Double elimination protocol for aryleneethynylenes

Pure and Applied Chemistry

Volumn 78, Issue 4, 2006, Pages 731-748

  Otera, Junzo ^a  

^a OKAYAMA UNIVERSITY OF SCIENCE   (Japan)

Author keywords

substituted sulfones; Aryleneethynylenes; Dihalo diphenylacetylenes; Double elimination; Double helical aromatic acetylenes; Tetradehydrodibenzo a,e cyclooctene

Indexed keywords

EID: 33645674126     PISSN: 00334545     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1351/pac200678040731     Document Type: Conference Paper

References (93)

1. (a) S. Höger, V. Enkelmann, K. Bonrad, C. Tschierske. Angew. Chem., Int. Ed. 39, 2268 (2000);
2. (b) C.-H. Lee, T. Yamamoto. Bull. Chem. Soc. Jpn. 75, 615 (2002);
3. (c) C. Sekine, K. Iwakura, N. Konya, M. Minai, K. Fujisawa. Liq. Cryst. 28, 1375 (2001);
4. (d) D. J. Pesak, J. S. Moore. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 36, 1636 (1997).
5. (a) A. Kokil, I. Shiyanovskaya, K. D. Singer, C. Weder. J. Am. Chem. Soc. 124, 9978 (2002);
6. (b) Y. Morisaki, Y. Chujo. Chem. Lett. 194 (2002);
7. (c) O. Mongin, L. Porrès, L. Moreaux, J. Mertz, M. Blanchard-Desce. Org. Lett. 4, 719 (2002).
8. For carbon onion: (a) R. Boese, A. J. Matzger, K. P. C. Vollhardt. J. Am. Chem. Soc. 119, 2052 (1997);
9. For polymers: (b) D. A. M. Egbe, E. Birckner, E. Klemm. J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 40, 2670 (2002);
10. (c) P. K. Tsolakis, J. K. Kallitsis, A. Godt. Macromolecules 35, 5758 (2002);
11. (d) J. N. Wilson, W. Steffen, T. G. McKenzie, G. Lieser, M. Oda, D. Neher, U. H. F. Bunz. J. Am. Chem. Soc. 124, 6830 (2002).
12. (a) K. Sonogashira, Y. Tohda, N. Hagihara. Tetrahedron Lett. 4467 (1975);
13. (b) Y. Tohda, K. Sonogashira, N. Hagihara. Synthesis 777 (1977);
14. (c) S. Takahashi, Y. Kuroyama, K. Sonogashira, N. Hagihara. Synthesis 627 (1980);
15. (d) K-y. Tomizaki, R. S. Loewe, C. Kirmaier, J. K. Schwartz, J. L. Retsek, D. F. Bocian, D. Holten, J. S. Lindsey. J. Org. Chem. 67, 6519 (2002);
16. (e) R. E. Bauer, V. Enkelmann, U. M. Wiesler, A. J. Berresheim, K. Müllen. Chem. Eur. J. 8, 3858 (2002);
17. (f) M. Lu, Y. Wei, B. Xu, C. F.-C. Cheng, Z. Peng, D. R. Powell. Angew. Chem., Int. Ed. 41, 1566 (2002);
18. (g) T. M. Pappenfus, K. R. Mann. Org. Lett. 4, 3043 (2002);
19. (h) D. L. Pearson, J. M. Tour. J. Org. Chem. 62, 1376 (1997).
20. (a) T. Mandai, T. Yanagi, K. Araki, Y. Morisaki, M. Kawada, J. Otera. J. Am. Chem. Soc. 106, 3670 (1984);
21. (b) J. Otera, H. Misawa, K. Sugimoto. J. Org. Chem. 51, 3830 (1986).
22. (a) A. Orita, N. Yoshioka, J. Otera. Chem. Lett. 1023 (1997);
23. (b) A. Orita, N. Yoshioka, P. Struwe, A. Braier, A. Beckmann. J. Otera. Chem. Eur. J. 5, 1355 (1999);
24. (c) A. Orita, E. Alonso, J. Yaruva, J. Otera. Synlett 1333 (2000);
25. (d) F. Ye, A. Orita, A. Doumoto, J. Otera. Tetrahedron 59, 5635 (2003);
26. (e) A. Orita, F. Ye, A. Doumoto, J. Otera. Chem. Lett. 32, 104 (2003).
27. A. Orita, K. Miyamoto, M. Nakashima, F. Ye, J. Otera. Adv. Synth. Catal. 346, 767 (2004).
28. A. Orita, D. Hasegawa, T. Nakano, J. Otera. Chem. Eur. J. 8, 2000 (2002).
29. R. Destro, T. Pilati, M. Simonetta. J. Am. Chem. Soc. 97, 658 (1975).
30. H. N. C. Wong, P. J. Garratt, F. Sondheimer. J. Am. Chem. Soc. 96, 5604 (1974).
31. C. E. Griffin, J. A. Peters. J. Org. Chem. 28, 1715 (1963).
32. L. F. Fieser, M. M. Pechet. J. Am. Chem. Soc. 68, 2577 (1946).
33. S. Chaffins, M. Brettreich, F. Wudl. Synthesis 1191 (2002).
34. M. Chakraborty, C. A. Tessier, W. J. Youngs. J. Org. Chem. 64, 2947 (1999).
35. (a) S. Wolf, A. Stolow, L. A. LaJohn. Tetrahedron Lett. 24, 4071 (1983);
36. (b) D. A. Bors, A. Streitwieser Jr. J. Am. Chem. Soc. 108, 1397 (1986);
37. (c) W. Hollstein, K. Harms, M. Marsch, G. Boche. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 27, 846 (1988);
38. (d) H.-J. Gais, G. Hellmann, H. Günther, F. Lopez, H. J. Lindner, S. Braun. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 28, 1025 (1989);
39. (e) H.-J. Gais, G. Hellmann, H. J. Lindner. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 29, 100 (1990).
40. The heat of formation was calculated after geometry optimization by PM3 semiempirical molecular orbital method (MOPAC 2000; Fujitsu Ltd.: Tokyo, Japan). All the calculations were carried out by interface of CS Chem3D Ultra ver 6.0 (CambridgeSoft Corporation: 100 CambridgePark Dr. Cambridge, MA 02140-2317, USA).
41. 2NH.
42. A. Shibayama, T. Nakamura, T. Asada, T. Shintani, Y. Ukaji, H. Kinoshita, K. Inomata. Bull. Chem. Soc. Jpn. 70, 381 (1997).
43. f: 30 kcal/mol). There is a possibility that the mono-elimination product might be less stable due to its more deformed triple bond than that of the diyne species: R. A. G. de Graaff, S. Gorter, C. Romers, H. N. C. Wong, F. Sondheimer. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 478 (1981).
44. A. Orita, T. Nakano, D. L. An, K. Tanikawa, K. Wakamatsu, J. Otera. J. Am. Chem. Soc. 126, 10389 (2004).
45. For some representative reviews: (a) J.-M. Lehn. Supramolecular Chemistry, VCH, Weinheim (1995);
46. (b) J.-M. Lehn. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 27, 89 (1988);
47. (c) J.-M. Lehn. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 29, 1304 (1990);
48. (d) J. S. Lindsey. New J. Chem. 15, 153 (1991);
49. (e) E. C. Constable. Tetrahedron 48, 10013 (1992);
50. (f) C. Piguet, G. Bernardinelli, G. Hopfgartner. Chem. Rev. 97, 2005 (1997);
51. (g) M. Albrecht. Chem. Soc. Rev. 27, 281 (1998);
52. (h) M. Albrecht. Chem. Eur. J. 6, 3485 (2000);
53. (i) B. J. Holliday, C. A. Mirkin. Angew. Chem., Int. Ed. 40, 2022 (2001);
54. (j) D. J. Hill, M. J. Mio, R. B. Prince, T. S. Hughes, J. S. Moore. Chem. Rev. 101, 3893 (2001).
55. J.-M. Lehn, A. Rigault, J. S. Siegel, J. Harrowfield, B. Chevrier, D. Moras. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 84, 2565 (1987).
56. (a) J. Libman, Y. Tor, A. Shanzer. J. Am. Chem. Soc. 109, 5880 (1987);
57. (b) A. Shanzer, J. Libman, S. Lifson. Pure Appl. Chem. 64, 1421 (1992);
58. (c) U. Koert, M. M. Harding, J.-M. Lehn. Nature 346, 339 (1990);
59. (d) W. Zarges, J. Hall, J.-M. Lehn, C. Bolm. Helv. Chim. Acta 74, 1843 (1991);
60. (e) E. J. Enemark, T. D. P. Stack. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 34, 996 (1995);
61. (f) E. C. Constable, T. Kulke, M. Neuburger, M. Zehnder. Chem. Commun. 489 (1997);
62. (g) G. Baum, E. C. Constable, D. Fenske, T. Kulke. Chem. Commun. 2043 (1997);
63. (h) G. Baum, E. C. Constable, D. Fenske, C. E. Housecroft, T. Kulke. Chem. Commun. 2659 (1998);
64. (i) G. Baum, E. C. Constable, D. Fenske, C. E. Housecroft, T. Kulke. Chem. Eur. J. 5, 1862 (1999);
65. (j) G. Baum, E. C. Constable, D. Fenske, C. E. Housecroft, T. Kulke, M. Neuburger, M. Zehnder. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 945 (2000);
66. (k) P. K. Bowyer, K. A. Porter, A. D. Rae, A. C. Willis, S. B. Wild. Chem. Commun. 1153 (1998);
67. (l) H. Mürner, A. von Zelewsky, G. Hopfgartner. Inorg. Chim. Acta 271, 36 (1998);
68. (m) O. Mamula, A. von Zelewsky, G. Bernardinelli. Angew. Chem., Int. Ed. 37, 290 (1998);
69. (n) O. Mamula, A. von Zelewsky, T. Bark, G. Bernardinelli. Angew. Chem., Int. Ed. 38, 2945 (1999);
70. (o) O. Mamula, F. J. Monlien, A. Porquet, G. Hopfgartner, A. E. Merbach, A. von Zelewsky. Chem. Eur. J. 7, 533 (2001);
71. (p) G. Muller, J.-C. Bünzli, G. J. P. Riehl, D. Suhr, A. von Zelewsky, H. Mürner. Chem. Commun. 1522 (2002).
72. (a) R. Krämer, J.-M. Lehn, A. De Cian, J. Fischer. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 32, 703 (1993);
73. (b) B. Kersting, M. Meyer, R. E. Powers, K. N. Raymond. J. Am. Chem. Soc. 118, 7221 (1996).
74. (a) C. R. Woods, M. Benaglia, F. Cozzi, J. S. Siegel. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 35, 1830 (1996);
75. (b) A. Annunziata, M. Benaglia, M. Cinquini, F. Cozzi, C. R. Woods, J. S. Siegel. Eur. J. Org. Chem. 173 (2001).
76. (a) D. L. An, T. Nakano, A. Orita, J. Otera. Angew. Chem., Int. Ed. 41, 171 (2002);
77. (b) A. Orita, D. L. An, T. Nakano, J. Yaruva, N. Ma, J. Otera. Chem. Eur. J. 8, 2005 (2002).
78. For the most recent papers: (a) J. M. Cary, J. S. Moore. Org. Lett. 4, 4663 (2002);
79. (b) K. Matsuda, M. T. Stone, J. S. Moore. J. Am. Chem. Soc. 124, 11836 (2002);
80. (c) D. Zhao, J. S. Moore. J. Am. Chem. Soc. 124, 9996 (2002);
81. (d) C. Kübel, M. J. Mio, J. S. Moore. J. Am. Chem. Soc. 124, 8605 (2002);
82. (e) T. Nishinaga, A. Tanatani, K. Oh, J. S. Moore. J. Am. Chem. Soc. 124, 5934 (2002);
83. (f) D. Zhao, J. S. Moore. J. Org. Chem. 67, 3548 (2002);
84. (g) A. Tanatani, T. S. Hughes, J. S. Moore. Angew. Chem., Int. Ed. 41, 325 (2002);
85. (h) L. Ma, Q.-S. Hu, D. Vithrana, C. Wu, C. M. S. Kwan, L. Pu. Macromolecules 30, 204 (1997);
86. (i) J.-P. Lére-Porte, J. J. E. Moreau, F. Serein-Spiran, S. Nakim. Chem. Commun. 3020 (2002);
87. (j) R. B. Prince, T. Okada, J. S. Moore. Angew. Chem., Int. Ed. 38, 233 (1999).
88. For the use of binaphthyl derivatives as stereogenic core, see L. Pu. Chem. Rev. 98, 2405 (1998).
89. A. Orita, T. Nakano, T. Yokoyama, G. Babu, J. Otera. Chem. Lett. 33, 1298 (2004).
90. (a) T. N. Sorrel, A. S. Borovik. J. Am. Chem. Soc. 108, 5636 (1986);
91. (b) C. Piguet, G. Bernardinelli, A. F. Williams. Inorg. Chem. 28, 2920 (1989);
92. (c) S. Rüttimann, C. Piguet, G. Bernardinelli, B. Bocquet, A. F. Williams. J. Am. Chem. Soc. 114, 4230 (1992);
93. (d) R. Cardina, A. F. Williams, C. Piguet. Helv. Chim. Acta 81, 548 (1998).