Photophysical properties of hydroxylated amphiphilic poly(p-phenylene)s

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 110, Issue 51, 2006, Pages 25958-25963

  Ravindranath, Renu ^a   Vijila, Chellappan ^b   Ajikumar, Parayil Kumaran ^a   Hussain, Fathima Shahitha Jahir ^a   Ng, Kong Li ^a   Wang, Hezhou ^c   Jin, Chua Soo ^a,b   Knoll, Wolfgang ^b   Valiyaveettil, Suresh ^a  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

^b INSTITUTE OF MATERIALS RESEARCH AND ENGINEERING   (Singapore)

^c SUN YAT SEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION; ELECTRONIC PROPERTIES; HYDROGEN BONDS; HYDROXYLATION; POLYCONDENSATION; THIN FILMS;

EMISSION SPECTRA; EXCITATION ENERGY TRANSFER; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; POLYCONDENSATION REACTIONS;

ORGANIC POLYMERS;

EID: 33846422743     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp061914w     Document Type: Article

References (89)

1. (a) Thakur, M.; Frye, R.; Greene, B. Appl. Phys. Lett. 1990, 56, 1213.
2. (b) Townsend, P. D.; Baker, G. L.; Schlotter, N. E.; Klauser, C. F.; Etemad, S. Appl. Phys. 1988, 53, 1782.
3. (c) McGehee, M. D.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2000, 12, 1655.
4. Zhou, Q.; Swager, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12593.
5. (a) Swanson, L. S.; Shinar, J.; Ding, Y. W.; Barton, T. J. Synth. Met. 1993, 55, 1.
6. (b) Dimitrakopoulos, C. D.; Malefant, P. R. L. Adv. Mater. 2002, 14, 99.
7. (c) Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 15.
8. (a) Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Mackay, K.; Friend, R. H.; Burn, P. L.; Holmes, A. B. Nature 1990, 347, 539.
9. (b) Bradley, D. D. C. Curr. Opin. Solid State Mater. Sci. 1996, 1, 789.
10. (c) Kraft, A.; Grimsdale, A. C.; Holmes, A. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 38, 402.
11. (d) Yoshino, K.; Tada,; Onoda, K. M. Jpn. J. Appl. Phys. 1994, 33, L1785.
12. (e) Arias-Marin, E.; Arnault, J. C.; Guillon, D.; Maillou, T.; Le, Moigne, J.; Geffroy, B.; Nunzi, J. M. Langmuir 2000, 16, 4309.
13. (f) Maillou, T.; Le, Moigne, J.; Geffroy, B.; Lorin, A.; Rosilio, A.; Dumarcher, V.; Rocha, L.; Denis, C.; Fiorini, C.; Nunzi, J. M. Synth. Met. 2001, 124, 87.
14. (a) Lee, C. L.; Lee, K. B.; Kim, J. J. Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 2280:
15. (b) Forrest, S. R. Nature 2004, 428, 911.
16. (c) Kelly, T. W.; Baude, P. F.; Gerlach, C.; Ender, D. E.; Muyres, D.; Haase, M. A.; Vogel D. E.; Theiss, S. D. Chem. Mater. 2004, 16, 4413.
17. (a) Charych, D.; Nagy, J.; Spevak, W.; Bednarski, M. Science 1993, 261, 585.
18. (b) Gustafsson, G.; Cao, Y.; Treacy, G. M.; Klavetter, F.; Colaneri, N.; Heeger, A. J. Nature 1992, 357, 447.
19. (c) Yang, Y.; Pei, Q.; Heeger, A. J. J. Appl. Phys. 1996, 79, 934.
20. (d) Coakley, K. M.; McGehee, M. D. Chem. Mater. 2004, 16, 4533.
21. (e) Heeger, P. S.; Heeger, A. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 12219.
22. (f) Leclerc, M. Adv. Mater. 1999, 11, 1491.
23. (g) McQuade, D. T.; Pullen, A. E.; Swager, T. M. Chem. Rev. 2000, 100, 2357.
24. (h) Chen, L.; McBranch, D. W.; Wang, H. L.; Hegelson, R.; Wudl, F.; Whitten, D. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 12287.
25. (i) Ewbank, P. C.; Nuding, G.; Suenaga, H.; McCullough, R. D.; Shinkai, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 155.
26. (j) Liu, B.; Bazan, G. C. Chem. Mater. 2004, 16, 4467.
27. (a) Burn, P. L.; Holmes, A. B.; Kraft, A.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Friend, R. H.; Gymer, R. W. Nature 1992, 356, 47-49.
28. (b) Gettinger, C. L.; Heeger, A. J.; Drake, J. M.; Pine, D. J. J. Chem. Phys. 1994, 101, 1673.
29. (c) Jeglinski, S. A.; Amir, O.; Wei, X.; Vardeny, Z. V.; Shinar, J.; Cerkvenik, T.; Chen, W.; Barton, T. J. Appl. Phys. Lett. 1995, 67, 3960.
30. (d) Brandon, K. L.; Bentley, P. G.; Bradley, D. D. C.; Dunmur, D. A. Synth. Met. 1997, 91, 305.
31. (e) Stenger-Smith, J. D.; Zarras, P.; Merwin, L. H.; Shaheen, S. E.; Kippelen, B.; Peyghambarian, N. Macromolecules 1998, 31, 7566.
32. (f) Sluch, M. I.; Pearson, C.; Petty, M. C.; Halim, M.; Samuel, I. D. W. Synth. Met. 1998, 94, 285.
33. (a) Nakazawa, Y. K.; Carter, S. A.; Nothofer, H. G.; Scherf, U.; Lee, V. Y.; Miller, R. D.; Scott, J. C. Appl. Phys Lett. 2002, 80, 3832.
34. (b) Chu, Q.; Pang, Y.; Ding, L.; Karasz, F. E. Macromolecules 2003, 36, 3848.
35. (c) Egbe, D. A. M.; Bader, C.; Klemm, E.; Ding, L.; Karasz, F. E.; Grummt, U.-W.; Birckner, E. Macromolecules 2003, 36, 9303.
36. (d) Schwartz, B. J. Annu. Rev. Phys. Chem. 2003, 54, 141.
37. (e) Vaidyanathan, S.; Dong, H.; Galvin, M. E. Synth. Met. 2004, 142, 1.
38. Ding, L.; Lu, Z. E.; Daniel, A. M.; Karasz, F. E. Macromolecules 2004, 57, 10031.
39. (a) Friend, R. H.; Gymer, R. W.; Holmes, A. B.; Burroughes, J. H.; Marks, R. N.; Taliani, C.; Bradley, D. D. C.; Dos Santos, D. A.; Bredas, J. L.; Logdlund, M.; Salaneck, W. R. Nature 1999, 397, 121.
40. (b) Moliton, A.; Hiorns, R. C. Polym. Int. 2004, 53, 1397.
41. (a) Redecker, M.; Bradley, D. D. C.; Inbasekaran, M.; Woo, E. P. Appl. Phys. Lett. 1998, 73, 1565.
42. (b) Grem, G.; Leditzky, G.; Ullrich, B.; Leising, G. Adv. Mater. 1992, 4, 36.
43. (c) Remmers, M.; Neher, D.; Gruner, J.; Friend, R. H.; Gelinck, G. H.; Warman, J. M.; Quattrocchi, C.; dos Santos, D. A.; Bredas, J. L. Macromolecules 1996, 29, 7432.
44. (d) Scherf, U.; MuÈllen, K. A. Makromol Chem. Rapid Commun. 1991, 12, 498.
45. (e) Birgerson, J.; Kaeriyama, K.; Barta, P.; Broms, P.; Fahlman, M.; Granlund, T.; Salaneck, W. R. Adv. Mater. 1996, 8, 982.
46. (f) Klarner, G.; Davey, M. H.; Chen, W. D.; Scott, J. C.; Miller, R. D. Adv. Mater. 1998, 10, 993.
47. (g) Cimrova, V.; Schmidt, W.; Rulkiens, R.; Schulze, M.; Meyer, W.; Neher, D. Adv. Mater. 1996, 8, 585.
48. (h) Fahnenstich, U.; Koch, K. H.; Pollmann, M.; Scherf, U.; Wagner, M.; Wegener, S.; Mullen, K. Makromol. Chem. 1992, 54155, 465.
49. (i) Graupner, W.; Eder, S.; Mauri, M.; Leising, G.; Scherf, U. Synth. Met. 1995, 69, 419.
50. (j) Stampfl, J.; Tasch, S.; Leising, G.; Scherf, U. Synth. Met. 1995, 71, 2125.
51. (k) Graupner, W.; Leising, G.; Lanzani, G.; Nisoli, M.; De, Silvestri, S.; Scherf, U. Phys. Rev. Lett. 1996, 76, 847.
52. (l) Graupner, W.; Leising, G.; Lanzani, G.; Nisoli, M.; De, Silvestri, S.; Scherf, U. Chem. Phys. Lett. 1995, 246, 95.
53. (m) Yan, M.; Rothberg, L. J.; Papadimitrakopoulos, F.; Galvin, M. E.; Miller, T. M. Phys. Rev. Lett. 1994, 73, 744.
54. (a) Yao, Y.; Tour, J. M. Macromolecules 1999, 32, 2455.
55. (b) Satayesh, S.; Marsitzky, D.; Mullen, K. Macromoelcules 2000, 33, 2016.
56. (c) Setayesh, S.; Grimsdale, A. C.; Weil, T.; Enkelmann, V.; Mullen, K.; Meghadadi, F.; List, E. J. W.; Leising, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 946-953.
57. (d) Chmil, K.; Scherf, U. Makromol. Chem. Rapid Commun. 1993, 14, 217
58. (e) Scherf, U.; Mtillen, K. Makromol. Chem. Rapid Commun. 1991, 12, 489.
59. (f) Fahnenstich, U.; Koch, K. H.; Pollmann, M.; Scherf, U.; Wagner, M.; Wegener, S.; Miillen, K. Makromol. Chem. Macromol. Symp. 1992, 54/55, 465.
60. (a) Delnoye, D. A. P.; Sijbesma, R. P.; Vekemans, J. A. J. M.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 118, 8717.
61. (b) Pieterse, K.; Vekemans, J. A. J. M.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Meijer, E. W. Chem. Eur. J. 2000, 6, 4597.
62. (c) Vetrichelven, M.; Valiayaveettil. S. Chem. Eur. J. 2005, 11, 5889.
63. (d) Zhang, Q. T.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9624.
64. (e) Baskar, C.; Lai. Y. H.; Valiyaveettil, S. Macromolecules 2001, 34, 6255.
65. (a) Karakaya, B.; Claussen, W.; Gessler, K.; Saenger, W.; Schluter, A. d. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3296.
66. (b) Yamamoto, T.; Kimura, T.; Schiraishi, K. Macromolecules 1999, 32, 8886.
67. Demas, J. N.; Crosby, G. A. J. Phys. Chem. 1971, 75, 991.
68. Greenham, N. C.; Samuel, I. D. W.; Hayes, G. R.; Philips, R. T.; Kessener, Y. A. R. R.; Moratti, S. C.; Holmes, A. B.; Friend, R. H. Chem. Phys. Lett. 1995, 241, 89.
69. de Mello, J. C.; Wittmann, H. F.; Friend, R. Adv. Mater. 1997, 9, 230.
70. Casalbore-Miceli, G.; Camaioni, N.; Gallazzi, M. C.; Albertin, L.; Fichera, A. M.; Geri, A.; Girotto, E. M. Synth. Met. 2001, 125, 307.
71. Vaidyanathan, S.; Dong, H.; Galvin, M. E. Synth. Met. 2004, 142, 1.
72. Stampfl, J.; Tasch, S.; Leising, G.; Scherf, U. Synth. Met. 1995, 71, 2125.
73. (a) Helbig, M.; Horhold, H. H. Makromol. Chem. 1993, 194, 1607.
74. (b) Janietz, M.; Bradley, D. D. C.; Grell, M.; Giebeler, C.; Inbasekaran, M.; Woo, E. P. Appl. Phys. Lett. 1998, 73, 2453.
75. (c) Cervini, R.; Li, X.-C.; Spencer, G. W. C.; Holmes, A. B.; Moratti, S. C.; Friend, R. H. Synth. Met. 1997, 84, 359.
76. Fauvarqe, J.-F.; Petit, M.-A.; Digua, A.; Froyer, G. Makrmol. Chem. 1987, 188, 1833.
77. Yasuda, T.; Yamamoto, T. Macromolecules 2003, 36, 7513.
78. (a) Dovrat, M.; Goshen, Y.; Jedrzejewski, J.; Balberg, I.; Sa'ar, A. Phys. Rev. B 2004, 69, 155311.
79. (b) Yoshihiko, K. Phys. Rev. B 1996, 53, 13515.
80. Samuel, I. D. W.; Crystall, B.; Rumbles, G.; Burn, P. L.; Holmes, A. B.; Friend, R. H. Synth. Met. 1993, 54, 281.
81. Chosrovian, H.; Rentsch, S.; Grebner, D.; Dahm, D. U.; Birckner, E.; Naarmann, H. Synth. Met. 1993, 60, 23.
82. (a) Borsenberger, P. M.; Pautmeier, L. T.; Bässler, H. Phy. Rev. B 1992, 46, 145.
83. (b) Hertel, D.; Bässler, H.; Scherf, U.; Hörhold, H. H. J. Chem. Phys. 1999, 110, 9214.
84. Casalbore-Miceli, G.; Camainoi, N.; Gallazzi, M. C.; Albertin, L.; Fichera, A. M.; Geri, A.; Girotto, E. M. Synth. Met. 2002, 125, 307.
85. (a) Fichou, D.; Ziegler, C. Handbook of Oligo and Polythiophenes; Wiley: New York, 1999; p 183.
86. (b) Gallazzi, M. C.; Castellani, L.: Marin, R. A.; Zerbi, G. J. Polym. Sci. A: Polym. Chem. 1993, 31, 33339.
87. (c) Shi, Y.; Liu, J.; Yang, Y. J. Appl. Phys. 2000, 87, 4254.
88. Theander, M.; Inganäs, O.; Mammo, W.; Olinga, T.; Svensson, M.; Andersson, M. R. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 7771.
89. Yang, Y.; Pei, Q.; Heeger, A. J. J. Appl. Phys. 1996, 79, 934.