Ab initio/GIAO-CCSD(T) study of propenoyl (H 2C=CH-CO +) and isopentenoyl ((CH 3) 2C=CH-CO +) cations and their superelectrophilic protonated dications

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 110, Issue 3, 2006, Pages 1041-1045

  Rasul, Golam ^a   Surya Prakash, G K ^a   Olah, George A ^a  

^a UNIVERSITY OF SOUTHERN CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AB INITIO METHODS; CHEMICAL SHIFTS; GAUSSIAN-2 (G2) THEORY; SUPERELECTROPHILICITY;

MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; POSITIVE IONS; PROTONS;

ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 33644511408     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp058236i     Document Type: Article

References (30)

1. Chemistry in Superacids. Part 65. For part 64 see: Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Rasul, G. Proc. Natl. Acad. Sci. 2004, 101, 10686.
2. Olah, G. A. Friedel-Crafts Chemistry; Wiley-Interscience: New York, 1973.
3. Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Sommer, J. Superacids; John Willey & Sons: New York, 1985.
4. Olah, G. A.; Comisarow, M. B. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 2694.
5. Olah, G. A.; Denis, J.-M.; Westerman, P. W. J. Org. Chem. 1974, 39, 1206.
6. Olah, G. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 767.
7. (a) Hartz, N.; Rasul, G.; Olah, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1277.
8. (b) Olah, G. A.; Rasul, G.; Hachoumy, M.; Burrichter, A.; Prakash, G. K. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2737.
9. (c) Olah, G. A.; Rasul, G.; Yudin, A. K.; Burrichter, A.; Prakash, G. K. S.; Chistyakov, A. L.; Stankevich, I. V.; Akhrem, I. S.; Gambaryan, N. P.; Vol'pin, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1446.
10. (d) Olah, G. A.; Rasul, G.; Aniszfeld, R.; Prakash, G. K. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5608.
11. (e) Olah, G. A.; Hartz, N.; Rasul, G.; Prakash, G. K. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6985.
12. (f) Olah, G. A.; Hartz, N.; Rasul, G.; Prakash, G. K. S.; Burkhart, M.; Lammertsma, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3187.
13. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.04; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
14. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502.
15. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1991, 94, 7221.
16. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
17. London, F. J. Phys. Radium 1937, 8, 3974.
18. Ditchfield, R. Mol. Phys. 1974, 27, 789.
19. Wolinski, K.; Himton, J. F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251.
20. (a) Gauss, J. Chem. Phys. Lett. 1992, 191, 614.
21. (b) Gauss, J. J. Chem. Phys. 1993, 99, 3629.
22. Schäfer, A.; Horn, H.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1991, 97, 2571.
23. Stanton, J. F.; Gauss, J.; Watts, P. G.; Szalay, P. G.; Bartlett, R. J. with contributions from Auer, A. A.; Bernholdt, D. B.; Christiansen, O.; Harding, M. E.; Heckert, M.; Heun, O.; Huber, C.; Jonsson, D.; Jusélius, J.; Lauderdale, W. J.; Metzroth, T.; Ruud, K.; ACES II, Austin-Budapest-Mainz version; Integral packages included are MOLECULE (Almlöf, J.; Taylor, P. R.); PROPS (Taylor, P. R.) and ABACUS (Helgaker, T.; Aa, H. J.; Jensen H. J. A.; Jørgensen, P.; Olsen, J.).
24. See, also Stanton, J. F.; Gauss, J.; Watts, J. D.; Lauderdale, W. J.; Bartlett, R. J. Int. J. Quantum Chem. Symp. 1992, 26, 879. For current version, see http://www.aces2.de.
25. Prakash, G. K. S.; Yan, P.; Torok, B.; Olah, G. A. Catal. Lett. 2003, 87, 109.
26. Stanton, J. F.; Gauss, J.; Siehl, H.-U. Chem. Phys. Lett. 1996, 262, 183.
27. Gauss, J.; Stanton, J. F. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1997, 398-399, 33.
28. Price, D. R.; Stanton, J. F. Org. Lett. 2002, 4, 2809.
29. Siehl, H.-U.; Müller, T.; Gauss, J. J. Phys. Org. Chem. 2003, 16, 577.
30. Kalinowski, H.-O.; Berger, S. C-13 NMR Spektroskopie; Thieme: Stuttgart, Germany, 1984.