Dynamic NMR study of the mechanisms of double, triple, and quadruple proton and deuteron transfer in cyclic hydrogen bonded solids of pyrazole derivatives

Journal of the American Chemical Society

Volumn 126, Issue 37, 2004, Pages 11718-11732

  Klein, Oliver ^a,c   Aguilar Parrilla, Francisco ^a,d   Lopez, Juan Miguel ^a   Jagerovic, Nadine ^b   Elguero, José ^b   Limbach, Hans Heinrich ^a  

^a FREIE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

^b INSTITUTO DE QUÍMICA MÉDICA   (Spain)

^c Europaisches Patentamt Munchen ^*  (Germany)

^d BAYER PHARMA AG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

LABELED COMPOUNDS; MAGIC ANGLE SPINNING; SPIN DIFFUSION;

CONFORMATIONS; DEUTERIUM; DIMERS; HYDROGEN BONDS; LIGHT POLARIZATION; MAGNETIZATION; MOLECULAR DYNAMICS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; RATE CONSTANTS; REACTION KINETICS; STEREOCHEMISTRY;

POLYCRYSTALLINE MATERIALS;

3,5 DIPHENYL 4 BROMOPYRAZOLE; AMPHOLYTE; ISOTOPE; POLYMACON; PROTON; PYRAZOLE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DIFFUSION; HYDROGEN BOND; ION TRANSPORT; MOLECULAR MODEL; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROTON TRANSPORT; SOLID; TEMPERATURE; TEMPERATURE DEPENDENCE; TRANSPORT KINETICS;

EID: 4544324463     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0493650     Document Type: Article

References (73)

1. (a) Braun, J.; Schlabach, M.; Wehrle, B.; Köcher, M.; Vogel, E.; Limbach, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6593.
2. (b) Braun, J.; Schwesinger, R.; Williams, P. G.; Morimoto, H.; Wemmer, D. E.; Limbach, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11 101.
3. (c) Scherer, G.; Limbach, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1230.
4. (d) Langer, U.; Latanowicz, L.; Hoelger, Ch.; Buntkowsky, G.; Vieth, H. M.; Limbach, H. H. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 1446.
5. (e) Rumpel, H.; Limbach, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5429.
6. (f) Schlabach, M.; Limbach, H. H.; Bunnenberg, E.; Shu, A.; Tolf, B. R.; Djerassi, C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4554.
7. (g) Scherer, G.; Limbach, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5946.
8. (a) Gerritzen, D.; Limbach, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 869.
9. (b) Meschede, L.; Limbach, H. H. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10267.
10. (a) Meier, B. H.; Graf, F.; Ernst, R. R. J. Chem. Phys. 1982, 76, 767.
11. (b) Stöckli, A.; Meier, B. H.; Kreis, R.; Meyer, R.; Ernst, R. R. J. Chem. Phys. 1990, 93, 1502.
12. (c) Heuer, A.; Haeberlen, U. J. Chem. Phys. 1991, 95, 4201.
13. (a) Skinner, J. L.; Trommsdorff, H. P. J. Chem. Phys. 1988, 89, 897.
14. (b) Meyer, R.; Ernst, R. R. J. Chem. Phys. 1990, 93, 5518.
15. (c) Kim, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1522.
16. (d) Kim, Y. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3025.
17. Brougham, D. F.; Caciuffo, R.; Horsewill, A. J. Nature 1999, 397, 241.
18. Limbach, H.H. NMR-A Tool for the Study of the Dynamics of Hydrogen Transfer in Liquids and Solids. In Encyclopedia of Nuclear Magnetic Resonance: Supplementary Volume 9: Advances in NMR; Grant, D. M., Harris, R. K., Eds.; John Wiley & Sons, Ltd.: Chichester, 2002; pp 520-531.
19. (a) Männle, F.; Wawer, I.; Limbach, H. H. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 657.
20. (b) Anulewicz, R.; Wawer, I.; Krygowski, T. M.; Männle, F.; Limbach, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12 223.
21. (a) Baldy, A.; Elguero, J.; Faure, R.; Pierrot, M.; Vicent, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5290.
22. (b) Smith, J. A. S.; Wehrle, B.; Aguilar-Parrilla, F.; Limbach, H. H.; Foces-Foces, M. C.; Cano, F. H.; Elguero, J.; Baldy, A.; Pierrot, M.; Khurshid, M. M. T.; Larcombe-McDouall, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7304.
23. (c) Aguilar-Parrilla, F.; Cativiela, C.; Diaz de Villegas, M. D.; Elguero, J.; Foces-Foces, M. C.; Laureiro, J. I. G.; Cano, F. H.; Limbach, H. H.; Smith, J. A. S.; Toiron, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 1737.
24. (d) Elguero, J.; Vranzo, G. I.; Laynez, J.; Jiménez, P.; Menédez, M.; Catalán, J.; DePaz, J. L. G.; Anvia, F.; Taft, R. W. J. Org. Chem. 1991, 56, 3942.
25. (e) Elguero, J.; Cano, F. H.; Foces-Foces, M. C.; Llamas-Saiz, A.; Limbach, H. H.; Aguilar-Parrilla, F.; Claramunt, R. M.; Lopez, C. J. Heterocycl. Chem. 1994, 31, 695.
26. (f) Aguilar-Parrilla, F.; Männle, F.; Limbach, H. H.; Elguero, J.; Jagerovic, N. Magn. Reson. Chem. 1994, 32, 699.
27. (g) Lamas-Saiz, A. L.; Foces-Foces, M. C.; Cano, F. H.; Elguero, J.; Jimenez, P.; Laynez, J.; Meutermans, W.; Elguero, J.; Limbach, H. H.; Aguilar-Parrilla, F. Acta Crystallogr. 1994, B50, 746.
28. (h) Aguilar-Parrilla, F.; Limbach, H. H.; Foces-Foces, M. C.; Cano, F. H.; Jagerovic, N.; Elguero, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 1965.
29. (i) Elguero, J.; Jagerovic, N.; Foces-Foces, M. C.; Cano, F. H.; Roux, M. V.; Aguilar-Parrilla, F.; Limbach, H. H. J. Heterocyclic Chem. 1995, 32, 451.
30. (j) Lopez, C.; Claramunt, R. M.; Llamas-Saiz, A.; Foces-Foces, M. C.; Elguero, J.; Sobrados, I.; Aguilar-Parrilla, F.; Limbach, H. H. New J. Chem. 1996, 20, 523.
31. (k) Hoelger, C.; Limbach, H. H.; Aguilar-Parrilla, F.; Elguéro, J.; Weintraub, O.; Vega, S. J. Magn. Res. 1996, A120, 46.
32. (l) Catalan, J.; Abboud, J. L. M.; Elguero, J. Adv. Heterocycl. Chem. 1987, 41, 187.
33. (m) Toda, F.; Tanaka, K.; Foces-Foces, M. C.; Llamas-Saiz, A.; Limbach, H. H.; Aguilar-Parrilla, F.; Claramunt, R. M.; Lopez, C.; Elguero, J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1139.
34. (n) Aguilar-Parrilla, F.; Claramunt, R. M.; Lopez, C.; Sanz, D.; Limbach, H. H.; Elguero J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 8752.
35. (c) Foces-Foces, C.; Echevarría, A.; Jagerovic, N.; Alkorta, Jose Elguero, I.; Langer, U.; Klein, O.; Minguet-Bonvehí, M.; Limbach, H. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7898.
36. Aguilar-Parrilla, F.; Scherer, G.; Limbach, H. H.; Foces-Foces, M. C.; Cano, F. H.; Smith, J. A. S.; Toiron, C.; Elguero, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9657.
37. de Paz, J. L. G.; Elguero, J.; Foces-Foces, M. C.; Llamas-Saiz, A.; Aguilar-Parrilla, F.; Klein, O.; Limbach, H. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 101.
38. Schweiger, S.; Rauhut, G. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9668.
39. Aguilar-Parrilla, F.; Klein, O.; Elguero, J.; Limbach, H. H. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1997, 101, 889.
40. Klein, O.; Bonvehi, M. M.; Aguilar-Parrilla, F.; Elguero, J.; Limbach, H. H. Israel J. Chem. 1999, 34, 291.
41. Limbach, H. H.; Klein, O.; Lopez Del Amo, J. M.; Elguero, J. Z. Phys. Chem. 2004, 218, 17.
42. (a) Bell, R. P. The Tunnel Effect, 2nd ed.; Chapman and Hall: London, 1980.
43. (b) Caldin, E.; Gold, V. Proton Transfer, Chapman and Hall: London, 1975.
44. (c) Melander, L.; Saunders, W. H. Reaction Rates of isotopic Molecules; John Wiley & Sons: New York, Toronto, 1980.
45. (a) Szeverenyi, N. M.; Sullivan, M. J.; Maciel, G. E. J. Magn. Reson. 1982, 47, 462.
46. (b) Caravatti, P.; Deli, J. A.; Bodenhausen, G. R.; Ernst, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5506.
47. (c) Linder, M.; Henrichs, P. M.; Hewitt, J. M.; Massa, D. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 1585.
48. (d) Henrichs, P. M.; Linder, M.; Hewitt, J. M. J. Chem. Phys. 1986, 85, 7077.
49. (e) Suter, D.; Ernst, R. R. Phys. Rev. B 1985, 32, 5608.
50. (f) Limbach, H. H.; Wehrle, B.; Schlabach, M.; Kendrick, R. D.; Yannoni, C. S. J. Magn. Reson. 1988, 77, 84.
51. (g) Robyr, P.; Meier, B. H.; Ernst, R. R. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 417.
52. (a) Elguero, J.; Jacquier, R. Bull. Soc. Chim. Fr. 1966, 2832.
53. (b) Hüttel, R.; Büchele, F.; Jochum, P. Chem. Ber. 1955, 88, 1577.
54. Bak, B.; Christensen, C. H.; Christensen, D.; Hansen, T. S.; Pedersen, E. J.; Nielsen, J. T. Acta Chem. Scand. 1965, 19, 2434.
55. (a) Aguilar-Parrilla, F.; Wehrle, B.; Bräunling, H.; Limbach, H. H. J. Magn. Reson. 1990, 87, 592.
56. (b) Wehrle, B.; Aguilar-Parrilla, F.; Limbach, H. H. J. Magn. Reson. 1990, 87, 584.
57. Torchia, D. J. Magn. Reson. 1978, 30, 613.
58. Meyer, R.; Ha, T.-K. Mol. Phys. 2003, 101, 3263.
59. Redington R. L.; Sams, R. L. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7494.
60. Madeja, F.; Havenith, M. J. Chem. Phys. 2002, 777, 7162.
61. (a) Firth, D. W.; Barbara, P. F.; Trommsdorf, H. P. Chem. Phys. 1989, 136, 349.
62. (b) Horsewill, A. J.; Brougham, D. F.; Jenkinson, R. I.; McGloin, C. J.; Trommsdorff, H. P.; Johnson, M. R. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1998, 102, 317.
63. (c) Neumann, M. A.; Craciun, S.; Corval, A.; Johnson, M. R.; Horsewill, A. J.; Benderskii, V. A.; Trommsdorff, H. P. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1998, 102, 325.
64. (d) Loerting, T.; Liedl, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12595.
65. Smedarchina, Z.; Zgierski, M. Z.; Siebrand, W.; Kozlowski, P. M. J. Chem. Phys. 1998, 109, 1014.
66. Fernández-Ramos, A.; Smedarchina, Z.; Rodriguez-Otero, J. J. Chem. Phys. 2001, 114, 1567.
67. (a) Gilli, P.; Bertolasi, V.; Ferretti, V.; Gilli, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 909.
68. (b) Steiner, T.; Saenger, W. Acta Crystallogr. 1994, B50, 348.
69. (c) Steiner, T. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1331.
70. (d) Steiner, T. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7041.
71. Benedict, H.; Limbach, H. H.; Wehlan, M.; Fehlhammer, W. P.; Golubev, N. S.; Janoschek, R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2939.
72. (a) Eigen, M.; Kruse, W.; Maass, G.; De Maeyer, L. Prog. Reaction Kinetics 1964, 2, 285.
73. (b) Goodall, D. M.; Greenhow, R. C.; Knight, B.; Holzwarth, J. F.; Frisch, W. Techniques and Applications of Fast Reactions in Solutions; Gettins, W. J., Wyn-Jones, E., Eds.; D. Reidel Publishing Company: 1979; pp 561-568.