Carbon and nitrogen basicity of aminothiophenes and anilines

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 105, Issue 26, 2001, Pages 6537-6542

  Bagno, Alessandro ^a   Terrier, François ^b  

^a UNIVERSITY OF PADOVA   (Italy)

^b Institut Lavoisier Franklin   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALINITY; AMINES; AROMATIC COMPOUNDS; CARBON; NITROGEN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; POLARIZATION; PROTONS;

CHARGE DISTRIBUTION;

QUANTUM THEORY;

EID: 0035811443     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp010439t     Document Type: Article

References (44)

1. (a) Pollack, S. K.; Devlin, J. L.; Summerhays, K. D.; Taft, R. W.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4583.
2. (b) Summerhays, K. D.; Pollack, S. K.; Taft, R. W.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4585
3. Lau, Y. K.; Nishizawa, K.; Tse, A.; Brown, R. S.; Kebarle, P. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6291.
4. Smith, R. L.; Chyall, L. J.; Beasley, B. J.; Kenttamaa, H. I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7971.
5. Hillebrand, C.; Klessinger, M.; Eckert-Maksic, M.; Maksic, Z. B. J. Phys. Chem. 1996, 100, 9698.
6. Roy, R. K.; de Proft, F.; Geerlings, P. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7035.
7. Russo, N ; Toscano, M.; Grand, A.; Mineva, T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4017.
8. Lee, S.-W.; Cox, H.; Goddard, W. A., III ; Beauchamp, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9201.
9. Bagno, A.; Bujnicki, B.; Bertrand, S.; Comuzzi, C.; Dorigo, F.; Janvier, P.; Scorrano, G. Chem. Eur. J. 1999, 5, 523.
10. (a) Outurquin, F.; Paulmier, C. Bull. Soc. Chim. Fr. II 1980, 151.
11. (b) Outurquin, F.; Paulmier, C. Bull. Soc. Chim. Fr. II 1983, 153.
12. (c) Outurquin, F.; Paulmier, C. Bull. Soc. Chim. Fr. II 1983, 159.
13. (d) Outurquin, F.; Lerouge, P.; Paulmier, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1986, 259, 267.
14. (e) Berkaoui, M.; Outurquin, F.; Paulmier, C. J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 9.
15. (a) Paulmier, C. Sulfur Rep. 1996, 19, 21 5.
16. (b) Brugier, D.; Outurquin, F.; Paulmier, C. Tetrahedron 1997, 53, 103.
17. Verboom, W.; Berboom, C.; Eissink, I. M.; Lammerink, B. H. M.; Reinhoudt, D. N. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1990, 109, 481.
18. Abdulla, R. F.; Fuhr, H. K. J. Heterocycl. Chem. 1976, 13, 427.
19. Terrier, F.; Pouet, M.-J.; Kizilian, E.; Hallé, J.-C.; Outurquin, F.; Paulmier, C. J. Org. Chem. 1993, 58, 4696.
20. Terrier, F.; Pouet, M.-J.; Gzouli, K.; Hallé, J.-C.; Outurquin, F.; Paulmier, C. Can. J. Chem. 1998, 76, 937.
21. (a) Buncel, E.; Renfrow, R. A.; Strauss, M. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 488.
22. (b) Strauss, M. J.; Renfrow, R. A.; Buncel, E. J. Am. Chem Soc. 1983, 105, 2473.
23. (c) Spear, R. J.; Norris, W. P.; Read, R. W. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 1555.
24. (d) Norris, W. P.; Spear, R. J.; Read, R. W. Austr. J. Chem. 1983, 36, 297.
25. (e) Read, R. W.; Spear, R. J.; Norris, W. P. Austr. J. Chem. 1984, 37, 985.
26. Foresman, J. B.; Keith, T. A.; Wiberg, K. B.; Snoonian, J.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16098.
27. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M ; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R ; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
28. Curtiss, L. A.; Ragavachari, K.; Redfem, P. C.; Rassolov, V.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1998, 109, 7764.
29. Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Ragavachari, K.; Rassolov, V.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1999, 110, 4703.
30. Bagno, A.; Comuzzi, C. Eur. J. Org. Chem. 1999, 287.
31. Bagno, A.; Modena, G. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2893.
32. Bagno, A.; Scorrano, G. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 609, and references therein.
33. Bagno, A. J. Phys. Org. Chem. 2000, 13, 574.
34. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
35. Bagno, A.; Scorrano, G. J. Phys. Chem. 1996, 100, 1545.
36. Schleyer, P. v. R.; Maerker, C.; Dransfeld, A.; Jiao, H.; van Eikema-Hommes, N. J. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317.
37. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
38. Bagno, A.; Dorigo, F.; McCrae, P.; Scorrano, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 2163.
39. Hunter, E. P.; Lias, S. G. J. Phys. Chem. Ref. Data 1998, 27, 413 (http://webbook.nist gov).
40. (a) Ewing, D. F. Org. Magn. Reson. 1979, 12, 499.
41. (b) Bulbarela, A.; Tlahuext, H.; Morales, H. R.; Cuellar, L.; Uribe, G.; Contreras, R. Magn. Reson. Chem. 1986, 24, 1093.
42. (a) Gronowitz, S.; Hoffman, R. A. Ark. Kemi 1960, 16, 515.
43. (b) Gronowitz, S.; Hoffman, R. A. Ark. Kemi 1960, 16, 539.
44. Takahashi, K.; Sone, T.; Fujieda, K. J. Phys. Chem. 1970, 74, 2765.