Stereoselective synthesis of cyclopropanols

Mini-Reviews in Organic Chemistry

Volumn 3, Issue 4, 2006, Pages 291-314

  Garcia, P ^a   Diez, D ^a   Anton A B ^a   Garrido, N M ^a   Marcos, I S ^a   Basabe, P ^a   Urones, J G ^a  

^a UNIVERSITY OF SALAMANCA   (Spain)

Author keywords

Cyclopropanols; Stereoselective synthesis

Indexed keywords

CYCLOPROPANOL; ENZYME INHIBITORS; STEREOSELECTIVE SYNTHESIS; STEREOSELECTIVE TRANSFORMATIONS; SYNTHETIC INTERMEDIATES;

STEREOSELECTIVITY;

EID: 33750719408     PISSN: 1570193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/157019306778742878     Document Type: Review

References (107)

1. (a) Reissig, H.-U. In The Chemistry of the Cyclopropyl Group; Rappoport, Z., Ed.; John Wiley & Sons: Chichester, 1987; Chapter 8, pp. 375-443.
2. (b) Wong, H. N. C.; Hon, M.-Y.; Tse, C.-W.; Yip, Y.-C.; Tanko, J.; Hudlicky, T. Chem. Rev. 1989, 89, 165-198.
3. (c) de Meijere, A.; Kozhushkov, S. I.; Khlebnivow, A. F. Top. Curr. Chem. 2000, 207, 89-147.
4. (d) de Meijere, A.; Kozhushkov, S. I.; Hadjiarapoglou, L. P. Top. Curr. Chem. 2000, 207, 149-227.
5. (e) Bekish, A. V.; Prokhorevich, K. N.; Pritytskaya, T. S.; Kulinkovich, O. G. Polish J. Chem. 2006, 80, 549-558.
6. (f) Lysenko, I. L.; Lee, H. G.; Cha, J. K. Org. Lett. 2006, 8, 2671-2673.
7. Salaün, J. Top. Curr. Chem. 2000, 207, 1-67.
8. Suckling, C. J. Angew. Chem. Int. Ed. 1988, 27, 537-552.
9. (a) Lebel, H.; Marcoux, J.-F.; Molinaro, C.; Charette, A. B. Chem. Rev. 2003, 103, 977-1050.
10. (b) Moreau, B.; Charette, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18014-18015.
11. (a) Barrett, A. G. M.; Hamprecht, D.; White, A. J. P.; Williams. D. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8608-8615.
12. (b) Donaldson, W. A. Tetrahedron 2001, 57, 8589-8627.
13. Gibson, D. H.; DePuy, C. H.; Chem. Rev. 1974, 74, 605-623.
14. Kulinkovich, O. G. Polish J. Chem. 1997, 71, 849-882.
15. Simmons, H. E.; Smith, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 5323-5324.
16. (b) Simmons, H. E.; Smith, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 4256-4264.
17. (a) Hoveyda, A. H.; Evans, D. A.; Fu, G. C. Chem. Rev. 1993, 93, 1307-1370.
18. (b) Marsh, J. Adv. Org. Chem., 4th ed.; Wiley: New York, 1992.
19. (c) Hermann, H.; Lohrenz, J. C. W.; Kühn, A.; Boche, G. Tetrahedron 2000, 56, 4109-4115.
20. Murali, R.; Ramana, C. V.; Nagarajan, M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 217-218.
21. (a) Furukawa, J.; Kawabata, N.; Nishimura, J. Tetrahedron Lett. 1966, 7, 3353-3354.
22. (b) Furukawa, J.; Kawabata, N.; Nishimura, J. Tetrahedron 1968, 24, 53-58.
23. (a) Hoberg, J. O.; Bozell, J. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6831-6834.
24. (b) Hoberg, J. O. J. Org. Chem. 1997, 62, 6615-6618.
25. (a) Boyer, F.-D.; Lallemand, J.-Y. Synlett 1992, 969-971.
26. (b) Lee, J.; Kim, H.; Cha, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9919-9920.
27. (c) Iwasawa, N.; Funahashi, M.; Narasaka, K. Chem. Lett. 1994, 1697-1700.
28. Schreiber, S. L.; Smith, D. B.; Schulte, G. J. Org. Chem. 1989, 54, 5994-5996.
29. Oh, J.; Cha, J. K. Synlett 1994, 967-969.
30. Momose, T.; Nishio, T.; Kiribara, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4987-4990.
31. (a) Lautens, M.; Delanghe, P. H. M. J. Org. Chem. 1993, 58, 5037-5039.
32. (b) Lautens, M.; Delanghe, P. H. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8526-8535.
33. (a) Sugimura, T.; Futagawa, T.; Yoshikawa, M.; Tai, A. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3807-3810.
34. (b) Sugimura, T.; Futagawa, T.; Tai, A. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5775-5778.
35. (c) Sugimura, T.; Yoshikawa, M.; Futagawa, T.; Tai, A. Tetrahedron 1990, 46, 5955-5966.
36. Sugimura, T.; Katagiri, T.; Tai, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 367-368.
37. Imai, T.; Mineta, H.; Nishida, S. J. Org. Chem. 1990, 55, 4986-4988.
38. Luithle, J. E. A.; Pietruszka, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 8287-8297.
39. Takahashi, H.; Kawakita, T.; Ohno, M.; Yoshioka, M.; Kobayashi, S. Tetrahedron 1992, 48, 5691-5700.
40. Denmark, S. E.; O'Connor, S. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 584-594.
41. García García, P.; Holm, E.; Pietruszka, J. J. Organomet. Chem. 2003, 680, 281-285.
42. Brimacombe, J. S.; Evans, M. E.; Forbes, E. J.; Foster, A. B.; Webber, J. M. Carbohydr. Res. 1967, 4, 239-243.
43. Ramana, C. V.; Murali, R.; Nagarajan, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 7694-7703.
44. Pietruszka, J.; Widenmeyer, M. Synlett 1997, 977-979.
45. Reissig, H.-U.; Zimmer, R. Chem. Rev. 2003, 103, 1151-1196.
46. Henry, K. J.; Fraser-Reid, B. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8901-8904.
47. Hoberg, J. O.; Claffey, D. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2533-2536.
48. Timmers, C. M.; Leeuwenburgh, M. A.; Verheijen, J. C.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron Asymmetry 1996, 7, 49-52.
49. (a) Evans, D. A.; Woerpel, K. A.; Hinman, M. M.; Faul, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 726-729.
50. (b) Evans, D. A.; Woerpel, K. A.; Scott, M. J. Angew. Chem. Int. Ed. 1992, 31, 430-432.
51. Schumacher, R.; Dammast, F.; Reissig, H.-U. Chem. Eur. J. 1997, 3, 614-619.
52. Ebinger, A.; Heinz, T.; Umbricht, G.; Pfaltz, A. Tetrahedron 1998, 54, 10469-10480.
53. Böhm, C.; Reiser, O. Org. Lett. 2001, 3, 1315-1318.
54. (a) Davies, H. M. L.; Bruzinski, P. R.; Fall, M. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4133-4136.
55. (b) Davies, H. M. L.; Bruzinski, P. R.; Lake, D. H.; Kong, N.; Fall, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6897-6907.
56. (c) Davies, H. M. L.; Boebel, T. A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8189-8192.
57. Davies, H., M. L.; Ahmed, G.; Calvo, R. L.; Churchill, M. R.; Churchill, D. G. J. Org. Chem. 1998, 63, 2641-2645.
58. (a) Tokunoh, R.; Tomiyama, H.; Sodeoka, M.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2449-2452.
59. (b) Sato, H., Kim. Y. S.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2973-2976.
60. Fischer, E. O.; Dötz, K. H. Chem. Ber. 1972, 105, 3966-3973.
61. Murray, C.; Yang, D.C.; Wulff, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5660-5662.
62. Barluenga, J.; Fernández-Acebes, A.; Trabanco, A. A.; Flórez, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7591-7592.
63. Barluenga, J.; López, S.; Trabanco, A. A.; Fernández-Acebes, A.; Flórez, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8145-8154.
64. Barluenga, J.; López, S.; Trabanco, A. A.; Flórez, J. Chem. Eur. J. 2001, 7, 4723-4729.
65. Dötz, K. H.; Fischer, E. O. Chem. Ber. 1972, 105, 1356-1367.
66. Buchert, M.; Reissig, H.-U. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2319-2320.
67. Barluenga, J.; Tomás, M.; López-Pelegrín, J. A.; Rubio, E. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 665-666.
68. Barluenga, J.; Suárez-Sobrino, A. L.; Tomás, M.; García-Granda, S.; Santiago-García, R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10494-10501.
69. Kulinkovich, O. G.; Sviridov, S. V.; Vasilevski, D. A. Synthesis 1991, 234.
70. Kulinkovich, O. G.; de Meijere, A. Chem. Rev. 2000, 100, 2789-2834.
71. de Meijere, A.; Kozhushkov, S.; Spaeth, T.; Zefirov, N. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 502-505.
72. Kulinkovich, O. G.; Masalov, N. V.; Tyvorskii, V. I.; De Kimpe, N.; Keppens, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1095-1096.
73. Winsel, H.; Gazizova, V.; Kulinkovich, O.; Pavlov, V.; de Meijere, A. Synlett 1999, 1999-2003.
74. Achmatowiz, B.; Jankowski, P.; Wicha, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5589-5592.
75. Esposito, A.; Taddei, M. J. Org. Chem. 2000, 65, 9245-9248.
76. Esposito, A.; Piras, P. P.; Ramazzotti, D.; Taddei, M. Org. Lett. 2001, 3, 3273-3275.
77. Corey, E. J.; Rao, S. A.; Noe, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9345-9346.
78. Lee, J.; Kang, C. H.; Kim, H.; Cha, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 291-292.
79. Kozyrkov, Y. Y.; Pukin, A.; Kulinkovich, O. G.; Ollivier, J.; Salaün, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6399-6402.
80. Racouchot, S.; Sylvestre, I.; Ollivier, J.; Kozyrkov, Y. Y.; Pukin, A.; Kulinkovich, O. G.; Salaün, J. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2160-2176.
81. (a) Wu, Y.-D.; Yu, Z.-X. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5777-5786.
82. (b) Casey, C. P.; Strotman, N. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1699-1704.
83. Lee, J.; Kim, H.; Cha, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4198-4199.
84. Epstein, O. L.; Kulinkovich, O. G. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3757-3758.
85. Mizojiri, R.; Urabe, H.; Sato, F. J. Org. Chem. 2000, 65, 6217-6222.
86. Shirai, M.; Okamoto, S.; Sato, F. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5331-5332.
87. Kasatkin, A.; Sato, F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6079-6082.
88. Mizojiri, R.; Urabe, H.; Sato, F. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2666-2668.
89. (a) Bekish, A. V.; Kulinkovich, O. G. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6975-6978.
90. (b) Bekish, A. V.; Isakov, V. E.; Kulinkovich, O. G. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6979-6981.
91. (c) Bekish, A. V.; Prokhorevich, K. N.; Prityskaya, T. S.; Kulinkovich, O. G. Polish J. Chem. 2006, 80, 549-558.
92. (a) Henniges, H.; Militzer, H.-C.; de Meijere, A. Synlett 1992, 735-737.
93. (b) Rasmussen, P. B.; Bøwadt, S. Synthesis 1989, 114-117.
94. Militzer, H.-C.; Schömenauer, S.; Otte, C.; Puls, C.; Hain, J. Bräse, S.; de Meijere, A. Synthesis 1993, 998-1012.
95. Diez Martín, D.; San Feliciano, S. G.; Marcos, I. S.; Basabe, P.; Garrido, N. M.; Urones, J. G. Synthesis 2001, 1069-1075.
96. (a) Díez, D.; García, P.; Pacheco, M. P.; Marcos, I. S.; Garrido, N. M.; Basabe, P.; Urones, J. G. Synlett 2002, 355-357.
97. (b) Díez, D.; García, P.; Marcos, I. S.; Garrido, N. M.; Basabe, P.; Urones, J. G. Synthesis 2003, 53-62.
98. (c) Díez, D.; García, P.; Marcos, I. S.; Garrido, N. M.; Basabe, P.; Broughton, H. B.; Urones, J. G. Org. Lett. 2003, 5, 3687-3690.
99. Diez, D.; García, P,; Marcos, I. S.; Garrido, N. M.; Basabe, P.; Broughton, H. B.; Urones, J. G. Tetrahedron 2005, 61, 699-707.
100. Diez, D.; García, P.; Moro, R. F.; Marcos, I. S.; Basabe, P.; Garrido, N. M.; Broughton, H. B.; Urones, J. G. Synthesis 2005, 3327-3334.
101. Wessig, P.; Mühling, O. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1064-1065.
102. (a) Villar, H.; Guibé, F. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9517-9520.
103. (b) Bezzenine-Lafollée, S.; Guibé, F.; Villar, H.; Zriba, R.; Tetrahedron 2004, 60, 6931-6944.
104. (c) Zriba, R.; Bezzenine-Lafollée, S.; Guibé, F.; Guillerez, M.-G. Synlett 2005, 2362-2366.
105. Montgomery, D.; Reynolds, K.; Stevenson, P. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 363-364.
106. Toratsu, C.; Fujii, T.; Suzuki, T.; Takai, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2725-2727.
107. Kobayashi, K.; Horita, M.; Irisawa, S.; Matsunaga, A.; Morikawa, O.; Konishi, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 1367-1369.