Regioselectivity control in a ruthenium-catalyzed cycloisomerization of diyne-ols

Organic Letters

Volumn 6, Issue 23, 2004, Pages 4235-4238

  Trost, Barry M ^a   Rudd, Michael T ^a   Costa, Moisés Gulías ^a   Lee, Philip I ^a   Pomerantz, Andrew E ^a  

^a STANFORD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

RUTHENIUM DERIVATIVE;

ADDITION REACTION; AROMATIZATION; ARTICLE; CATALYSIS; CONJUGATION; ISOMERIZATION; STEREOCHEMISTRY;

EID: 9444277153     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol048351w     Document Type: Article

References (29)

1. Trost, B. M.; Rudd, M. T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8862.
2. Trost, B. M.; Rudd, M. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4178.
3. Trost, B. M.; Rudd, M. T. Org. Lett. 2003, 5, 1467.
4. Trost, B. M.; Rudd, M. T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11516.
5. Trost, B. M.; Rudd, M. T. Org. Lett. 2003, 5, 4599.
6. Trost, B. M.; Older, C. M. Organometallics 2002, 21, 2544.
7. Trost, B. M. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 695.
8. Stergiades, I. A.; Tius, M. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 7547.
9. Ricci, A.; Deglinnocenti, A. Synthesis 1989, 647.
10. Page, P. C. B.; Klair, S. S.; Rosenthal, S. Chem. Soc. Rev. 1990, 19, 147.
11. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
12. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
13. Takanishi, K.; Urabe, H.; Kuwajima, I. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2281.
14. Trost, B. M.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9728.
15. Trost, B. M.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5025.
16. Trost, B. M.; Toste, F. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1114.
17. Rate of the initial cycloisomerization is not greatly affected by the concentration of water.
18. Kluge, A. F.; Lillya, C. P. J. Org. Chem. 1971, 36, 1977.
19. Rao, C. N. R. Ultra-violet and visible spectroscopy: Chemical Applications, 2nd ed.; Plenum Press: New York, 1967.
20. Woodward, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1941, 64, 72.
21. Fieser, L. F.; Cambell, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1938, 60, 159.
22. Booker; Evans; Gillam J. Chem. Soc. 1940, 1453.
23. Trost, B. M.; Machacek, M. R.; Ball, Z. T. Org. Lett. 2003, 5, 1895.
24. Denmark, S. E.; Sweis, R. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6439.
25. Denmark, S. E.; Tymonko, S. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 9151.
26. Denmark, S. E.; Sweis, R. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4876.
27. Tamao, K.; Ishida, N.; Tanaka, T.; Kumada, M. Organometallics 1983, 2, 1694. Tamao, K.; Kumada, M.; Maeda, K. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 321. Fleming, I.; Henning, R.; Plaut, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 29.
28. Tamao, K.; Ishida, N.; Tanaka, T.; Kumada, M. Organometallics 1983, 2, 1694. Tamao, K.; Kumada, M.; Maeda, K. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 321. Fleming, I.; Henning, R.; Plaut, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 29.
29. Tamao, K.; Ishida, N.; Tanaka, T.; Kumada, M. Organometallics 1983, 2, 1694. Tamao, K.; Kumada, M.; Maeda, K. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 321. Fleming, I.; Henning, R.; Plaut, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 29.