Recent synthesis of marine natural products with antibacterial activities

Anti-Infective Agents in Medicinal Chemistry

Volumn 6, Issue 1, 2007, Pages 17-48

  Mancini, Ines ^a   Defant, Andrea ^a   Guella, Graziano ^a  

^a UNIVERSITY OF TRENTO   (Italy)

Author keywords

Antibacterial; Antibiotic; Antimycobacterial; Drug discovery; Marine metabolites; Natural products; Retrosynthetic analysis; Synthesis

Indexed keywords

ABYSSOMICIN C; AEROTHIONIN; AGELASINE C; ANTIBIOTIC AGENT; ANTIINFECTIVE AGENT; ANTIMYCOBACTERIAL AGENT; AXINELLAMINE A; AXINELLAMINE B; AXINELLAMINE C; AXINELLAMINE D; CALAFIANIN; CAMINOSIDE A; COROLLOSPORINE; CRINITOL; HALOCIDIN; LITOSTEROL; LOLOATIN A; LOLOATIN B; LOLOATIN C; NATURAL PRODUCT; PESTALONE; PSEUDOPTEROXAZOLE; SQUALAMINE; TUBERCULOSTATIC AGENT; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; VARIABILIN; YANUTHONE A; YANUTHONE B; YANUTHONE C; ZAMAMISTATIN;

ACQUIRED IMMUNE DEFICIENCY SYNDROME; ANTIBACTERIAL ACTIVITY; ANTIBIOTIC RESISTANCE; BACTERIAL INFECTION; BACTERIAL STRAIN; DRUG ISOLATION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; MARINE SPECIES; MULTIDRUG RESISTANCE; MYCOBACTERIUM; NONHUMAN; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 33846112194     PISSN: 18715214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/187152107779314151     Document Type: Review

References (135)

1. Jimeno, J. M. A. Anticancer Drugs, 2002, 13 (suppl 1), S 15-19.
2. Pomponi, S. A. J. Biotechnol, 1999, 70, 5-13.
3. Kelecom, A. An. Acad. Bras. Cienc. 2002, 74, 151-170.
4. McConnell, O. J.; Longley, R. E.; Koehn, F. E. The discovery of marine natural products with therapeutic potential. In Gullo V.P. (ed.) The discovery of marine natural products with therapeutic potential. Boston, 1994; Butterworth-Heineman. pp. 109-174.
5. Newman, D.J.; Cragg, G. M. Curr. Med. Chem. 2004, 11, 1689-1707.
6. Newman, D. J.; Cragg, G. M.; Snader, K. M. Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 215-234.
7. Schroder, H. C.; Brummer, F.; Fattorusso, E.; Aiello, A.; Menna, M.; De Rosa, S.; Batel, R.; Muller, W. E. Prog. Mol. Subcell. Biol. 2003, 37, 163-197.
8. Sipkema, D.; Osinga, R.; Schatton, W.; Mendola, D.; Tramper, J.; Wijffels, R.H. Biotechnol Bioeng. 2005, 90, 201-222.
9. Pietra, F. Biodiversity and Natural Product Diversity, Tetrahedron Organic Chemistry Series vol.21, Pergamon, New York 2002.
10. Tan, D. S. Nature Chem. Biol. 2005, 1, 74-84.
11. Fusetani, N. Introduction. In: Fusetani, N. (Ed.), Drugs from the Sea, Basel, Karger, 2000 pp. 1-5.
12. Kelecom, A. An Acad Bras Cienc. 1999, 71, 249-263.
13. Williams, E. J.; Heyman, D. L. Science, 1998, 279, 115-154.
14. Tincu, J. A.; Steven, W. Antimicrob. Agents Chemoth. 2004, 48, 3645-3654.
15. Cueto M.; Jensen, P.R., Kauffman, C.; Fenical,, W.; Lobkovsky, E.; Clardy. J.; J.Nat. Prod. 2001, 64, 1444-1446.
16. Okunade, A. L.; Elvin-Lewis, M. P. F.; Lewis, W. H., Phytochemistry 2004, 65, 1017-1032.
17. El Sayed K. A.; Bartyzel, P.; Shen, X; Perry, T L.; Zjawiony, J. K.; Hamann, M. T. Tetrahedron 2000, 56, 949-953.
18. Del Olmo F., E.; Lopez-Perez, J. L.; San Feliciano, A., Garcia, A. E.; Enf. Emerg. 2005, 7, 22-33.
19. Tripathi, R.P.; Tewari, N.; Dwivedi, N.; Tiwari, V.K. Med. Res. Rev. 2005, 25, 93-131.
20. Donia, M.; Hamann, M. T. Lancet Infect. Dis., 2003, 3, 338-348.
21. Mayer, A. M. S.; Hamann, M. T. Comp. Biochem. Physio.Part C 2005, 140, 265-286.
22. Bernan, V. S.; Greenstein, M.; Carter, G. T. Curr. Med. Chem.- Anti-Infective Agents 2004, 3, 181-195.
23. a) Bister, B.; Bischoff, D.; Strobele, M.; Riedlinger, J.; Reicke, A.; Wolter, F.; Bull, A. T.; Zahner, H.; Fiedler, H.-P.; Sussmuth, R. D. Angew.Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2574-2576;
24. (b) Riedlinger, J.; Reicke, A.; Zahner, H.; Krismer, B.; Bull, A. T.; Maldonado, L. A.; Ward, A. C.; Goodfellow, M.; Bister, B.; Bischoff, D.; Sussmuth, R. D.; Fiedler, H.-P. J. Antibiot. 2004, 57, 271-279.
25. Fiedler, H.-P.; Sussmuth, R. D.; Zahner, H.; Bull, T. PCT Int. Appl. WO 2005 033114 [Chem. Abstr. 2005, 142, 389059 c].
26. Rath, J.-P.; Eipert, M.; Kinast, S.; Maier, M.E. Synlett. 2005, 314-318
27. Rath, J-P.; Kinast, S.; Maier, M. E. Org. Lett. 2005, 7, 3089-3092.
28. Zografos, A.L.; Yiotakis, A.; Georgiadis, D. Org. Lett. 2005, 7, 4515-4518.
29. Snider, B. B.; Zou, Y. Org. Lett. 2005, 7, 4939-4941.
30. Couladouros, E.A.; Bouzas, E.A., Magos, A.D. Tetrahedron, 2006, 62, 5272-5279.
31. Zapf, C.W.; Harrison, B.A., Drahl, C.; Sorensen, E. J. Ang.Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3334-3338.
32. Nicolau, K.C.; Harrison, T. Ang.Chem. Int. Ed. 2006, 118, 3334-3338;
33. Urban, S.; Leone, P. A.; Carroll, A. R.; Fechner, G. A.; Smith, J.; Hooper, J. N. A.; Quinn, R. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 731-735.
34. Bascombe, K. C.; Peter, S. R.; Bissada, S. M.; McLean, S.; Reynolds, W. F. Heterocyles 1998, 48, 1461-1464.
35. Seki, M.; Mori, K. Eur. J. Org. Chem. 2001, 503-506.
36. a) Kinnel, R.B.; Gehrken, H.-P.; Scheuer, P.J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3376-3377;
37. b) Kinnel, R.B., Gehrken, H.P.; Swali, R.; Skoropowski, G.; Scheuer, P.J. J. Org. Chem. 1998, 63, 3281-3286.
38. Starr, J. T.; Koch, G.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8793-8794.
39. Jacquot, D. E. N.; Lindel, T. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 1551-1565.
40. Jin, Z.; Nat. Prod. Rep. 2006, 23, 464-496;
41. Dransfield, P. J.; Wang, S.; Dilley, A.; Romo, D. Org. Lett. 2005, 7, 1679-1682.
42. Dransfield, P. J.; Dilley, A. S.; Wang, S.; Romo, D. Tetrahedron 2006, 62, 5223-5247.
43. Wang, S.; Dilley, A. S.; Poullennec, K. G.; Romo, D. Tetrahedron 2006, 62, 7155-7161.
44. Linington, R. G.; Robertson, M.; Gauthier, A.; Finlay, B. B.; van Soest, R.; Andersen, R. J. Org. Lett 2002, 4, 4089-4092.
45. Linington, R. G.; Robertson, M.; Gauthier, A.; Finlay, B. B.; McMillan, J. B.; Molinski, T. F.; van Soest, R; Andersen, R. J. J. Nat. Prod. 2006, 69, 173-177.
46. Sun, J.; Han, X.; Yu, B. Synlett 2005, 3, 437-440.
47. Liberra, K.; Jansen, R.; Lindequist, U. Pharmazie 1998, 53, 578-581.
48. Ohzeki, T.; Mori, K. Biosci, Biotechnol.Biochem. 2001, 65, 172-175.
49. Neumann, H.; Struebing, D.; Lalk, M.; K., S.; Huebner, S.; Spannenberg, A.; Lindequist, U.; Beller, M. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1365-1375.
50. Fattorusso, E.; Magno, S.; Mayol, L.; Santacroce, C.; Sica, D.; Amico, V.; Oriente, G.; Piattelli, M.; Tringah, C. Tetrahedron Lett. 1976, 12, 937-40.
51. Kubo, I.; Himejima, M.; Tsujimoto, K., Muroi, H.; Ichikawa, N. J. Nat. Prod. 1992, 55, 780-785.
52. Dixon, S; Gordon, G J.; Whitby, R J. Chem. Commun. 2005, 34, 4303-4305.
53. Kato, T.; Takayanagi, H:; Uyehara, T.; Kitahara, Y. Chem. Lett. 1977, 1009-1012.
54. Radeetich, B.; Corey, E. J. Org. Lett. 2002, 4, 3463-3464.
55. a) D'Ambrosio, M.; Guerriero, A.; De Clauser, R.; De Stanchina, G.; Peitra, F. Experientia 1983, 39, 1091-1092;
56. b) D'Ambrosio, M.; Guerriero, A.; Pietra, F. Helv. Chim. Acta 1984, 67, 1484-92.
57. Debitus C.; Guella G., Mancini I., Waikedre J., Guemas J. P.; Nicolas J. L.; Pietra, F. J. Mar. Biotechnol. 1998, 6, 136-141.
58. Shestak, O. P.; Novikov, V. L.; Ivanova, E. P.; Gorshkova, N. M. Pharm. Chem. J., 2001, 35, 366-369.
59. Jang, W.S., Kim, K. N.; Lee, Y. S.; Nam, M. H.; Lee, I. H. FEBS Lett. 2002, 521, 81-86.
60. Jang, W. S.; Kim, C. H.; Kang, M. S.; Chae, H. J.; Son, S. M.; Seo, S. J.; Lee, I. H. Peptides 2005, 26, 2360-2367.
61. Jang, W.S., Kim, C. H.; Kim, K. N.; Park, S. Y.; Lee, J. A.; Son, S. M.; Lee, I. H. Antimicrob. Agents Chemoth. 2003, 47, 2481-2486.
62. Doisy X.; Ifrah, D.; Hansen, P. R. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2757-2762.
63. Gerard, J. M.; Haden, P.; Kelly, M. T.; Andersen, R. J. J. Nat. Prod. 1999, 62, 80-85.
64. Gerard, J.; Haden, P.; Kelly, M. T.; Andersen, R. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7201-7204.
65. Lagona, J.; Jarvis, B. B. Chemtracts 2002, 15, 216-219.
66. Scherkenbeck, J.; Chen, H.; Haynes, R. K. Eur. J. Org. Chem. 2002, 14, 2350-2355.
67. Chen, H.; Haynes, R. K.; Scherkenbeck, J. Eur. J. Org. Chem. 2004, 1, 38-47.
68. Qin, C.; Bu, X.; Zhong, X.; Ng, N. L. J.; Guo, Z. J. Comb. Chem. 2004, 6, 398-406.
69. Iijima, D; Tanaka, D; Hamada, M; Ogamino, T; Ishikawa, Y; Nishiyama, S, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5469-5471.
70. Kaiser, F.; Schmalz, H. G. Tetrahedron 2003, 59, 7345-7355.
71. Sepcic, K.; Guella, G.; Mancini. I.; Pietra, F., Dalla Serra, M.; Menestrina, G., Tubbs, K; Macek, P.; Turk, T. J. Nat. Prod. 1997, 60, 991-996.
72. Mancini, I.; Sicurelli, A.; Guella, G.; Turk, T.; Macek, P.; Sepcic, K. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1368-1375.
73. Yang, C.-G.; Huang, H.; Jiang, B. Curr. Org. Chem. 2004, 8, 1691-1720.
74. Sato, H.; Tsuda, M.; Watanabe, K.; Kobayashi, J. Tetrahedron 1998, 54, 8687-8690.
75. Fresneda, P. M.; Molina, P.; Sanz, M. A. Synlett 2000, 8, 1190-1192.
76. Janosik, T.; Johnson, A.-L.; Bergman, J. Tetrahedron 2002, 58, 2813-2819.
77. Moore, K. S.; Wehrli, S.; Roder, H.; Rodgers, M.; Forrest, J. N.; McCrimmon, D.; Zasloff, M. Proc. Natl. Acad Sci USA 1993, 90; 1354-1358.
78. Savage, P. B. Curr. Med Chem: Anti-Infective Agents 2002, 1, 293-304.
79. Brunel J. M:; Salmi, C.; Loncle, C.; Vidal, N.; Letourneux, Y. Curr. Cancer Drug Target, 2005, 5, 267-272
80. Brunel, J. M.; Letourneux, Y. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3897-3907.
81. Zhou, X.-D.; Cai, F.; Zhou, W.-S. Tetrahedron 2002, 58, 10293-10299.
82. Zhang, D.-H.; Cai, F.; Zhou, X.-D.; Zhou, W.-S. Org. Lett 2003, 5, 3257-3259.
83. Kazuo, O.; Yutaka N.; Takeuchi S; Kato, I.; Fujimoto, Y.; Ikekawa, N. Chem Pharm Bull 2003, 51, 1177-1182.
84. Khan, S. N.; Bae, S.-Y.; Kim, H.-S. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7675-7678.
85. Choucair, B.; Dherbomez, M.; Roussakis, C.; El Kihel, L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 4213-4216.
86. Choucair, B.; Dherbomez, M.; Roussakis, C.; El Kihel, L. Tetrahedron 2004, 60, 11477-11486.
87. Shiozawa, H.; Kagasaki, T.; Kinoshita, T.; Haruyama, H.; Domon, H.; Utsui, Y.; Kodama, K.; Takahashi. S. J. Antibiot. 1993, 46, 1834-1842.
88. Shiozawa, H.; Kagasaki, T.; Torikata, A.; Tanaka, N.; Fujimoto, K.; Hata, T.; Furukawa, Y.; Takahashi, S. J. Antibiot. 1995, 48, 907-909.
89. Shiozawa, H.; Shimada, A.; Takahashi, S. J. Antibiot. 1997, 50, 449-452
90. Tietze, L. F.; Bell, H. P.; Chanddrasekhar, S. Ang.Chem. Int. Ed, 2003, 42, 3996-4028.
91. Gao, X.; Hall, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1628-1629.
92. Gao, X.; Hall, D. G.; Deligny, M.; Favre, A.; Carreaux, F.; Carboni, B. Chemistry Eur. J. 2006, 12, 3132-3142.
93. Faulkner, D. J. Tetrahedron Lett. 1973, 14, 3821-3822.
94. Ishibashi, M.; K., M.; Mikami, Y.; Kobayashi, J. Nat. Prod. Lett. 1993, 3, 189-192.
95. Martinez, A., Duque, C.; Sato, N.; Tanaka, R.; Fujimoto, Y. Nat. Prod. Lett. 1995, 6, 1-6.
96. Salama, A. M.; Estrada, M. G.; Orjuela, M. P., Rev. Colomb. Cienc. Quim.-Farm. 2001, 30, 74-80.
97. Takabe, K; Hashimoto, H; Sugimoto, H; Nomoto, M; Yoda, H. Tetrahedron Asymmetry 2004, 15, 909-912
98. Bugni, T. S.; Abbanat, D.; Bernan, V. S.; Maiese, W. M.; Greenstein, M.; Van Wagoner, R. M.; Ireland, C. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 7195-7200.
99. Mehta, G.; Pan, S. C. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5219-5223.
100. Takada, N.; Watanabe, R.; Suenaga, K.; Yamada, K.; Ueda, K.; Kita, M.; Uemura, D. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5265-5267.
101. Arimoto, H.; Kita, M.; Uemura, D. Kagaku Kogyo 2002, 53, 24-29. [Chem. Abstr. 2002, 137, 275391].
102. Ogamino, T; Ishikawa, Y; Nishiyama, S. Heterocycles 2003, 61 73-78.
103. Hayakawa, I.; Teruya, T.; Kigoshi, H. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 155-158,
104. Fattorusso E.; Minale, L.; Sodano, G.; Moody, K.; Thomson, R. H. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1970, 12, 752-753.
105. Encarnacion, D. R.; Sdoval, E.; Malmstrøn, J.; Christophersen, C. J. Nat. Prod. 2000, 63, 874-875.
106. Boehlow, T. R.; Harburn, J. J; Spilling, C D. J. Org. Chem. 2001, 66, 3111-3118.
107. Ogamino, T; Obata, R; Nishiyama, S. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 727-731.
108. Ogamino, T.; Nishiyama, S. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1083-1086.
109. Ogamino, T.; Obata, R.; Tomoda, H.; Nishiyama, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 134-139.
110. Bardhan, S.; Smith, D. C.; Porco J.A. Jr., Org. Lett. 2006, 8, 927-930.
111. Nakamura, H.; Wu, H.; Ohizumi, Y.; Hirata, Y. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2989-2892
112. Hattori, T.; Adachi, K.; Shizuri, Y. J. Nat. Prod. 1997, 60, 411-413.
113. Wu, H.; Nakamura, H.; Kobayashi, J.; Ohizumi, Y.; Hirata, Y. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3719-3722.
114. Mangalindan G. C.; Talaue, M. T.; Cruz, L. J.; Franzblau, S. G.; Adams, L. B.; Richardson, A. D.; Ireland, C. M.; Concepcion, G. P. Planta medica 2000, 66, 364-365.
115. Marcos, I. S.; Garcia, N.; Sexmero, M. J.; Basabe, P.; Diez, D.; Urones, J. G. Tetrahedron 2005, 61, 11672-11678.
116. Utenova, B. T.; Gundersen, L.-L. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4233-4235.
117. Vik, A.; Hedner, E.; Charnock, C.; Samuelsen, O.; Larsson, R.; Gundersen, L.-L.; Bohlin, L. J. Nat. Prod. 2006, 69, 381-386;
118. Bakkestuen, A. K.; Gundersen, L.-L.; Petersen, D.; Utenova, B. T.; Vik, A. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1025-1033.
119. Bakkerstuen, A. C.; Gundersen, L.-L. Tetrahedron 2003, 59, 115-121.
120. Rodriguez, A. D.; Ramirez, C. J. Nat. Prod. 2001, 64, 100-102.
121. Cesati, R. R.; De Armas, J.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 96-101.
122. Davies, H.M. L.; Walji, A. M. Ang Chem, Int Ed 2005, 44, 1733-1735.
123. Harmata, M.; Hong, X. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3847-3849.
124. Rodriguez, A. D.; Ramirez, C.; Rodriguez, I. I.; Gonzalez, E. Org. Lett. 1999, 1, 527-530.
125. Johnson, T W.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4475-4479.
126. Rodriguez, A. D.; Ramirez, C. J. Nat. Prod. 2001, 64, 100-102 and references therein.
127. Davidson, J. P.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13486-13489.
128. Harmata, M.; Hong, X.; Barnes, C. L. Org. Lett. 2004, 6, 2201-2203.
129. Harmata, M.; Hong, X. Org. Lett. 2005, 7, 3581-3583.
130. Iguchi, Kazuo; Saitoh, Shuichi; Yamada, Yasuji. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 2553-4.
131. Lu, W.-G.; Su, J.-Y.; Zeng, L.-M.. Gaodeng Xuexiao Huaxue Xuebao 2004, 25, 1648-1651. [Chem. Abstr. 2004, 142, 240614]
132. Ravi, B. N.; Perzanowski, H. P.; Ross, R. A.; Erdman, T. R.; Scheuer, P. J.; Finer, J.; Clardy, J. Pure Appl. Chem. 1979, 51, 1893-1900.
133. Popov, A. M.; Stekhova, S. I.; Utkina, N. K.; Rebachuk, N. M. Pharm. Chem. J. (Translation of Khimiko-Farmatsevticheskii Zhurnal) 1999, 33, 71-73.
134. Quideau S.; Lebon M.; Lamidey A.-M. Org. Lett. 2002, 4, 3975-3978 and references therein.
135. Kraus, G. A.; Nguyen, T.; Bae, J.; Hostetter, J.; Steadham, E. Tetrahedron 2004, 60, 4223-4225.