Production of epoxydammaranes by the enzymatic reactions of (3R)- and (3S)-2,3-squalene diols and those of 2,3:22,23-dioxidosqualenes with recombinant squalene cyclase and the mechanistic insight into the polycyclization reactions

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 5, Issue 5, 2007, Pages 792-801

  Hoshino, Tsutomu ^a   Yonemura, Yukie ^a   Abe, Takamasa ^a   Sugino, Yumi ^a  

^a NIIGATA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOCHEMISTRY; POSITIVE IONS; REACTION KINETICS; STEREOCHEMISTRY;

BICYCLIC COMPOUNDS; HYDROXYL GROUPS; POLYCYCLIZATION REACTIONS; SQUALENE CYCLASE;

ENZYMES;

EID: 33847242920     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b615897h     Document Type: Article

References (37)

1. R. A. Yoder J. N. Johnston Chem. Rev. 2005 105 4730 4756
2. T. Hoshino T. Sato Chem. Commun. 2002 291 301
3. K. U. Wend G. E. Schulz E. J. Corey D. R. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 2812 2833
4. R. Xu G. C. Fazio S. P. T. Matsuda Phytochemistry 2004 65 261 291
5. T. Hoshino T. Abe M. Kouda Chem. Commun. 2000 441 442
6. T. Hoshino M. Kouda T. Abe S. Ohashi Biosci., Biotechnol., Biochem. 1999 63 2038 2041
7. N. Morikubo Y. Fukuda K. Ohtake N. Shinya D. Kiga K. Sakamoto M. Asanuma H. Hirota S. Yokoyama T. Hoshino J. Am. Chem. Soc. 2006 128 13184 13194
8. M. Rohmer P. Bouvier G. Ourisson Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1979 76 847 851
9. G. Ourisson M. Rohmer K. Poralla Annu. Rev. Microbiol. 1987 41 301 333
10. G. Ourisson Pure Appl. Chem. 1989 61 345 348
11. T. Hoshino K. Shimizu T. Sato Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 6700 6703
12. T. Hoshino S. Nakano T. Kondo T. Sato A. Miyoshi Org. Biomol. Chem. 2004 2 1456 1470
13. T. Hoshino T. Kondo Chem. Commun. 1999 731 732
14. T. Hoshino S. Ohashi Org. Lett. 2002 4 2553 2556
15. S. Nakano S. Ohashi T. Hoshino Org. Biomol. Chem. 2004 2 2012 2022
16. H. Tanaka H. Noguchi I. Abe Org. Lett. 2004 5 803 806
17. H. Tanaka H. Noguchi I. Abe Tetrahedron Lett. 2004 45 3093 3096
18. I. Abe T. Dang Y. F. Zheng B. A. Madden C. Feil K. Poralla G. D. Prestwich J. Am. Chem. Soc. 1997 119 11333 11334
19. Y. F. Zheng I. Abe G. D. Prestwich J. Org. Chem. 1998 63 4872 4873
20. I. Abe H. Tanaka H. Noguchi J. Am. Chem. Soc. 2002 124 14514 14515
21. T. Hoshino Y. Kumai I. Kudo S. Nakano S. Ohashi Org. Biomol. Chem. 2004 2 2650 2657
22. H. Tanaka H. Noguchi I. Abe Org. Lett. 2005 7 5873 5876
23. H. Tanaka H. Noma H. Noguchi Ikuro Abe Tetrahedron Lett. 2006 47 3085 3089
24. T. Sato T. Abe T. Hoshino Chem. Commun. 1998 2617 2618
25. T. Abe T. Hoshino Org. Biomol. Chem. 2005 3 3127 3139
26. K. Shiojima Y. Arai K. Masuda T. Kamada H. Ageta Tetrahedron Lett. 1983 24 5733 5736
27. T. Hoshino T. Sato Chem. Commun. 1999 2005 2006
28. T. Sato S. Sasahara T. Yamakami T. Hoshino Biosci., Biotechnol., Biochem. 2002 66 1660 1670
29. A. S. S. Rouf Y. Ozaki M. A. Rashid J. Rui Phytochemistry 2001 56 815 818
30. N. M. Duc R. Kasai K. Ohtani A. Ito N. T. Nham K. Yamasaki O. Tanaka Chem. Pharm. Bull. 1994 42 634 640
31. J.-F. Biellmann Tetrahedron Lett. 1966 4803 1805
32. H. Yamashita K. Masuda T. Kobayashi H. Ageta K. Shiojima Phytochemistry 1998 49 2461 2466
33. L. Fu S. Zhang Na Li J. Wang M. Zhao J. Sakai T. Hasegawa T. Mitsui T. Kataoka S. Oka M. Kiuchi K. Hirose M. Ando J. Nat. Prod. 2005 68 198 206
34. O. Tanaka S. Yahara Phytochemistry 1978 17 1353 1358
35. C. Betancor R. Freire R. Hernández E. Suárez M. Cortés T. Prangé C. Pascard J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983 1119 1126
36. J. E. Baldwin J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976 734 736
37. H. Shan M. J. R. Seura W. K. Wilson S. Lodeiro S. P. T. Matsuda J. Am. Chem. Soc. 2005 127 18008 18009