Preparation and use of microarrays containing synthetic heparin oligosaccharides for the rapid analysis of heparin-protein interactions

Chemistry - A European Journal

Volumn 12, Issue 34, 2006, Pages 8664-8686

  Noti, Christian ^a   De Paz, Jose L ^a   Polito, Laura ^a   Seeberger, Peter H ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

Carbohydrates glycomics; Glycosyiation; Heparin; Microarrays

Indexed keywords

BINDING ENERGY; COAGULATION; DRUG PRODUCTS; MOLECULAR STRUCTURE; OLIGOMERS; PROTEINS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CARBOHYDRATES GLYCOMICS; GLYCOSYIATION; HEPARIN; MICROARRAYS;

POLYSACCHARIDES;

ANGIOGENESIS MODULATOR; ANTICOAGULANT AGENT; FIBROBLAST GROWTH FACTOR 1; FIBROBLAST GROWTH FACTOR 2; FIBROBLAST GROWTH FACTOR 4; HEPARAN SULFATE; HEPARIN; N HYDROXYSUCCINIMIDE; N-HYDROXYSUCCINIMIDE; OLIGOSACCHARIDE; PROTEIN; SUCCINIMIDE DERIVATIVE;

ARTICLE; BINDING SITE; CARBOHYDRATE ANALYSIS; CHEMISTRY; GLYCOSYLATION; METABOLISM; MICROARRAY ANALYSIS; MOLECULAR GENETICS; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS;

ANGIOGENESIS MODULATING AGENTS; ANTICOAGULANTS; BINDING SITES; CARBOHYDRATE SEQUENCE; FIBROBLAST GROWTH FACTOR 1; FIBROBLAST GROWTH FACTOR 2; FIBROBLAST GROWTH FACTOR 4; GLYCOSYLATION; HEPARIN; HEPARITIN SULFATE; MICROARRAY ANALYSIS; MOLECULAR SEQUENCE DATA; OLIGOSACCHARIDES; PROTEINS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; SUCCINIMIDES;

EID: 33845218763     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200601103     Document Type: Article

References (79)

1. I. Capila, R. J. Linhardt, Angew. Chem. 2002, 114, 426-450;
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 391-412.
3. C. Noti, P. H. Seeberger, Chem. Biol. 2005, 12, 731-756.
4. R. Raman, V. Sasisekharan, R. Sasisekharan, Chem. Biol. 2005, 12, 267-277.
5. B. Casu, U. Lindahl, Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 2001, 57, 159-206.
6. O. Gavard, Y. Hersant, J. Alais, V. Duverger, A. Dilhas, A. Bascou, D. Bonnaffe, Eur. J. Org. Chem. 2003, 18, 3603-3620.
7. H. E. Conrad in Heparin-Binding Proteins, Academic Press, San Diego, CA, 1998.
8. C. A. A. vanBoeckel, M. Petitou, Angew. Chem. 1993, 105, 1741-1761;
9. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1671-1690.
10. M. Petitou, C. A. A. van Boeckel, Angew. Chem. 2004, 116, 3180-3196;
11. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3118-3133.
12. M. Mohammadi, S. K. Olsen, R. Goetz, Curr. Opin. Struct. Biol. 2005, 15, 506-516.
13. S. Faham, R. E. Hileman, J. R. Fromm, R. J. Linhardt, D. C. Rees, Science 1996, 277, 1116-1120.
14. A. D. DiGabriele, I. Lax, D. I. Chen, C. M. Svahn, M. Jaye, J. Schles-singer, W. A. Hendrickson, Nature 1998, 393, 812-817.
15. L. Pellegrini, D. F. Burke, F. von Delft, B. Mulloy, T. L. Blundell, Nature 2000, 407, 1029-1034.
16. J. Schlessinger, A. N. Plotnikov, O. A. Ibrahimi, A. V. Eliseenkova, B. K. Yeh, A. Yayon, R.J. Linhardt, M. Mohammadi, Mol. Cell 2000, 6, 743-750.
17. A. B. Herr, D. M. Ornitz, R. Sasisekharan, G. Venkataraman, G. Waksman, J. Biol. Chem. 1997, 272, 16382-16389.
18. H. M. Wang, T. Toida, Y. S. Kim, I. Capila, R. E. Hileman, M. Bernfield, R. J. Linhardt, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1997, 235, 369-373.
19. M. Delehedde, M. Lyon, J. T. Gallagher, P. S. Rudland, D. G. Fernig, Biochem. J. 2002, 366, 235-244.
20. S. Ashikari-Hada, H. Habuchi, Y. Kariya, N. Itoh, A. H. Reddi, K. Kimata, J. Biol. Chem. 2004, 279, 12346-12354.
21. J. Kreuger, P. Jemth, E. Sanders-Lindberg, L. Eliahu, D. Ron, C. Basilico, M. Salmivirta, U. Lindahl, Biochem. J. 2005, 389, 145-150.
22. A. K. Powell, E. A. Yates, D. G. Fernig, J. E. Turnbull, Glycobiology 2004, 14, 17R-30R.
23. M. Guerrini, T. Agulles, A. Bisio, M. Hricovini, L. Lay, A. Naggi, L. Poletti, L. Sturiale, G. Toni, B. Casu, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2002, 292, 222-230.
24. J. Angulo, R. Ojeda, J. L. de Paz, R. Lucas, P. M. Nieto, R. M. Lozano, M. Redondo-Horcajo, G. Gimenez-Gallego, M. Martin-Lomas, ChemBioChem 2004, 5, 55-61.
25. K.R. Love, P.H. Seeberger, Angew. Chem. 2002, 114, 3733-3736;
26. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3583-3586.
27. T. Feizi, F. Fazio, W. C. Chai, C. H. Wong, Curr. Opin. Struct. Biol. 2003, 13, 637-645.
28. I. Shin, S. Park, M. R. Lee, Chem. Eur. J. 2005, 11, 2894-2901.
29. M. Mammen, S. K. Choi, G. M. Whitesides, Angew. Chem. 1998, 110, 2908-2953;
30. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2755-2794.
31. S. Fukui, T. Feizi, C. Galustian, A. M. Lawson, W. G. Chai, Nat. Biotechnol. 2002, 20, 1011-1017.
32. D. N. Wang, S. Y. Liu, B. J. Trummer, C. Deng, A. L. Wang, Nat. Biotechnol. 2002, 20, 275-281.
33. S. Park, M. R. Lee, S. J. Pyo, I. Shin, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4812-4819.
34. a) D. M. Ratner, E. W. Adams, J. Su, B. R. O'Keefe, M. Mrksich, P. H. Seeberger, ChemBioChem 2004, 5, 379-382.
35. b) E. W. Adams, D. M. Ratner, H. R. Bokesch, J. B. McMahon, B. R. O'Keefe, P. H. Seeberger, Chem. Biol. 2004, 11, 875-881.
36. M. D. Disney, P. H. Seeberger, Chem. Eur. J. 2004, 10, 3308-3314.
37. J. L. De Paz, D. Spillmann, P. H. Seeberger, Chem. Commun. 2006, 3116-3118.
38. D. A. Calarese, H. K. Lee, C. Y. Huang, M. D. Best, R. D. Astronomo, R. L. Stanfield, H. Katinger, D. R. Burton, C. H. Wong, I. A. Wilson, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 13372-13377.
39. C. Y. Huang, D. A. Thayer, A. Y. Chang, M. D. Best, J. Hoffmann, S. Head, C. H. Wong, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 15-20.
40. M. D. Disney, P. H. Seeberger, Chem. Biol. 2004, 11, 1701-1707.
41. L. Nimrichter, A. Gargir, M. Gortler, R. T. Altstoek, A. Shtevi, O. Weisshaus, E. Fire, N. Dotan R. L. Sehnaar, Glycobiology 2004, 14, 197-203.
42. M. C. Bryan, L. V. Lee, C. H. Wong, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 74, 3185-3188.
43. J. L. de Paz, C. Noti, P. H. Seeberger, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2766-2767.
44. J. L. de Paz, J. Angulo, J. M. Lassaletta, P. M. Nieto, M. Redondo-Horcajo, R. M. Lozano, G. Gimenez-Gallego, M. Martin-Lomas, ChemBioChem 2001, 2, 673-685.
45. M. Petitou, A. Imberty, P. Duchaussoy, P. A. Driguez, M. L. Ceccato, F. Gourvenec, P. Sizun, J. P. Herault, S. Perez, J. M. Herbert, Chem. Eur. J. 2001, 7, 858-873.
46. M. Haller, G. J. Boons, J. Chem. Soc. Perkin Trans, 1 2001, 814-822.
47. J. Kovensky, J. M. Mallet, J. Esnault, P. A. Driguez, P. Sizun, J. P. Herault, J. M. Herbert, M. Petitou, P. Sinay, Eur. J. Org. Chem. 2002, 27, 3595-3603.
48. H. A. Orgueira, A. Bartolozzi, P. Schell, R. Litjens, E. R. Palmacci, P. H. Seeberger, Chem. Eur. J. 2003, 9, 140-169.
49. J. L. de Paz, R. Ojeda, N. Reichardt, M. Martin-Lomas, Eur. J. Org. Chem. 2003, 17, 3308-3324.
50. L. Poletti, L. Lay, Eur. J. Org. Chem. 2003, 16, 2999-3024.
51. A. Lubineau, H. Lortat-Jacob, O. Gavard, S. Sarrazin, D. Bonnaffe, Chem. Eur. J. 2004, 10, 4265-4282.
52. J. D. C. Codee, B. Stubba, M. Schiattarella, H. S. Overkleeft, C. A. A. van Boeckel, J. H. van Boom, G. A. van der Marel, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3767-3773.
53. J. L. de Paz, M. Martin-Lomas, Eur. J. Org. Chem. 2005, 9, 1849-1858.
54. M. S. M. Timmer, A. Adibekian, P. H. Seeberger, Angew. Chem. 2005, 117, 7777-7780;
55. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7605-7607.
56. T. Buskas, E. Soderberg, P. Konradsson, B. Fraser-Reid, J. Org. Chem. 2000, 65, 958-963.
57. O. J. Plante, E. R. Palmacci, P. H. Seeberger, Science 2001, 291, 1523-1527.
58. G. J. S. Lohman, D.K. Hunt, J. A. Hogermeier, P. H. Seeberger, J. Org. Chem. 2003, 68, 7559-7561.
59. H. A. Orgueira, A. Bartolozzi, P. Schell, P. H. Seeberger, Angew. Chem. 2002, 114, 2232-2235;
60. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2128-2131.
61. R. Ojeda, J. L. de Paz, M. Martin-Lomas, Chem. Commun. 2003, 2486-2487.
62. R. Ojeda, O. Terenti, J. L. de Paz, M. Martin-Lomas, Glycoconjugate J. 2004, 21, 179-195.
63. I. Shinkai, T. Liu, R. Reamer, M. Sletzinger, Synthesis 1980, 11, 924-926.
64. P. B. Alper, M. Hendrix, P. Sears, C. H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1965-1978.
65. M. Brewer, D. H. Rich, Org. Lett. 2001, 3, 945-948.
66. When partial W-sulfation of the carbamate moiety was detected during O-sulfation, the N-sulfate group was selectively removed under mild acidic conditions as described in P. Westerduin, J. E. M. Basten, M. A. Broekhoven, V. de Kimpe, W. H. A. Kuijpers, C. A. A. van Boeckel. Angew. Chem. 1996, 108, 339-342;
67. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 55, 331-333.
68. J. G. Delcros, S. Tomasi, S. Carrington, B. Martin, J. Renault, I. S. Blagbrough, P. Uriac, J. Med. Chem. 2002, 45, 5098-5111.
69. T. K. K. Mong, H. K. Lee, S. G. Duron, C. H. Wong, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 797-802.
70. Y. H. Wang, X. F. Huang, L. H. Zhang, X. S. Ye, Org. Lett. 2004, 6, 4415-4417.
71. D. Crich, V. Dudkin, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6819-6825.
72. O. Blixt, S. Head, T. Mondala, C. Scanlan, M. E. Huflejt, R. Alvarez, M. C. Bryan, F. Fazio, D. Calarese, J. Stevens, N. Razi, D. J. Stevens, J. J. Skehel, I. van Die, D. R. Burton, I. A. Wilson, R. Cummings, C.-H. Wong, J. C. Paulson, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 17033-17038.
73. J. L. De Paz, C. Noti, P. H. Seeberger, unpublished results.
74. L. Pellegrini, Curr. Opin. Struct. Biol. 2001, 11, 629-634.
75. A. Pineda-Lucena, M. A. Jimenez, J. L. Nieto, J. Santoro, M. Rico, G. Giménez-Gallego, J. Mol. Biol. 1994, 244, 251-251.
76. X. T. Zhu, B. T. Hsu, D. C. Rees, Structure 1993, 1, 27-34.
77. S. Cochran, C. P. Li, J. K. Fairweather, W. C. Kett, D. R. Coombe, V. Ferro, J. Med. Chem. 2003, 46, 4601-4608.
78. T. Karoli, L. G. Liu, J. K. Fairweather, E. Hammond, C. P. Li, S. Cochran, M. Bergefall, E. Trybala, R. S. Addison, V. Ferro, J. Med. Chem. 2005, 48, 8229-8236.
79. D. M. Ornitz, A. B. Herr, M. Nilsson, J. Westman, C. M. Svahn, G. Waksman, Science 1995, 268, 432-436.