The low-barrier double-well potential of the Oδ1-H-O δ1 hydrogen bond in unbound HIV protease: A QM/MM characterization

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 2, Issue 6, 2006, Pages 1675-1684

  Porter, Melissa A ^a   Molina, Pablo A ^a  

^a MURRAY STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33846189019     PISSN: 15499618     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct600200s     Document Type: Article

References (39)

1. Frey, P. A.; Whitt, S. A.; Tobin, J. B. Science 1994, 264, 1927-1930.
2. Cleland, W. W.; Frey, P. A.; Gerlt, J. A. J. Biol. Chem. 1998, 273, 25529-25532.
3. Perrin, C. L.; Nielson, J. B. Annu. Rev. Phys. Chem. 1997, 48, 511-544.
4. Ash, E. L.; Sudmeier, J. L.; DeFabo, E. C.; Bachovchin, W. W. Science 1997, 278, 1128-1132.
5. Schutz, C. N.; Warshel, A. Proteins 2004, 55, 711-23.
6. Schiott, B. Chem. Commun. 2004, 498-9.
7. Frey, P. A. J. Phys. Org. Chem. 2004, 17, 511-520.
8. Molina, P. A.; Jensen, J. H. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 6226-6233.
9. Frey, P. A. Magn. Reson. Chem. 2001, 39, S190-S198.
10. Westler, W. M.; Frey, P. A.; Lin, J.; Wemmer, D. E.; Morimoto, H.; Williams, P. G.; Markley, J. L. J. Chem. Am. Soc. 2002, 124, 4196-4197.
11. Coates, L.; Erskine, P. T.; Wood, S. P.; Myles, D. A.; Cooper, J. B. Biochemistry 2001, 40, 13149-57.
12. Hong, L.; Turner, R. T., III; Koelsch, G.; Shin, D.; Ghosh, A. K.; Tang, J. Biochemistry 2002, 41, 10963-7.
13. Ghosh, A. K.; Bilcer, G.; Harwood, C.; Kawahama, R.; Shin, D.; Hussain, K. A.; Hong, L.; Loy, J. A.; Nguyen, C.; Koelsch, G.; Ermolieff, J.; Tang, J. J. Med. Chem. 2001, 44, 2865-8.
14. Andersson, H. O.; Fridborg, K.; Lowgren, S.; Alterman, M.; Muhlman, A.; Bjorsne, M.; Garg, N.; Kvarnstrom, I.; Schaal, W.; Classon, B.; Karlen, A.; Danielsson, U. H.; Ahlsen, G.; Nillroth, U.; Vrang, L.; Oberg, B.; Samuelsson, B.; Hallberg, A.; Unge, T. Eur. J. Biochem. 2003, 270, 1746-58.
15. Piana, S.; Carloni, P. Proteins 2000, 39, 26-36.
16. Piana, S.; Bucher, D.; Carloni, P.; Rothlisberger, U. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 11139-11149.
17. Northrop, D. B. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 790-7.
18. Trylska, J.; Grochowski, P.; McCammon, J. A. Protein Sci. 2004, 13, 513-28.
19. Silverstein, R.; Webster, T. Proton Magnetic Resonance Spectroscopy. In Spectroscopic Identification of Organic Compounds, 7th ed.; Rose, N., Ed.; John Wiley: New York, 1998; p 166.
20. Kairys, V.; Jensen, J. H. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6656-6665.
21. Levine, I. N. The Harmonic Oscillator. In Quantum Chemistry, 5th ed.; Prentice Hall: New Jersey, NJ, 2000; pp 78-79.
22. McKeever, B. M.; Navia, M. A.; Fitzgerald, P. M.; Springer, J. P.; Leu, C. T.; Heimbach, J. C.; Herbert, W. K.; Sigal, I. S.; Darke, P. L. J. Biol. Chem. 1989, 264, 1919-21.
23. Krause, R.; Nielsen, J. E.; Vriend, G. The WHAT IF Web Interface. http://swift.cmbi.kun.nl/WIWWWI (accessed August 7, 2006).
24. Minikis, R. M.; Kairys, V.; Jensen, J. H. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 3829-3837.
25. Molina, P. A.; Li, H.; Jensen, J. H. J. Comput. Chem. 2003, 24, 1971-9.
26. Schmidt, K. The Applet. http://fermi.la.asu.edu/Schroedinger/html/node2. html#SECTION00020000000000000000 (accessed August 7, 2006)
27. Rablen, P. R.; Pearlman, S. A.; Finkbiner, J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 7357-7363.
28. Markley, J. L.; Ibanez, I. B. Biochemistry 1978, 17, 4627-40.
29. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S. J.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347-63.
30. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.6; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
31. Hibbert, F.; Emsley, J. Adv. Phys. Org. Chem. 1990, 26, 255-379.
32. Hao, M. H. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 863-872.
33. Frey, P. A.; Whitt, S. A.; Tobin, J. B. Science 1994, 264, 1927-30.
34. Belot, J. A.; Clark, J.; Cowan, J. A.; Harbison, G. H.; Kolesnikov, A. I.; Kye, Y.; Schultz, A. J.; Silvernail, C.; Zhao, X. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 6922-6926.
35. Benoit, M.; Marx, D. ChemPhysChem 2005, 6, 1738-1741.
36. Noggle, J. H. Quantum Theory. In Physical Chemistry, 3rd ed.; Harper Collins: New York, 1996; pp 678-679.
37. Fenn, M. D.; Spinner, E. J. Phys. Chem. B 1984, 88, 3993-3997.
38. Harris, T. K.; Mildvan, A. S. Proteins 1999, 35, 275-282.
39. Altman, L. J.; Laungani, D.; Gunnarsson, G.; Wennerstrom, H.; Forsen, S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 8264-8266.