Synthesis of novel polar derivatives of the antimalarial endoperoxides ascaridole and dihydroascaridole

Arkivoc

Volumn 2007, Issue 8, 2007, Pages 124-135

  Hatzakis, Emmanuel ^a   Opsenica, Igor ^b   Solaja, Bogdan A ^b   Stratakis, Manolis ^a  

^a UNIVERSITY OF CRETE   (Greece)

^b UNIVERSITY OF BELGRADE   (Serbia)

Author keywords

Ascaridole; Endoperoxides; Isomerization; Singlet oxygen; Zeolites

Indexed keywords

EID: 33846237367     PISSN: 1551-7012     EISSN: 14246376     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0008.812     Document Type: Article

References (24)

1. Li, Y.; Wu, Y.-L. Curr. Med. Chem. 2003, 10, 2197.
2. Posner, G. H.; O'Neill, P. M. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 397.
3. Frederich, M.; Dogne, J.-M.; Angenot, L.; De Mol, P. Curr. Med. Chem. 2002, 9, 1435.
4. Peters, W.; Robinson, B. L.; Rossier, J. C.; Jefford, C. W. Ann. Trop. Med. Parasitol. 1993, 87, 1.
5. (a) Griesbeck, A. G.; El-Idreesy, T.; Fiege M.; Brun, R. Org. Lett. 2002, 4, 4193.
6. (b) Singh, C.; Gupta, N.; Puri, S. K. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 5553.
7. (c) Griesbeck, A. G.; El-Idreesy, T. T.; Hoinck, L.-O.; Lex, J.; Brun, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 595.
8. Dechy, O.; Benoit-Vical, F.; Loup, C.; Robert, A.; Gornitzka, H.; Bonhour, A.; Vial, V.; Magnaval, J. F.; Seguela J. P.; Meunier, B. Chem. Eur. J. 2004, 10, 1625.
9. (a) Solaja, B. A.; Terzic, N.; Pocsfalvi, G.; Gerena, L.; Tinant, B.; Opsenica, D.; Milhous, W.K. J. Med. Chem. 2002, 45, 3331.
10. (b) Vennerstrom, J. L.; Dong, Y. X.; Andersen, S. L.; Ager, A. L.; Fu, H. N.; Miller, R. E.; Wesche, D. L.; Kyle, D. E.; Gerena, L.; Walters, S. M.; Wood, J. K.; Edwards, G.; Holme, A. D.; McLean, W. G.; Milhous, W. K. J. Med. Chem. 2000, 43, 2753.
11. Opsenica, É. Terzic, N.; Opsenica, D.; Angelovski, G.; Lehnig, M.; Eilbracht, P.; Tinant, B.; Juranic, Z.; Smith, K. S.; Yang, Y. S.; Diaz, D. S.; Smith, P. L.; Milhous, W. K.; Dokovic, D.; Solaja, B. A. J. Med. Chem. 2006, 49, 3790.
12. Posner, G. H.; Tao, X.; Cumming, J. N.; Klinedinst, D.; Shapiro, T. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7225.
13. Szpilman, A. M.; Korshin, E. E.; Rozenberg, H.; Bachi, M. D. J. Org. Chem. 2005, 70, 3618.
14. Wu, J.-M.; Kunikawa, S.; Tokuyasu, T.; Masuyama, A.; Nojima, M.; Kim, H.-S.; Wataya, Y. Tetrahedron 2005, 61, 9961.
15. Taylor, D. K.; Avery, T. D.; Greatrex, B. W.; Tiekink, R. T.; Macreadie I. G.; Macreadie, I. P.; Humphries, A. D.; Kalkanidis, M.; Fox, N. E.; Klonis, N; Tilley, L. J. Med. Chem. 2004, 47, 1833.
16. (a) Stratakis, M.; Stavroulakis, M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6409.
17. (b) Stratakis, M.; Stavroulakis, M.; Sofikiti, N. J. Phys. Org. Chem. 2003, 16, 16.
18. Kayahara, H.; Ueda, H.; Ichimoto, I.; Tatsumi, C. J. Org. Chem. 1968, 33, 4536.
19. Eliel, E. L.; Rerick, M. N. J. Am. Chem. Soc. 1960, 84, 1367.
20. Miyasawa, M.; Wada, T.; Kameoka, H. J. Agric. Food Chem. 1996, 44, 2889.
21. Herz, W.; Wahlborg, H. J. J. Org. Chem. 1962, 27, 1032.
22. (a) Dieck, H. A.; Heck, R. F. J. Org. Chem., 1974, 40, 1083.
23. (b) Adam, W.; Eggelte, H. J. J. Org. Chem. 1977, 42, 3987.
24. Negishi, E.-I.; Sabanski, M. Katz, J.-J.; Brown, H. C. Tetrahedron 1976, 32, 925.