A new method for chiral catalyst immobilization: Self-supporting strategy

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 26, Issue 10, 2006, Pages 1444-1456

  Shi, Lei ^a,b   Wang, Zheng ^b   Wang, Xing Wang ^b   Li, Ming Xing ^a   Ding, Kui Ling ^b  

^a SHANGHAI UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

Asymmetric catalysis; Heterogeneous catalysis; Self assembly; Self supported catalyst

Indexed keywords

EID: 33845235410     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (84)

1. Collins, A. N.; Sheldrake, G. N.; Crosby, J. Chirality in Industry: The Commercial Manufacture and Applications of Optically Active Compounds, Wiley, Chichester, 1992.
2. Collins, A. N.; Sheldrake, G. N.; Crosby, J. Chirality in Industry II: Developments in the Commercial Manufacture and Applications of Optically Active Compounds, Wiley, Chichester, 1997.
3. Blaser, H. U.; Schmidt, E. Asymmetric Catalysis on Industrial Scale: Challenges, Approaches and Solutions, VCH, Weinheim, 2004.
4. Noyori, R. Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis, Wiley, New York, 1994.
5. Jacobsen, E. N.; Pfaltz, A.; Yamamoto, H. Comprehensive Asymmetric Catalysis, Vols. I-III, Springer-Verlag, Berlin, 1999.
6. Ojima, I. Catalytic Asymmetric Synthesis, 2nd ed., Wiley-VCH, New York, 2000.
7. De Vos, D. E.; Vankelecom, I. F. J.; Jacobs, P. A. Chiral Catalyst Immobilization and Recycling, Wiley-VCH, Weinheim, 2000.
8. Fan, Q.-H.; Li, Y.-M.; Chan, A. S. C. Catalyst Recovery and Reuse in Asymmetrie Synthesis, Chemical Industry Press, Beijing, 2003 (in Chinese).
9. Dickerson, T. J.; Reed, N. N.; Janda, K. D. Chem. Rev. 2002, 102, 3325.
10. Bergbreiter, D. E. Chem. Rev. 2002, 102, 3345.
11. Fan, Q.-H.; Li, Y.-M.; Chan, A. S. C. Chem. Rev. 2002, 102, 3385.
12. van Heerbeek, R.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Reek, J. N. H. Chem. Rev. 2002, 102, 3717.
13. Dupont, J.; de Souza, R. F.; Suarez, P. A. Z. Chem. Rev. 2002, 102, 3667.
14. Vankelecom, I. F. J. Chem. Rev. 2002, 102, 3379.
15. Yoshida, J.; Itami, K. Chem. Rev. 2002, 102, 3693.
16. Hu, J.-B.; Zhao, O.; Ding, Z.-D. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1109.
17. Fan, Q.-H.; Ren, C.-Y.; Yeung, C.-H.; Hu, W.-H.; Chan, A. S. C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7407.
18. Pu, L. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2227.
19. Ter Halle, R.; Colasson, B.; Schulz, E.; Spagnol, M.; Lemaire, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 643.
20. Yang, X.-W.; Liu, H.-Q.; Xu, M.-H.; Lin, G.-Q. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 1915.
21. Yi, B.; Fan, Q.-H.; Deng, G.-J.; Li, Y.-M.; Qiu, L.-Q.; Chan, A. S. C. Org. Lett. 2004, 6, 1361.
22. Chen, Y.-C.; Wu, T.-F.; Jiang, L.; Deng, J.-G.; Liu, H.; Zhu, J.; Jiang, Y.-Z. J. Org. Chem. 2005, 70, 1006.
23. Ma, Y.; Liu, H.; Chen, L.; Cui, X.; Zhu, J.; Deng, J. Org. Lett. 2003, 5, 2103.
24. Huang, Y.-Y.; He, Y.-M.; Zhao, H.-F.; Wu, L.; Li, B.-L.; Fan, Q.-H. J. Org. Chem. 2006, 71, 2874.
25. Luo, S.; Mi, X.; Zhang, L.; Liu, S.; Hu, H.; Cheng, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3093.
26. Pu, L. Chem. Rev. 2001, 101, 757.
27. Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives, Wiley-VCH, Weinheim, 1995.
28. Kitagawa, S.; Kitaura, R.; Noro, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 47, 2334.
29. Fujita, M. Molecular Self-Assembly-Organic versus Inorganic Approaches, Vol. 96, Springer-Verlag, Berlin, 2000.
30. Fujita, M. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 417.
31. Yaghi, O. M.; O'Keeffe, M.; Ockwig, N. W.; Chae, H. K.; Eddaoudi, M.; Kim, J. Nature 2003, 423, 705.
32. Eddaoudi, M.; Moler, D. B.; Li, H.-L.; Chen, B.-L.; Reineke, T. M.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 319.
33. Stang, P. J. Chem. Eur. J. 1998, 4, 19.
34. Leininger, S.; Olenyuk, B.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2000, 100, 853.
35. Evans, O. R.; Lin, W. B. Acc. Chem. Res. 2002, 55, 511.
36. Kesanli, B.; Lin, W. B. Coord. Chem. Rev. 2003, 246, 305.
37. Hong, M.-C; Zhao, Y.-J.; Su, W.-P.; Cao, R.; Fujita, M.; Zhou, Z.-Y.; Chan, A. S. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4819.
38. Xiong, R.-G.; You, X.-Z.; Abrahams, B. F.; Xue, Z.-L.; Che, C.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4422.
39. Shi, X.; Zhu, G.-S.; Qiu, S.-L.; Huang, K.-L.; Yu, J.-H.; Xu, R.-R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6482.
40. Huang, X.-C.; Lin, Y.-Y.; Zhang, J.-P.; Chen, X.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1557.
41. Fujita, M.; Kwon, Y. J.; Washizu, S.; Ogura, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1151.
42. Ohmori, O.; Fujita, M. Chem. Commun. 2004, 1586.
43. Tanski, J. M.; Wolczanski, P. T. Inorg. Chem. 2001, 40, 2026.
44. Seo, J. S.; Whang, D.; Lee, H.; Jun, S. I.; Oh, J.; Jeon, Y. J.; Kim, K. Nature 2000, 404, 982.
45. Hu, A.; Ngo, H. L.; Lin, W.-B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1149.
46. Hu, A.; Ngo, H. L.; Lin, W.-B. Anew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 6000.
47. Aral, T.; Sekiguti, T.; Otsuki, K.; Takizawa, S.; Sasai, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5711.
48. Guo, H.-C.; Wang, X.-W.; Ding, K.-L. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2009.
49. Wang, X.-S.; Wang, X.-W.; Guo, H.-C.; Wang, Z.; Ding, K.-L. Chem. Eur. J. 2005, 11, 4078.
50. Wang, X.-W.; Ding, K.-L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10524.
51. Wang, X.-W; Shi, L.; Li, M.-X.; Ding, K.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6362.
52. Liang, Y.-X.; Jing, Q.; Li, X.; Shi, L.; Ding, K.-L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7694.
53. Shi, L.; Wang, X.-W.; Li, M.-X.; Qi, Q.-Y.; Li, Z.-T.; Ding, K.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, in press.
54. Dai, L.-X. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5726.
55. Ding, K.-L.; Wang, Z.; Wang, X.-W.; Liang, Y.-X.; Wang, X.-S. Chem. Eur. J. 2006, 12, 5188.
56. Evans, O. R.; Ngo, H. L.; Lin, W.-B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10395.
57. Ngo, H. L.; Hu, A.-G.; Lin, W.-B. J. Mol. Cotal. A.: Chem. 2004, 215, 177.
58. Wu, C.-D.; Hu, A.; Zhang, L.; Lin, W.-B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8940.
59. Zhao, S. H.; Samuel, O.; Kagan, H. B. Org. Synth. 1989, 68, 49.
60. Brunel, J. M.; Kagan, H. B. Synlett 1996, 404.
61. Komatsu, N.; Hashizume, M.; Sugita, T.; Uemura, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 4529.
62. Bougauchi, M.; Watanabe, S.; Arai, T.; Sasai, H.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2329.
63. Daikai, K.; Kamaura, M.; Inanaga, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7321.
64. Kinoshita, T.; Okada, S.; Park, S. R.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4680.
65. Matsunaga, S.; Kinoshita, T.; Okada, S.; Harada, S.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7559.
66. Chen, R.; Qian, C.; de Vries, J. G. Tetrahedron 2001, 57, 9837.
67. Kino, R.; Daikai, K.; Kawanami, T.; Inanaga, J. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1822.
68. Komarov, I. V.; Börner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1197.
69. Guillen, F.; Fiaud, J. C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2939.
70. Reetz, M. T.; Mehler, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3889.
71. van den Berg, M.; Minnaard, A. J.; Schudde, E. P.; van Esch, J.; de Vries, A. H. M.; de Vries, J. G.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11539.
72. Claver, C.; Fernandez, E.; Gillon, A.; Heslop, K.; Hyett, D. J.; Martorell, A.; Orpen, A. G.; Pringle, P. G. Chem. Commm. 2000, 961.
73. Peña, D.; Minnaard, A. J.; de Vries, J. G.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14552.
74. Ohkuma, T.; Ooka, H.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10417.
75. Doucet, H.; Ohkuma, T.; Murata, K.; Yokozawa, T.; Kozawa, M.; Katayama, E.; England, A. F.; Ikariya, T.; Noyori, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1703.
76. Ohkuma, T.; Koizumi, M.; Doucet, H.; Pham, T.; Kozawa, M.; Murata, K.; Katayama, E.; Yokozawa, T.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13529.
77. Brunsveld, L.; Folmer, B. J. B.; Meijer, E. W.; Sijbesma, R. P. Chem. Rev. 2001, 101, 4071.
78. Schmuck, C.; Wienand, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4363.
79. Gerhardt, W.; Crne, M.; Weck, M. Chem. Eur. J. 2004, 10, 6213.
80. Sijbesma, R. P.; Beijer, F. H.; Brunsveld, L.; Folmer, B. J. B.; Ky Hirschberg, J. H. K.; Lange, R. F. M.; Lowe, J. K. L.; Meijer, E. W. Science 1997, 278, 1601.
81. Ky Hirschberg, J. H. K. Nature 2000, 407, 167.
82. Dankers, P. Y. W.; Harmsen, M. C.; Brouwer, L. A.; van Luyn, M. J. A.; Meijer, E. W. Nat. Mater. 2005, 4, 568.
83. Sontjens, S. H. M.; Sijbesma, R. P.; van Genderen, M. H. P.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7487.
84. Wang, X.-Z.; Li, X.-Q.; Shao, X.-B.; Zhao, X.; Deng, P.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T.; Chen, Y.-Q. Chem. Eur. J. 2003, 9, 2904.