Superacidic activation of maleimide and phthalimide and their reactions with cyclohexane and arenes

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 21, 2006, Pages 4861-4866

  Koltunov, Konstantin Yu ^a,b   Prakash, G K Surya ^a   Rasul, Golam ^a   Olah, George A ^a  

^a UNIVERSITY OF SOUTHERN CALIFORNIA   (United States)

^b BORESKOV INSTITUTE OF CATALYSIS   (Russian Federation)

Author keywords

Density functional calculations; Electrophilic reactions; Imides; Superacids; Superelectrophilic activation

Indexed keywords

EID: 33750871283     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200600486     Document Type: Article

References (52)

1. G. Rasul, G. K. S. Prakash, G. A. Olah, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 1041-1045.
2. a) C. H. Thomas, Anhydrous Aluminum Chloride in Organic Chemistry, Van Nostrand Reinhold, New York, 1941;
3. b) G. P. Rice, J. Am. Chem. Soc. 1931, 53, 3153-3159;
4. c) J. E. Hofmann, A. Schriesheim, in Friedel-Crafts and Related Reactions (Ed.: G. A. Olah), Interscience, New York, 1964, vol. II, pp. 597-640;
5. d) G. Drechsler, S. Smagin, J. Prakt. Chem. 1965, 28, 315-324;
6. e) D. A. Klumpp, K. Y. Yeung, G. K. S. Prakash, G. A. Olah, J. Org. Chem. 1998, 63, 4481-4484, and references cited therein.
7. a) K. Yu. Koltunov, S. Walspurger, J. Sommer, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3547-3549;
8. b) K. Yu. Koltunov, S. Walspurger, J. Sommer, Eur. J. Org. Chem. 2004, 19, 4039-4047;
9. c) D. A. Klumpp, R. Rendy, Y. Zhang, A. Gomez, A. McElrea, Org. Lett. 2004, 6, 1789-1792.
10. K. Yu. Koltunov, G. K. S. Prakash, G. Rasul, G. A. Olah, Tetrahedron 2002, 58, 5423-5426.
11. a) K. Yu. Koltunov, I. B. Repinskaya, Russ. J. Org. Chem. 2002, 38, 437-442;
12. b) K. Yu. Koltunov, G. K. S. Prakash, G. Rasul, G. A. Olah, J. Org. Chem. 2002, 67, 4330-4336;
13. c) K. Yu. Koltunov, G. K. S. Prakash, G. Rasul, G. A. Olah, J. Org. Chem. 2002, 67, 8943-8951;
14. d) K. Yu. Koltunov, G. K. S. Prakash, G. Rasul, G. A. Olah, Heterocycles 2004, 62, 757-772.
15. D. A. Klumpp, M. Garza, A. Jones, S. Mendoza, J. Org. Chem. 1999, 64, 6702-6705.
16. D. A. Klumpp, M. Garza, G. V. Sanchez, S. Lau, S. DeLeon, J. Org. Chem. 2000, 65, 8997-9000.
17. a) D. A. Klumpp, A. Jones, S. Lau, S. DeLeon, M. Garza, Synthesis 2000, 8, 1117-1120;
18. b) D. A. Klumpp, S. L. Lau, J. Org. Chem. 1999, 64, 7309-7311.
19. D. A. Klumpp, S. Fredrick, S. Lau, K. K. Jin, R. Bau, G. K. S. Prakash, G. A. Olah, J. Org. Chem. 1999, 64, 5152-5155.
20. T. Yamazaki, S. Saito, T. Ohwada, K. Shudo, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5749-5752.
21. a) G. A. Olah, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 767-788;
22. b) V. G. Nenajdenko, N. E. Shevchenko, E. S. Balenkova, I. V. Alabugin, Chem. Rev. 2003, 103, 229-282;
23. c) G. A. Olah, D. A. Klumpp, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 211-220.
24. G. A. Olah, R. H. Schlosberg, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 6464-6467.
25. R. Rendy, Y. Zhang, A. McElrea, A. Gomez, D. A. Klumpp, J. Org. Chem. 2004, 69, 2340-2347.
26. K. Yu. Koltunov, I. B. Repinskaya, Russ. J. Org. Chem. 1994, 30, 97-100.
27. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, R. E. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farcas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelly, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkarra, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Jonson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, J. A. Pople, Gaussian 98 (Revision A.5), Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
28. T. Ziegler, Chem. Rev. 1991, 91, 651-667.
29. Becke's three-parameter hybrid method using the LYP correlation functional: a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652;
30. b) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789;
31. c) P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chabalovski, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627.
32. W. J. Hehre, L. Radom, P. v. R. Schleyer, J. A. Pople, Ab initio Molecular Orbital Theory, Wiley-Interscience, New York, 1986.
33. A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Wienhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899-926.
34. G. A. Olah, G. K. S. Prakash, J. Sommer, Superacids, John Wiley & Sons, New York, 1985.
35. a) J. T. Baker, S. Sifniades, J. Org. Chem. 1979, 44, 2798-2800;
36. b) D. A. Lightner, Y.-T. Park, Tetrahedron 1979, 35, 463-471.
37. K. Yu. Koltunov, I. B. Repinskaya, G. I. Borodkin, Russ. J. Org. Chem. 2001, 37, 1534-1541.
38. K. Yu. Koltunov, S. Walspurger, J. Sommer, Chem. Commun. 2004, 15, 1754-1755.
39. Under these reaction conditions cyclohexane exists in an equilibrium with methylcyclopentane, see: C. D. Nenitzescu, R. Cantuniari, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1933, 66, 1097-1100.
40. L. S. Benner, Y.-H. Lai, K. P. C. Vollhardt, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3609-3611, and references cited therein.
41. a) I. B. Repinskaya, K. Yu. Koltunov, M. M. Shakirov, L. N. Shchegoleva, V. A. Koptyug, Russ. J. Org. Chem. 1993, 29, 803-810;
42. b) K. Yu. Koltunov, E. N. Subbotina, I. B. Repinskaya, Russ. J. Org. Chem. 1997, 33, 689-693.
43. 3: R. P. Verma, T. N. Misra, J. Indian Chem. Soc. 1976, 53, 1230-1232.
44. For comparison with general synthetic routes to 11, see the review: T. Ichiro, H. Minoru, Heterocycles 1997, 45, 2475-2500.
45. For multi-step syntheses and the biological activity of 8 and its derivatives see, for example: a) M. J. Kornet, A. M. Crider, J. Med. Chem. 1977, 20, 1210-1213;
46. b) M. J. Daly, G. W. Jones, P. J. Nicholls, H. J. Smyth, M. G. Rowlands, M. A. Bunnett, J. Med. Chem. 1986, 29, 520-523;
47. c) R. Whomsley, H. J. Smith, P. J. Nicholls, W. Nazareth, M. Ahmadi, J. Enzym. Inhib. 1993, 6, 317-330.
48. Y. Watanabe, Y. Tsuji, T. Kondo, R. Takeuchi, J. Org. Chem. 1984, 49, 4451-4455.
49. K. M. Broadus, S. R. Kass, J. Org. Chem. 2000, 65, 6566-6571.
50. a) S. N. Salazkin, N. M. Fedoseenko, V. V. Korshak, S. V. Vinogradova, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1978, 1, 137-142;
51. b) V. B. Milevskaya, G. I. Matushecheva, V. P. Kukhar, L. M. Yagupolskii, Zh. Org. Khim. 1975, 11, 2449-2450;
52. c) D. M. Collington, D. H. Hey, C. W. Rees, E. L. Bradley, J. Chem. Soc. C 1968, 8, 1021-1025.