Spectroscopic and redox properties of novel d6-complexes engineered from all Z-ethenylthiophene-bipyridine ligands

Inorganic Chemistry

Volumn 46, Issue 3, 2007, Pages 839-847

  Belbakra, Abdelhalim ^a   Goeb, Sébastien ^a   De Nicola, Antoinette ^a   Ziessel, Raymond ^a   Sabatini, Cristiana ^b   Barbieri, Andrea ^b   Barigelletti, Francesco ^b  

^a UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

^b Istituto per la Sintesi Organica e la Fotoreattività   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33847101340     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic061825y     Document Type: Article

References (108)

1. Juris, A.; Balzani, V.; Barigelletti, F.; Campagna, S.; Belser, P.; von Zelewsky, A. Coord. Chem. Rev. 1988, 84, 85.
2. Sauvage, J. P.; Collin, J. P.; Chambron, J. C.; Guillerez, S.; Coudret, C.; Balzani, V.; Barigelletti, F.; Decola, L.; Flamigni, L. Chem. Rev. 1994, 94, 993-1019.
3. Harriman, A.; Sauvage, J. P. Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 41.
4. Harriman, A.; Ziessel, R. Chem. Commun. 1996, 1707-1716.
5. Ley, K. D.; Whittle, C. E.; Bartberger, M. D.; Schanze, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3423-3424.
6. Zhu, S. S.; Kingsborough, R. P.; Swager, T. M. J. Mater. Chem. 1999, 9, 2123-2131.
7. Liu, Y.; Li, Y.; Schanze, K. S. J. Photochem. Photobiol. C: Photochem. Rev. 2002, 1-23.
8. Liu, Y.; De Nicola, A.; Reiff, O.; Ziessel, R.; Schanze, F. S. J. Phys. Chem. A 2003, 707, 3476-3485.
9. Chiorboli, C.; Indelli, M. T.; Scandola, F. Topics Curr. Chem. 2005, 257, 63-102.
10. Harriman, A.; Hissler, M.; Jost, P.; Wipff, G.; Ziessel, R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 14-27.
11. Grosshenny, V.; Harriman, A.; Ziessel, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1100-1102.
12. Kim, C.; Kim, H. J. Organomet. Chem. 2003, 673, 77-83.
13. Cunningham, G. B.; Li, Y. T.; Liu, S. X.; Schanze, K. S. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 12569-12572.
14. Barigelletti, F.; Juris, A.; Balzani, V.; Belser, P.; Von Zelewsky, A. J. Phys. Chem. 1986, 90, 5190-5193.
15. Constable, E. C.; Housecraft, C. E.; Schofield, E. R.; Encinas, S.; Armaroli, N.; Barigelletti, F.; Flamigni, L.; Figgemeier, E.; Vos, J. G. Chem. Commun. 1999, 869-870.
16. Ziessel, R.; Hissler, M.; El-Ghayoury, A.; Harriman, A. Coord. Chem. Rev. 1998, 180, 1251-1298.
17. Ford, W. E.; Rodgers, M. A. J. J. Phys. Chem. 1991, 95, 5827-5831.
18. Wilson, G. J.; Sasse, W. H. F.; Mau, A. W. H. Chem. Phys. Lett. 1996, 250, 583-588.
19. Simon, J. A.; Curry, S. L.; Schmehl, R. H.; Schatz, T. R.; Piotrowiak, P.; Jin, X. Q.; Thummel, R. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11012-11022.
20. Hissler, M.; Harriman, A.; Khatyr, A.; Ziessel, R. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 3366-3381.
21. Medlycott, E. A.; Hanan, G. S. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1763-1782.
22. McClenaghan, N. D.; Leydet, Y.; Maubert, B.; Indelli, M. T.; Campagna, S. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1336-1350.
23. Del Guerzo, A.; Leroy, S.; Pages, F.; Schmehl, R. H. Inorg. Chem. 2002, 41, 359-366.
24. Benniston, A. C.; Harriman, A.; Lawrie, D. J.; Mayeux, A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 51-57.
25. Baranoff, E.; Collin, J. P.; Flamigni, L.; Sauvage, J. P. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 147-155.
26. Kobuke, Y. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 2333-2351.
27. Walters, K. A.; Premvardhan, L. L.; Liu, Y.; Peteanu, L. A.; Schanze, K. S. Chem. Phys. Lett. 2001, 339, 255-262.
28. Benniston, A. C.; Grosshenny, V.; Harriman, A.; Ziessel, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1884-1885.
29. Benniston, A. C.; Goulle, V.; Harriman, A.; Lehn. J. M.; Marczinke, B. J. Phys. Chem. 1994, 98, 7798-7804.
30. Grosshenny, V.; Harriman, A.; Romero, F. M.; Ziessel, R. J. Phys. Chem. 1996, 100, 17472-17484.
31. Skotheim, T. A., Elsenbaumer, R. L., Reynolds, J. R., Eds. Handbook of Conducting Polymers, 2nd ed.; Marcel Dekker: New York, 1998.
32. McGehee, M. D.; Miller, E. K.; Moses, D.; Heeger, A. J. In Advances in Synthetic Metals. Twenty Years of Progress in Science and Technology; Bernier, P., Lefrant, S., Bidan, G., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1999; pp 98-205.
33. Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Mackay, K.; Friend, R. H.; Burns, P. L.; Holmes, A. B. Nature 1990, 347, 539-541.
34. Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789-1791.
35. Groenendaal, B. L.; Jonas, F.; Freitag, D.; Pielartzik, H.; Reynolds, J. R. Adv. Mater. 2000, 12, 481-494.
36. Chen, L. H.; McBranch, D. W.; Wang, H. L.; Helgeson, R.; Wudl, F.; Whitten, D. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 12287-12292.
37. Gaylord, B. S.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 10954-10957.
38. Wang, Q.; Yu, L. P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11806-11811.
39. Wang, Q.; Wang, L. M.; Yu, L. P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12860-12868.
40. Peng, Z. H.; Yu, L. P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3777-3778.
41. Ng, P. K.; Gong, X.; Chan, S. H.; Lam, L. S. M.; Chan, W. K. Chem. - Eur. J. 2001, 7, 4358-4367.
42. Wilson, J. S.; Dhoot, A. S.; Seeley, A.; Khan, M. S.; Kohler, A.; Friend, R. H. Nature 2001, 413, 828-831.
43. Walters, K. A.; Ley, K. D.; Cavalaheiro, C. S. P.; Miller, S. E.; Gosztola, D.; Wasielewski, M. R.; Bussandri, A. P.; van Willigen, H.; Schanze, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8329-8342.
44. Walters, K. A.; Dattelbaum, D. M.; Ley, K. D.; Schoonover, J. R.; Meyer, T. J.; Schanze, K. S. Chem. Commun. 2001, 1834-1835.
45. Slinker, J.; Bernards, D.; Houston, P. L.; Abruna, H. D.; Bernhard, S.; Malliaras, G. G. Chem. Commun. 2003, 2392-2399.
46. Cyclometalated complexes of Ir(III) have been proven to meet a number of requirements for OLED modeling; however, we give here only a representative list of papers dealing with this family of complexes, see refs 46-53.
47. Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 2095-2106.
48. Baldo, M. A.; O'Brien, D. F.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Phys. Rev. B 1999, 60, 14422-14428.
49. Baldo, M. A.; Lamansky, S.; Burrows, P. E.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4-6.
50. Adachi, C.; Baldo, M. A.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 904-906.
51. Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 2000, 403, 750-753.
52. Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Abdel-Razzaq, F.; Lee, H. E.; Adachi, C.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304-4312.
53. Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Abdel-Razzaq, F.; Kwong, R.; Tsyba, I.; Bortz, M.; Mui, B.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2001, 40, 1704-1711.
54. Lamansky, S.; Djurovich, P. I.; Abdel-Razzaq, F.; Garon, S.; Murphy, D. L.; Thompson, M. E. J. Appl. Phys. 2002, 92, 1570-1575.
55. Kwong, R. C.; Sibley. S.; Dubovoy, T.; Baldo, M.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. Chem. Mater. 1999, 11, 3709-3713.
56. Staromlynska, J.; McKay, T. J.; Bolger, J. A.; Davy, J. R. J. Opt. Soc. Am. B 1998, 15, 1731-1736.
57. McKay, T. J.; Staromlynska, J.; Davy, T. R.; Bolger, J. A. J. Opt. Soc. Am. B 2001, 18, 358-362.
58. Peng, Z. H.; Gharavi, A. R.; Yu, L. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4622-4632.
59. McCullough, R. D.; Lowe, R. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 70-72.
60. Bäuerle, P.; Fischer, T.; Bidlingmeier, B.; Stabel, A.; Rabe, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 303-307.
61. Lovinger, A. J.; Rothberg, L. J. J. Mater. Res. 1996, 11, 1581-1592.
62. Nishiumi, T.; Higuchi, M.; Yamamoto, K. Macromolecules 2003, 36, 6325-6332.
63. Loewe, R. S.; Khersonsky, S. M.; McCullough, R. D. Adv. Mater. 1999, 11, 250.
64. Pisignano, D.; Anni, M.; Gigli, G.; Cingolani, R.; Zavelani-Rossi, M.; Lanzani, G.; Barbarella, G.; Favaretto, L. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 3534-3536.
65. Kodaira, T.; Watanabe, A.; Ito, O.; Watanabe, M.; Saito, H.; Koishi, M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15309-15313.
66. Becker, R. S.; de Melo, J. S.; Macanita, A. L.; Elisei, F. J. Phys. Chem. 1996, 100, 18683-18695.
67. de Melo, J. S.; Silva, L. M.; Arnaut, L. G.; Becker, R. S. J. Chem. Phys. 1999, 111, 5427-5433.
68. Bennati, M.; Grupp, A.; Mehring, M.; Bauerle, P. J. Phys. Chem. 1996, 100, 2849-2853.
69. Xu, B.; Holdcroft, S. Adv. Mater. 1994, 6, 325-327.
70. Rothe, C.; Hintschich, S.; Monkman, A. P.; Svensson, M.; Anderson, M. R. J. Chem. Phys. 2002, 116, 10503-10507.
71. Harriman, A.; Khatyr, A.; Ziessel, R.; Benniston, A. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4287-+.
72. Harriman, A.; Mayeux, A.; De Nicola, A.; Ziessel, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 2229-2235.
73. Wang, Y. S.; Liu, S. X.; Pinto, M. R.; Dattelbaum, D. M.; Schoonover, J. R.; Schanze, K. S. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 11118-11127.
74. Walters, K. A.; Trouillet, L.; Guillerez, S.; Schanze, K. S. Inorg. Chem. 2000, 39, 5496-5509.
75. Eckhardt, H.; Shackiette, L. W.; Jen, K. Y.; Elsenbaumer, R. L. J. Chem. Phys. 1989, 91, 1303-1315.
76. Frere, P.; Raimundo, J. M.; Blanchard, P.; Delaunay, J.; Richomme, P.; Sauvajol, J. L.; Orduna, J.; Garin, J.; Roncali, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 7254-7265.
77. Wagner, P.; Ballantyne, A. M.; Jolley, K. W.; Officer, D. L. Tetrahedron 2006, 62, 2190-2199.
78. Aranyos, V.; Hagfeldt, A.; Grennberg, H.; Figgemeier, E. Polyhedron 2004, 23, 589-598.
79. Ding, A. L.; Pei, J.; Yu, W. L.; Lai, Y. H.; Huang, W. Thin Solid Films 2002, 417, 198-201.
80. Pei, J.; Ding, A. L.; Yu, W. L.; Lai, Y. H. Macromol. Rapid Commun. 2002, 23, 21-25.
81. Goeb, S.; De Nicola, A.; Ziessel, R.; Sabatini, C.; Barbieri, A.; Barigelletti, F. Inorg. Chem. 2006, 45, 1173-1183.
82. Noda, T.; Ogawa, H.; Noma, N.; Shirota, Y. J. Mater. Chem. 1999, 9, 2177-2181.
83. Mitschke, U.; Bäuerle, P. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1471-1507.
84. Roncali, J. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 147-156.
85. Tour, J. M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791-804.
86. Otsubo, T.; Aso, Y.; Takimiya, K. J. Mater. Chem. •2002, 12, 2565-2575.
87. Barbieri, A.; Ventura, B.; Flamigni, L.; Barigelletti, F.; Fuhrmann, G.; Bauerle, P.; Goeb, M.; Ziessel, R. Inorg. Chem. 2005, 44, 8033-8043.
88. Barbieri, A.; Ventura, B.; Barigelletti, F.; De Nicola, A.; Quesada, M.; Ziessel, R. Inorg. Chem. 2004, 43, 7359-7368.
89. Ziessel, R.; Bäuerle, P.; Ammann, M.; Barbieri, A.; Barigelletti, F. Chem. Commun. 2005, 802-804.
90. Ringenbach, C.; De Nicola, A.; Ziessel, R. J. Org. Chem. 2003, 68, 4708-4719.
91. Elandaloussi, E. H.; Frere, P.; Richomme, P.; Orduna, J.; Garin, J.; Roncali, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10774-10784.
92. Feringa, B. L.; Hulst, R.; Rikers, R.; Brandsma, L. Synthesis 1988, 316-318.
93. Sasse, W. H. F. J. Chem. Soc. 1959, 3046.
94. Ebmeyer, F.; Vogtle, F. Chem. Ber. 1989, 122, 1725-1727.
95. Snyder, J. J.; Tise, F. P.; Davis, R. D.; Kropp, P. J. J. Org. Chem. 1981, 46, 3609-3611.
96. Sullivan, B. P.; Salmon, D. J.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 1978, 17, 3334-3341.
97. Kober, E. M.; Caspar, J. V.; Sullivan, B. P.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 1988, 27, 4587-4598.
98. This result is in contrast with the absence of redox activity when the double bonds are replaced by triple bonds, see refs 81 and 88.
99. Goeb, S.; De Nicola, A.; Ziessel, R. J. Org. Chem. 2005, 70, 1518-1529.
100. Balzani, V.; Bardwell, D. A.; Barigelletti, F.; Cleary, F. L.; Guardigli, M.; Jeffery, J. C.; Sovrani, T.; Ward, M. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 3601-3608.
101. De Cola, L.; Balzani, V.; Barigelletti, F.; Flamigni, L.; Belser, P.; Von Zelewsky, A.; Frank, M.; Vogue, F. Inorg. Chem. 1993, 32, 5228-5238.
102. Kober, E. M.; Caspar, J. V.; Lumpkin, R. S.; Meyer, T. J. J. Phys. Chem. 1986, 90, 3722-3734.
103. Belletete, M.; Mazerolle, L.; Desrosiers, N.; Leclerc, M.; Durocher, G. Macromolecules 1995, 28, 8587-8597.
104. van Hal, P. A.; Knol, J.; Langeveld-Voss, B. M. W.; Meskers, S. C. J.; Hummelen, J. C.; Janssen, R. A. J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5974-5988.
105. Montalti, M.; Credi, A.; Prodi, L.; Gandolfi, M. T. Handbook of Photochemistry, 3rd ed.; CRC Press, Taylor & Francis: Boca Raton, FL, 2006; p 617.
106. 1MLCT transitions (expected to correlate with the redox properties) and the stronger ligand-centered transitions, see text.
107. Nakamaru, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 2967.
108. Demas, J. N.; Crosby, G. A. J. Phys. Chem. 1971, 75, 991.