phys. Lett. 2006, 427, 289.
8. Elango, M.; Parthasarathi, R.; Subramanian, V.; Ramachandran, C. N.; Sathyamurthy, N. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 6294.
9. Alkorta, I.; Picazo, O.; Elguero, J. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2259.
10. Feringa, B. L. Molecular Switches; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2001.
11. Mannschr, A.; Radeglia, R.; Grundema, E.; Ohme, R. Chem. Ber./ Recl. 1967, 100, 1778.
12. Mannschr, A.; Seitz, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969, 8, 212.
13. Haselbac, E.; Mannschr, A.; Seitz, W. Helv. Chim. Acta 1973, 56, 1614.
14. Hakli, H.; Mannschreck, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1977, 16, 405.
15. Hakli, H.; Mimas, M.; Mannschreck, A. Chem. Ber./Recl. 1979, 112, 2028.
16. Mintas, M.; Mannschreck, A.; Klasinc, L. Tetrahedron 1981, 37, 867.
17. Kostyanovsky, R. G.; Murugan, R.; Sutharchanadevi, M. Comprehensive Heterocyclic Chemistry 11; Pergamon: Oxford, U.K., 1996; Vol. 1A.
18. Trapp, O.; Schurig, V.; Kostyanovsky, R. G. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 951.
19. Allen, F. H. Acta Crystallogr., Sect. B 2002, 58, 380.
20. Bluchel, C.; Linden, A.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 3495.
21. Charette, A. B.; Legault, C.; Belanger-Gariepy, F. Acta Crystallogr., E2004, 60, O1921.
22. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
23. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
24. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
25. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Moritgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.: Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian-03. Gaussian-03 ed.; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2003.
26. Alkorta, I.; Elguero, J. J. Chem. Phys. 2002, 117, 6463.
27. Picazo, O.; Alkorta, I.; Elguero, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 7485.
28. Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J.; Devlin, F. J.; Stephens, P. J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 1039.
29. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 5356.
30. Ruud, K.; Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Taylor, P. R.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J. Chem. Phys. Lett. 2003, 373, 606.
31. Kemp, M. K.; Flygare, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 6267.
32. Carter, R. E.; Drakenberg, T.; Bergman, N. A. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6990.
33. Rauk, A.; Allen, L. C.; Mislow, K. Angew. Chem., Int Ed. Engl. 1970, 9, 400.
34. Manca, C.; Tanner, C.; Coussan, S.; Bach, A.; Leutwyler, S. J. Chem. Phys. 2004, 121, 2578.
35. Rosso, L.; Tuckerman, M. E. Pure Appl. Chem. 2004, 76, 49.
36. Limbach. H. H.; Manz, J. Ber. Bunsen. Phys. Chem. 1998, 102, 289.
37. Klein, O.; Aguilar-Parrilla, F.; Lopez, J. M.; Jagerovic, N.; Elguero, J.; Limbach, H. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11718.
38. Shida, N.; Almlof, J.: Barbara. P. F. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10457.
39. Tautermann, C. S.; Voegele, A. F.: Loerting, T.; Liedl, K. R. J. Chem. Phys. 2002, 117, 1962.
40. Xue, Q.; Horsewill, A. J.; Johnson, M. R.; Trommsdorff. H. P. J. Chem. Phys. 2004, 120, 11107.
41. Trapp. O. Chirality 2006, 18, 489.
42. Alcami, M.: Mo. O.; Yanez, M. J. Comput. Chem. 1998, 19, 1072.
43. Alcami, M.; Mo, O.; Yanez, M. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1998, 433, 217.
44. Nielsen, I. M. B. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3193.
45. Gessner, K. J.; Bail, D. W. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2005, 130, 95.
46. Alkorta, I.; Zborowski, K.; Elguero, J. Chem. Phys. Lett. 2006, 427, 289.
47. Jorgensen, W. L.; Pranata, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2008.
48. Alvarez-Rua, C.; Garcia-Granda, S.; Goswami, S.; Mukherjee, R.; Dey, S.; Claramunt, R. M.; Santa Maria, M. D.; Rozas, I.; Jagerovic, N.; Alkorta, I.; Elguero, J. New J. Chem. 2004, 28, 700.
49. Chen, Y. F.; Dannenberg, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8100.
50. Hertz, H. G.; Braun, B. M.; Muller, K. J.; Maurer, R. J. Chem. Educ. 1987, 64, 777.
51. Alkorta, I.; Elguero, J. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 3096.
52. Ramos, M.; Alkorta, I.; Elguero, J.; Golubev, N. S.; Denisov, G. S.; Benedict, H.; Limbach, H. H. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 9791.
53. Sanchez, M.; Provasi, P. F.; Aucar, G. A.; Alkorta, I.; Elguero, J. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 18189.
54. Moisan, S.; Dannenberg, J. J. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 12842.
55. Wieczorek, R.; Dannenberg, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12278.
56. Qu, W. X.; Tabisz, G. C. J. Chem. Phys. 2006, 124, 184305.
57. Adler, T. B.; Borho, N.; Reiher, M.; Suhm, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3440.
58. Scharge, T.; Haber, T.; Suhm, M. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 4664.