Recent progress in the field of β-(1,3)-glucans and new applications

Mini-Reviews in Medicinal Chemistry

Volumn 6, Issue 12, 2006, Pages 1341-1349

  Descroix, Karine ^a,b   Ferrières, Vincent ^a   Jamois, Frank ^b   Yvin, Jean Claude ^b   Plusquellec, Daniel ^a  

^a UNIV RENNES   (France)

^b ZAC La Madeleine   (France)

Author keywords

(1,3) glucans; Chemical modification; Immunostimulation; Receptors of (1,3) glucans; Synthesis

Indexed keywords

ACETYL LOW DENSITY LIPOPROTEIN; BETA 1,3 GLUCAN; BETAFECTIN; CETUXIMAB; COMPLEMENT RECEPTOR 3; DECTIN 1; LACTOSYLCERAMIDE; MONOCLONAL ANTIBODY; PATTERN RECOGNITION RECEPTOR; RITUXIMAB; SCAVENGER RECEPTOR; SCHIZOPHYLLAN; TRASTUZUMAB;

ANTIMICROBIAL ACTIVITY; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ARTICLE; CHEMICAL MODIFICATION; DRUG CONFORMATION; DRUG CONJUGATION; DRUG ISOLATION; DRUG POTENTIATION; DRUG PURIFICATION; DRUG RECEPTOR BINDING; DRUG SOLUBILITY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; DRUG TARGETING; HUMAN; IMMUNE SYSTEM; IMMUNOCOMPETENT CELL; IMMUNOMODULATION; IMMUNOSTIMULATION; IMMUNOTHERAPY; MOLECULAR WEIGHT; NANOTECHNOLOGY; NONHUMAN; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; TUMOR;

BETA-GLUCANS; CARBOHYDRATE CONFORMATION; CARBOHYDRATE SEQUENCE; MOLECULAR SEQUENCE DATA;

EID: 33845457321     PISSN: 13895575     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/138955706778993058     Document Type: Article

References (94)

1. Mithofer, A.; Fliegmann, J.; Daxberger, A.; Ebel, C.; Neuhaus-Url, G.; Bhagwat, A.A.; Keister, D.L.; Ebel, J. FEBS Lett., 2001, 508, 191.
2. Sharp, J.K.; Valent, B.; Albersheim, P. J. Biol. Chem., 1984, 259, 11312.
3. Joubert, J.M.; Yvin, J.C.; Barchietto, T.; Seng, J.M.; Plesse, B.; Klarzynski, O.; Kopp, M.; Fritig, B.; Kloareg, B. Proc. Brighton Conf. Pests Dis., 1998, 2, 441.
4. Riggi, S.J.; Di Luzio, N.R. Am. J. Physiol., 1961, 200, 297.
5. Benaceraff, B.S.; Sebestyen M.M. Fed. Proc., 1957, 16, 860.
6. Chihara, G.; Maeda, Y.; Hamuro, J.; Sasaki, T.; Fukuoka, F. Nature, 1969, 222, 687.
7. Brown, G.D.; Gordon, S. Cell. Microbiol., 2005, 7, 471.
8. Ohno, N. Int. J. Med. Mushrooms, 2005, 7, 167.
9. Williams, D. L.; Rice, P.J.; Herre, J.; Willment, J.A.; Taylor, P.R.; Gordon, S.; Brown, G.D. Recent Devel. Carbohydr. Res., 2003, 1, 49.
10. Tzianabos, A.O. Clin. Microbiol. Rev., 2000, 13, 523.
11. Kogan, G. In Studies in Natural Products Chemistry, Atta-ur-Rahman, Ed.; Elsevier ScienceB. V: Amsterdam, 2000; 23, pp. 107-152.
12. Ross, G.D.; Vetvicka, V.; Yan, J.; Xia, Y.; Vetvickova, J. Immunopharmacology, 1999, 42, 61.
13. Stinard, P.S.; Nevins, D.J. Phytochemistry, 1980, 19, 1467.
14. Wood, P.J. Trends Food Sci. Technol., 2004, 15, 313.
15. Elyakova, L.A.; Zvyagintseva, T.N. Carbohydr. Res., 1974, 34, 241.
16. Williams, D.L.; McNamee, R.B.; Jones, E.L.; Pretus, H.A.; Ensley, H.E.; Browder, I.W.; Di Luzio, N.R. Carbohydr. Res., 1991, 219, 203.
17. Okamura, K.; Hamazaki, Y.; Yajima, A.; Noda, K. Biomed. Pharmacother., 1989, 43, 177.
18. Brown, G. D.; Gordon, S. Nature, 2001, 413, 36.
19. Ariizumi, K.; Shen, G.L.; Shikano, S.; Xu, S.; Ritter, R. III; Kumamoto, T.; Edelbaum, D.; Morita, A.; Bergstresser, P.R.; Takashima, A. J. Biol. Chem., 2000, 275, 20157.
20. Herre, J.; Gordon, S.; Brown, G.D. Mol. Immunol., 2004, 40, 869.
21. Willment, J.A.; Gordon, S.; Brown, G.D. J. Biol. Chem., 2001, 276, 43818.
22. Ahrén, I.L.; Eriksson, E.; Egesten, A.; Tiesbeck, K. Am. J. Resp. Cell. Mol. Biol., 2003, 29, 598.
23. Taylor, P.R.; Brown, G.D.; Herre, J.; Williams, D.L.; Willment, J.A.; Gordon, S. J. Immunol., 2004, 172, 1157.
24. Brown, G.D.; Herre, J.; Williams, D.L.; Willment, J.A.; Marshall, A.S.J.; Gordon, S. J. Exp. Med., 2003, 197, 1119.
25. Sato, M.; Sano, H.; Iwaki, D.; Kudo, K.; Konishi, M.; Takahashi, H.; Takahashi, T.; Imaizumi, H.; Asai, Y.; Kuroki, Y. J. Immunol., 2003, 171, 417.
26. Li, C.; Ha, T.; Kelley, J.; Gao, X.; Qiu, Y.; Kao, R.L.; Browder, W.; Williams, D.L. Cardiovascular Res., 2004, 61, 538.
27. Vetvicka, V.; Thornton, B.P.; Ross, G.D. J. Clin. Invest., 1996, 98, 50.
28. Yan, J.; Vetvicka, V.; Xia, Y.; Hanikyrova, M.; Mayadas, T.N.; Ross, G.D. Immunopharmacology, 2000, 46, 39.
29. Xia, Y.; Borland, G.; Huang, J.; Mizukami, I.F.; Petty, H.R.; Todd, R.F. III; Ross, G.D. J. Immunol., 2002, 169, 6417.
30. Tsikitis, V.L.; Morin, N.A.; Harrington, E.O.; Albina, J.E.; Reichner, J.S. J. Immunol., 2004, 173, 1284.
31. Williams, D.L.; Ha, T.; Li, C.; Kalbfleisch, J.H.; Laffan, J.J.; Ferguson, D.A. Surgery, 1999, 126, 54.
32. Yan, J.; Vetvicka, V.; Xia, Y.; Coxon, A.; Carroll, M.C.; Mayadas, T.N.; Ross, G.D. J. Immunol., 1999, 163, 3045.
33. Hong, F.; Hansen, R.D.; Yan, J.; Allendorf, D.J.; Baran, J.T.; Ostroff, G.R.; Ross, G.D. Cancer Res., 2003, 63, 9023.
34. Allendorf, D.J.; Yan, J.; Ross, G.D.; Hansen, R.D.; Baran, J.T.; Subbarao, K.; Wang, L.; Haribabu, B. J. Immunol., 2005, 174, 7050.
35. Hong, F.; Yan, J.; Baran, J.T.; Allendorf, D.J.; Hansen, R.D.; Ostroff, G.R.; Xing, P.X.; Cheung, N.K.V.; Ross, G.D. J. Immunol., 2004, 173, 797.
36. Zimmerman, J.W.; Lindermuth, J.; Fish, P.A.; Palace, G.P.; Stevenson, T.T.; DeMong, D.E. J. Biol. Chem., 1998, 273, 22014.
37. Wakshull, E.; Brunke-Reese, D.; Lindermuth, J.; Fisette, L.; Nathans, R.S.; Crowley, J.J.; Tufts, J.C.; Zimmerman, J.; Mackin, W.; Adams, D.S. Immunopharmacology, 1999, 41, 89.
38. Rice, P.J.; Kelley, J.L.; Kogan, G.; Ensley, H.E.; Kalbfleisch, J.H.; Browder, I. W.; Williams, D.L. J. Leukoc. Biol., 2002, 72, 140.
39. Bohn, J.A.; BeMiller, J.N. Carbohydr. Polymers, 1995, 28, 3.
40. Zhang, L.; Li, X.; Xu, X.; Zeng, F. Carbohydr. Res., 2005, 340, 1515.
41. Falch, B.H.; Espevik, T.; Ryan, L.; Stokke, B.T. Carbohydr. Res., 2000, 329, 587.
42. Mueller, A.; Raptis, J.; Rice, P.J.; Kalbfleisch, J.H.; Stout, R.D.; Ensley, H.E.; Browder, W.; Williams, D.L. Glycobiology, 2000, 10, 339.
43. Kishida, E.; Sone, Y.; Misaki, A. Carbohydr. Polymers, 1992, 17, 89.
44. Hamuro, J.; Maeda, Y.Y.; Arai, Y.; Fukuoka, F.; Chibara, G. Chem. Biol. Interact., 1971, 3, 69.
45. Bland, E.J.; Keshavarz, T.; Bucke, C. Carbohydr. Res., 2004, 339, 1673.
46. Lowe, E.; Rice, P.; Ha, T.; Li, C.; Kelley, J.; Ensley, H.; Lopez-Perez, J.; Kalbfleisch, J.; Lowman, D.; Margl, P. Microbes Infect., 2001, 3, 789.
47. Suzuki, T.; Tsuzuki, A.; Ohno, N.; Ohshima, Y.; Adachi, Y.; Yadomae, T. Biol. Pharm. Bull., 2002, 25, 140.
48. Jamois, F.; Ferrières, V.; Guégan, J.P.; Yvin, J.C.; Plusquellec, D.; Vetvicka, V. Glycobiology, 2005, 15, 393.
49. Storseth, T.R.; Hansen, K.; Reitan, K.I.; Skjermo, J. Carbohydr. Res., 2005, 340, 1159.
50. Lowman, D.W.; Ferguson, D.A. J.; Williams, D.L. Carbohydr. Res., 2003, 338, 1491.
51. Dong, Q.; Yao, J.; Yang, X.T.; Fang, J.N. Carbohydr. Res., 2002, 337, 1417.
52. Kim, Y.T.; Kim, E.H.; Cheong, C.; Williams, D.L.; Kim, C.W.; Lim, S.T. Carbohydr. Res., 2000, 328, 331.
53. Read, S.M.; Currie, G.; Bacic, A. Carbohydr. Res., 1996, 281, 187.
54. Alban, S.; Franz, G. Thromb. Res., 2000, 99, 377.
55. Lowman, D.; Hensley, H.; Williams, D. Carbohydr. Res., 1998, 306, 559.
56. Sandula, J.; Machova, E.; Hribalova, V. Int. J. Biol. Macromol., 1995, 17, 323.
57. Cross, G.G.; Jennings, H.J.; Whitfield, D.M.; Penney, C.L.; Zacharie, B.; Gagnon, L. Int. Immunopharmacol., 2001, 1, 539.
58. Kubala, L.; Ruzickova, J.; Nickova, K.; Sandula, J.; Ciz, M.; Lojek, A. Carbohydr. Res., 2003, 338, 2835.
59. Matsumoto, T.; Numata, M.; Anada, T.; Mizu, M.; Koumoto, K.; Sakurai, K.; Nagasaki, T.; Shinkai, S. Biochim. Biophys. Acta, 2004, 1670, 91.
60. Sakurai, K.; Uezu, K.; Numata, M.; Hasegawa, T.; Li, C.; Kaneko, K.; Shinkai, S. Chem. Commun., 2005, 4383.
61. Sletmoen, M.; Christensen, B.E.; Stokke, B.T. Carbohydr. Res., 2005, 340, 971.
62. Hasegawa, T.; Umeda, M.; Numata, M.; Li, C.; Bae, A.H.; Fujisawa, T.; Haraguchi, S.; Sakurai, K.; Shinkai, S. Carbohydr. Res., 2006, 341, 35.
63. Karinaga, R.; Koumoto, K.; Mizu, M.; Anada, T.; Shinkai, S.; Sakurai, K. Biomaterials, 2005, 26, 4866.
64. Numata, M.; Li, C.; Bae, A.H.; Kaneko, K.; Sakurai, K.; Shinkai, S. Chem. Commun., 2005, 4655.
65. Hasegawa, T.; Haraguchi, S.; Numata, M.; Fujisawa, T.; Li, C.; Kaneko, K.; Sakurai, K.; Shinkai, S. Chem. Lett., 2005, 34, 40.
66. Li, C.; Numata, M.; Bae, A.-H.; Sakurai, K.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 4548.
67. Du, Y.; Gu, G.; Hua, Y.; Wei, G.; Ye, X.; Yu, G. Tetrahedron, 2004, 60, 6345.
68. Yamago, S.; Yamada, T.; Hara, O.; Ito, H.; Mino, Y.; Yoshida, J.I. Org. Lett., 2001, 3, 3867.
69. Amaya, T.; Tanaka, H.; Yamaguchi, T.; Shibuya, N.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 9191.
70. Zeng, Y.; Zhang, W.; Ning, J.; Kong, F. Carbohydr. Res., 2002, 337, 2383.
71. Wu, Z.; Ning, J.; Kong, F. Carbohydr. Res., 2003, 338, 2203.
72. Nicolaou, K.C.; Winssinger, N.; Pastor, J.; DeRoose, F. J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 449.
73. Wang, W.; Kong, F. J. Org. Chem., 1999, 64, 5091.
74. Wang, W.; Kong, F. J. Org. Chem., 1998, 63, 5744.
75. Tanaka, H.; Adachi, M.; Tsukamoto, H.; Ikeda, T.; Yamada, H.; Takahashi, T. Org. Lett., 2002, 4, 4213.
76. Yamada, H.; Harada, T.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 7919.
77. Yamada, H.; Kato, T.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 4581.
78. Takahashi, T.; Adachi, M.; Matsuda, A.; Doi, T. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 2599.
79. Zhang, G.; Fu, M.; Ning, J. Carbohydr. Res., 2005, 340, 597.
80. Zeng, Y.; Ning, J.; Kong, F. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 3729.
81. Takeo, K.; Maki, K.; Wada, Y.; Kitamura, S. Carbohydr. Res., 1993, 245, 81.
82. Takeo, K. I.; Tei, S. Carbohydr. Res., 1986, 145, 293.
83. Huang, G.L.; Mei, X.Y.; Liu, M.X. Carbohydr. Res., 2005, 340, 603.
84. Wu, Z.; Kong, F. Carbohydr. Res., 2004, 339, 2761.
85. Mei, X.; Heng, L.; Fu, M.; Li, Z.; Ning, J. Carbohydr. Res., 2005, 340, 2345.
86. Williams, S.J.; Withers, S.G. Carbohydr. Res., 2000, 327, 27.
87. Viladot, J.L.; Stone, B.; Driguez, H.; Planas, A. Carbohydr. Res., 1998, 311, 95.
88. Borriss, R.; Krah, M.; Brumer, I.I.I.H.; Kerzhner, M.A.; Ivanen, D.R.; Eneyskaya, E.V.; Elyakova, L.A.; Shishlyannikov, S.M.; Shabalin, K.A.; Neustroev, K.N. Carbohydr. Res., 2003, 338, 1455.
89. Faijes, M.; Imai, T.; Bulone, V.; Planas, A. Biochem. J., 2004, 380, 635.
90. Hrmova, M.; Imai, T.; Rutten, S.J.; Fairweather, J.K.; Pelosi, L.; Bulone, V.; Driguez, H.; Fincher, G.B. J. Biol. Chem., 2002, 277, 30102.
91. Fairweather, J.K.; Hrmov, M.; Rutten, S.J.; Fincher, G.B.; Driguez, H. Chem. Eur. J., 2003, 9, 2603.
92. Williams, D.L.; Sherwood, E.R.; William Browder, I.; McNamee, R.B.; Jones, E.L.; Di Luzio, N.R. Int. J. Immunopharmacol., 1988, 10, 405.
93. Liang, J.; Melican, D.; Cafro, L.; Palace, G.; Fisette, L.; Armstrong, R.; Patchen, M.L. Int. J. Immunopharmacol, 1998, 20, 595.
94. Tzianabos, A.O.; Cisneros, R.L. Ann. N. Y. Acad. Sci., 1996, 797, 285.