메뉴 건너뛰기




Volumn 62, Issue 19, 1997, Pages 6615-6618

Formation of Seven-Membered Oxacycles through Ring Expansion of Cyclopropanated Carbohydrates

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords


EID: 0001249282     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo970649v     Document Type: Article
Times cited : (65)

References (50)
  • 1
    • 0029107374 scopus 로고
    • For reviews, see: (a) Faulkner, D. J. Nat. Prod. Rep. 1995, 12, 223-232. (b) Yasumoto, T.; Murata, M. Chem. Rev. 1993, 93, 1897-1909. (c) Erickson, K. L. In Marine Natural Products; Scheuer, P. J., Ed.; Academic Press: New York, 1983; Vol. 5, p 131. For product examples, see: (d) Murata, M.; Naoki, H.; Matsunaga, S.; Satake, M.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7098-7107. (e) Macias, F. A.; Molinillo, J. M. G.; Varela, R. M.; Torres, A.; Fronczek, F. R. J. Org. Chem. 1994, 59, 8261-8266. (f) Macias, F. A.; Molinillo, J. M. G.; Varela, R. M.; Torres, A.; Fronczek, F. R. J. Org. Chem. 1994, 59, 8261. (g) Nicolaou, K. C.; Reddy, K. R.; Skokotas, G.; Sato, F.; Xiao, X.-Y.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3558-3575. (h) Guella, G.; Mancini, I.; Chiasera, G.; Pietra, F. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 310-322.
    • (1995) Nat. Prod. Rep. , vol.12 , pp. 223-232
    • Faulkner, D.J.1
  • 2
    • 1542502091 scopus 로고
    • For reviews, see: (a) Faulkner, D. J. Nat. Prod. Rep. 1995, 12, 223-232. (b) Yasumoto, T.; Murata, M. Chem. Rev. 1993, 93, 1897-1909. (c) Erickson, K. L. In Marine Natural Products; Scheuer, P. J., Ed.; Academic Press: New York, 1983; Vol. 5, p 131. For product examples, see: (d) Murata, M.; Naoki, H.; Matsunaga, S.; Satake, M.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7098-7107. (e) Macias, F. A.; Molinillo, J. M. G.; Varela, R. M.; Torres, A.; Fronczek, F. R. J. Org. Chem. 1994, 59, 8261-8266. (f) Macias, F. A.; Molinillo, J. M. G.; Varela, R. M.; Torres, A.; Fronczek, F. R. J. Org. Chem. 1994, 59, 8261. (g) Nicolaou, K. C.; Reddy, K. R.; Skokotas, G.; Sato, F.; Xiao, X.-Y.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3558-3575. (h) Guella, G.; Mancini, I.; Chiasera, G.; Pietra, F. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 310-322.
    • (1993) Chem. Rev. , vol.93 , pp. 1897-1909
    • Yasumoto, T.1    Murata, M.2
  • 3
    • 0000359232 scopus 로고
    • Scheuer, P. J., Ed.; Academic Press: New York
    • For reviews, see: (a) Faulkner, D. J. Nat. Prod. Rep. 1995, 12, 223-232. (b) Yasumoto, T.; Murata, M. Chem. Rev. 1993, 93, 1897-1909. (c) Erickson, K. L. In Marine Natural Products; Scheuer, P. J., Ed.; Academic Press: New York, 1983; Vol. 5, p 131. For product examples, see: (d) Murata, M.; Naoki, H.; Matsunaga, S.; Satake, M.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7098-7107. (e) Macias, F. A.; Molinillo, J. M. G.; Varela, R. M.; Torres, A.; Fronczek, F. R. J. Org. Chem. 1994, 59, 8261-8266. (f) Macias, F. A.; Molinillo, J. M. G.; Varela, R. M.; Torres, A.; Fronczek, F. R. J. Org. Chem. 1994, 59, 8261. (g) Nicolaou, K. C.; Reddy, K. R.; Skokotas, G.; Sato, F.; Xiao, X.-Y.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3558-3575. (h) Guella, G.; Mancini, I.; Chiasera, G.; Pietra, F. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 310-322.
    • (1983) Marine Natural Products , vol.5 , pp. 131
    • Erickson, K.L.1
  • 4
    • 0000547857 scopus 로고
    • For reviews, see: (a) Faulkner, D. J. Nat. Prod. Rep. 1995, 12, 223-232. (b) Yasumoto, T.; Murata, M. Chem. Rev. 1993, 93, 1897-1909. (c) Erickson, K. L. In Marine Natural Products; Scheuer, P. J., Ed.; Academic Press: New York, 1983; Vol. 5, p 131. For product examples, see: (d) Murata, M.; Naoki, H.; Matsunaga, S.; Satake, M.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7098-7107. (e) Macias, F. A.; Molinillo, J. M. G.; Varela, R. M.; Torres, A.; Fronczek, F. R. J. Org. Chem. 1994, 59, 8261-8266. (f) Macias, F. A.; Molinillo, J. M. G.; Varela, R. M.; Torres, A.; Fronczek, F. R. J. Org. Chem. 1994, 59, 8261. (g) Nicolaou, K. C.; Reddy, K. R.; Skokotas, G.; Sato, F.; Xiao, X.-Y.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3558-3575. (h) Guella, G.; Mancini, I.; Chiasera, G.; Pietra, F. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 310-322.
    • (1994) J. Am. Chem. Soc. , vol.116 , pp. 7098-7107
    • Murata, M.1    Naoki, H.2    Matsunaga, S.3    Satake, M.4    Yasumoto, T.5
  • 5
    • 0028593823 scopus 로고
    • For reviews, see: (a) Faulkner, D. J. Nat. Prod. Rep. 1995, 12, 223-232. (b) Yasumoto, T.; Murata, M. Chem. Rev. 1993, 93, 1897-1909. (c) Erickson, K. L. In Marine Natural Products; Scheuer, P. J., Ed.; Academic Press: New York, 1983; Vol. 5, p 131. For product examples, see: (d) Murata, M.; Naoki, H.; Matsunaga, S.; Satake, M.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7098-7107. (e) Macias, F. A.; Molinillo, J. M. G.; Varela, R. M.; Torres, A.; Fronczek, F. R. J. Org. Chem. 1994, 59, 8261-8266. (f) Macias, F. A.; Molinillo, J. M. G.; Varela, R. M.; Torres, A.; Fronczek, F. R. J. Org. Chem. 1994, 59, 8261. (g) Nicolaou, K. C.; Reddy, K. R.; Skokotas, G.; Sato, F.; Xiao, X.-Y.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3558-3575. (h) Guella, G.; Mancini, I.; Chiasera, G.; Pietra, F. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 310-322.
    • (1994) J. Org. Chem. , vol.59 , pp. 8261-8266
    • Macias, F.A.1    Molinillo, J.M.G.2    Varela, R.M.3    Torres, A.4    Fronczek, F.R.5
  • 6
    • 0028593823 scopus 로고
    • For reviews, see: (a) Faulkner, D. J. Nat. Prod. Rep. 1995, 12, 223-232. (b) Yasumoto, T.; Murata, M. Chem. Rev. 1993, 93, 1897-1909. (c) Erickson, K. L. In Marine Natural Products; Scheuer, P. J., Ed.; Academic Press: New York, 1983; Vol. 5, p 131. For product examples, see: (d) Murata, M.; Naoki, H.; Matsunaga, S.; Satake, M.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7098-7107. (e) Macias, F. A.; Molinillo, J. M. G.; Varela, R. M.; Torres, A.; Fronczek, F. R. J. Org. Chem. 1994, 59, 8261-8266. (f) Macias, F. A.; Molinillo, J. M. G.; Varela, R. M.; Torres, A.; Fronczek, F. R. J. Org. Chem. 1994, 59, 8261. (g) Nicolaou, K. C.; Reddy, K. R.; Skokotas, G.; Sato, F.; Xiao, X.-Y.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3558-3575. (h) Guella, G.; Mancini, I.; Chiasera, G.; Pietra, F. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 310-322.
    • (1994) J. Org. Chem. , vol.59 , pp. 8261
    • Macias, F.A.1    Molinillo, J.M.G.2    Varela, R.M.3    Torres, A.4    Fronczek, F.R.5
  • 7
    • 0001339910 scopus 로고
    • For reviews, see: (a) Faulkner, D. J. Nat. Prod. Rep. 1995, 12, 223-232. (b) Yasumoto, T.; Murata, M. Chem. Rev. 1993, 93, 1897-1909. (c) Erickson, K. L. In Marine Natural Products; Scheuer, P. J., Ed.; Academic Press: New York, 1983; Vol. 5, p 131. For product examples, see: (d) Murata, M.; Naoki, H.; Matsunaga, S.; Satake, M.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7098-7107. (e) Macias, F. A.; Molinillo, J. M. G.; Varela, R. M.; Torres, A.; Fronczek, F. R. J. Org. Chem. 1994, 59, 8261-8266. (f) Macias, F. A.; Molinillo, J. M. G.; Varela, R. M.; Torres, A.; Fronczek, F. R. J. Org. Chem. 1994, 59, 8261. (g) Nicolaou, K. C.; Reddy, K. R.; Skokotas, G.; Sato, F.; Xiao, X.-Y.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3558-3575. (h) Guella, G.; Mancini, I.; Chiasera, G.; Pietra, F. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 310-322.
    • (1993) J. Am. Chem. Soc. , vol.115 , pp. 3558-3575
    • Nicolaou, K.C.1    Reddy, K.R.2    Skokotas, G.3    Sato, F.4    Xiao, X.-Y.5    Hwang, C.-K.6
  • 8
    • 84987486280 scopus 로고
    • For reviews, see: (a) Faulkner, D. J. Nat. Prod. Rep. 1995, 12, 223-232. (b) Yasumoto, T.; Murata, M. Chem. Rev. 1993, 93, 1897-1909. (c) Erickson, K. L. In Marine Natural Products; Scheuer, P. J., Ed.; Academic Press: New York, 1983; Vol. 5, p 131. For product examples, see: (d) Murata, M.; Naoki, H.; Matsunaga, S.; Satake, M.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7098-7107. (e) Macias, F. A.; Molinillo, J. M. G.; Varela, R. M.; Torres, A.; Fronczek, F. R. J. Org. Chem. 1994, 59, 8261-8266. (f) Macias, F. A.; Molinillo, J. M. G.; Varela, R. M.; Torres, A.; Fronczek, F. R. J. Org. Chem. 1994, 59, 8261. (g) Nicolaou, K. C.; Reddy, K. R.; Skokotas, G.; Sato, F.; Xiao, X.-Y.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3558-3575. (h) Guella, G.; Mancini, I.; Chiasera, G.; Pietra, F. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 310-322.
    • (1992) Helv. Chim. Acta , vol.75 , pp. 310-322
    • Guella, G.1    Mancini, I.2    Chiasera, G.3    Pietra, F.4
  • 23
  • 24
    • 0028899290 scopus 로고
    • and references therein
    • For recent work in the conversion of carbohydrates as alternatives to petrochemicals, see: Draths, K. M.; Frost, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2395-2400 and references therein.
    • (1995) J. Am. Chem. Soc. , vol.117 , pp. 2395-2400
    • Draths, K.M.1    Frost, J.W.2
  • 31
  • 42
    • 85033127849 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • Limited separation of the diastereomers was observed by TLC; however, attempts at separating the isomers were not made.
  • 45
    • 0842341771 scopus 로고
    • Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902-3909. For examples of the use of semiempirical AM1 calculations in oxonium ion geometries, see: (a) Jefferson, E. A.; Kresge, A. J.; Paine, S. W. Can. J. Chem. 1997, 75, 56-59. (b) Molander, G. A.; Cameron, K. O. J. Org. Chem. 1993, 58, 5931-5943.
    • (1985) J. Am. Chem. Soc. , vol.107 , pp. 3902-3909
    • Dewar, M.J.S.1    Zoebisch, E.G.2    Healy, E.F.3    Stewart, J.J.P.4
  • 46
    • 0030813252 scopus 로고    scopus 로고
    • Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902-3909. For examples of the use of semiempirical AM1 calculations in oxonium ion geometries, see: (a) Jefferson, E. A.; Kresge, A. J.; Paine, S. W. Can. J. Chem. 1997, 75, 56-59. (b) Molander, G. A.; Cameron, K. O. J. Org. Chem. 1993, 58, 5931-5943.
    • (1997) Can. J. Chem. , vol.75 , pp. 56-59
    • Jefferson, E.A.1    Kresge, A.J.2    Paine, S.W.3
  • 47
    • 33751385839 scopus 로고
    • Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902-3909. For examples of the use of semiempirical AM1 calculations in oxonium ion geometries, see: (a) Jefferson, E. A.; Kresge, A. J.; Paine, S. W. Can. J. Chem. 1997, 75, 56-59. (b) Molander, G. A.; Cameron, K. O. J. Org. Chem. 1993, 58, 5931-5943.
    • (1993) J. Org. Chem. , vol.58 , pp. 5931-5943
    • Molander, G.A.1    Cameron, K.O.2


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.