Aminopropargyl derivative of terpyridine-bis(methyl-enamine) tetraacetic acid chelate of europium (Eu (TMT)-AP3): A new reagent for fluorescent labelling of proteins and peptides

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 4, Issue 22, 2006, Pages 4165-4177

  Poupart, Séverine ^a   Boudou, Cédric ^a   Peixoto, Philippe ^a   Massonneau, Marc ^b   Renard, Pierre Yves ^a   Romieu, Anthony ^a  

^a UNIVERSITÉ DE ROUEN   (France)

^b ESIGELEC   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETIC ACID; AMINES; AMINO ACIDS; CHELATION; EUROPIUM COMPOUNDS; FLUORESCENCE;

AMINOPROPARGYL DERIVATIVES; FLUORESCENT LABELLING; PEPTIDES; TETRAACETIC ACID;

PROTEINS;

MAMMALIA;

EID: 33750494969     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b612805j     Document Type: Article

References (63)

1. I. Hemmilä V. Laitala J. Fluoresc. 2005 15 529 542
2. J.-C. G. Bünzli C. Piguet Chem. Soc. Rev. 2005 34 1048 1077
3. C. Galaup J.-M. Couchet S. Bedel P. Tisnès C. Picard J. Org. Chem. 2005 70 2274 2284
4. J. Yuan G. Wang TrAC, Trends Anal. Chem. 2006 25 490 500
5. A. K. Saha K. Kross E. D. Kloszewski D. A. Upson J. L. Toner R. A. Snow C. D. V. Black V. C. Desai J. Am. Chem. Soc. 1993 115 11032 11033
6. M. E. Cooper P. G. Sammes J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000 1695 1700
7. V.-M. Mukkala C. Sund M. Kwiatkowski P. Pasanen M. Högberg J. Kankare H. Takalo Helv. Chim. Acta 1992 75 1621 1632
8. V.-M. Mukkala H. Takalo P. Liitti I. Hemmilä J. Alloys Compd. 1995 225 507 510
9. V.-M. Mukkala M. Helenius I. Hemmilä J. Kankare H. Takalo Helv. Chim. Acta 1993 76 1361 1378
10. M. Latva H. Takalo V.-M. Mukkala C. Matachescu J. C. Rodriguez-Ubis J. Kankare J. Lumin. 1997 75 149 169
11. R.-A. Fallahpour Synthesis 2003 155 184
12. M. Heller U. S. Schubert Eur. J. Org. Chem. 2003 947 961
13. H. Hakala P. Liitti J. Peuralahti J. Karvinen V.-M. Mukkala J. Hovinen J. Lumin. 2005 113 17 26
14. A. P. de Silva H. Q. N. Gunaratne T. E. Rice Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 2116 2118
15. G. T. Hermanson, Bioconjugate Techniques, Academic Press, Inc., San Diego, 1st edn, 1996, pp. 187-227
16. F. W. Hobbs, Jr. J. Org. Chem. 1989 54 3420 3422
17. R. S. Duthie I. M. Kalve S. B. Samols S. Hamilton I. Livshin M. Khot S. Nampalli S. Kumar C. W. Fuller Bioconjugate Chem. 2002 13 699 706
18. P. J. Finn L. Sun S. Nampalli H. Xiao J. R. Nelson J. A. Mamone G. Grossmann P. K. Flick C. W. Fuller S. Kumar Nucleic Acids Res. 2002 30 2877 2885
19. S. Nampalli M. G. McDougall K. Lavrenov H. Xiao S. Kumar Bioconjugate Chem. 2002 13 468 473
20. G. Giller T. Tasara B. Angerer K. Mühlegger M. Amacker H. Winter Nucleic Acids Res. 2003 31 2630 2635
21. K. E. Sapsford L. Berti I. L. Medintz Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4562 4588
22. J. Hovinen H. Hakala Org. Lett. 2001 3 2473 2476
23. K. Sonogashira, in Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, ed., E.-I. Negishi, John Wiley & Sons, New York, 1st edn, 2002, vol. 1, pp. 493-529
24. M. Lapeyre J. Leprince M. Massonneau H. Oulyadi P.-Y. Renard A. Romieu G. Turcatti H. Vaudry Chem.-Eur. J. 2006 12 3655 3671
25. H. R. Stennicke G. S. Salvesen Cell Death Differ. 1999 6 1054 1059
26. J.-B. Denault G. S. Salvesen Chem. Rev. 2002 102 4489 4499
27. M. Donepudi M. G. Grütter Biophys. Chem. 2002 101-102 145 153
28. S. Kothakota T. Azuma C. Reinhard A. Klippel J. Tang K. Chu T. J. McGarry M. W. Kirschner K. Koths D. J. Kwiatkowski L. T. Williams Science 1997 278 294 298
29. R. V. Talanian K. D. Brady V. L. Cryns J. Med. Chem. 2000 43 3351 3371
30. M. E. Nuttall D. Lee B. McLaughlin J. A. Erhardt Drug Discovery Today 2001 6 85 91
31. J. P. Waud A. Bermudez Fajardo T. Sudhaharan A. R. Trimby J. Jeffery A. Jones A. K. Campbell Biochem. J. 2001 357 687 697
32. P. Tawa J. Tam R. Cassady D. W. Nicholson S. Xanthoudakis Cell Death Differ. 2001 8 30 37
33. J. Karvinen P. Hurskainen S. M. Gopalakrishnan D. J. Burns U. Warrior I. Hemmila J. Biomol. Screening 2002 7 223 231
34. M. Preaudat J. Ouled-Diaf B. Alpha-Bazin G. Mathis T. Mitsugi Y. Aono K. Takahashi H. Takemoto J. Biomol. Screening 2002 7 267 274
35. S. M. Gopalakrishnan J. Karvinen J. L. Kofron D. J. Burns U. Warrior J. Biomol. Screening 2002 7 317 323
36. M. A. O'Brien W. J. Daily P. E. Hesselberth R. A. Moravec M. A. Scurria D. H. Klaubert R. F. Bulleit K. V. Wood J. Biomol. Screening 2005 10 137 148
37. S. Mizukami K. Kikuchi T. Higuchi Y. Urano T. Mashima T. Tsuruo T. Nagano FEBS Lett. 1999 453 356 360
38. K. Bullock D. Piwnica-Worms J. Med. Chem. 2005 48 5404 5407
39. H. J. Gruber G. Kada B. Pragl C. Riener C. D. Hahn G. S. Harms W. Ahrer T. G. Dax K. Hohenthanner H.-G. Knaus Bioconjugate Chem. 2000 11 161 166
40. F. Richards J. R. Knowles J. Mol. Biol. 1968 37 231 233
41. S. J. Meade A. G. Miller J. A. Gerrard Bioorg. Med. Chem. 2003 11 853 862
42. I. Migneault C. Dartiguenave M. J. Bertrand K. C. Waldron BioTechniques 2004 37 790 796
43. T. Förster Discuss. Faraday Soc. 1959 27 7 17
44. J. R. Lakowicz, in Principles of Fluorescence Spectroscopy, Kluwer Academic/Plenum, New York, 2nd edn, 1999, pp. 367-394
45. V. Gurtu S. R. Kain G. Zhang Anal. Biochem. 1997 251 98 102
46. B. W. Lee G. L. Johnson S. A. Hed Z. Darzynkiewicz J. W. Talhouk S. Mehrotra BioTechniques 2003 35 1080 1085
47. Z.-Q. Wang J. Liao Z. Diwu Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 2335 2338
48. I. Hemmilä J. Biomol. Screening 1999 4 303 307
49. H. Bazin E. Trinquet G. Mathis Rev. Mol. Biotechnol. 2002 82 233 250
50. P. R. Selvin Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2002 31 275 302
51. L. Jaakkola J. Peuralahti H. Hakala V.-M. Mukkala P. Hurskainen J. Hovinen J. Pept. Sci. 2006 12 199 205
52. R. G. Kruger P. Dostal D. G. McCafferty Chem. Commun. 2002 2092 2093
53. M. Ternon J. J. Diaz-Mochon A. Belsom M. Bradley Tetrahedron 2004 60 8721 8728
54. O. N. Burchak L. Mugherli F. Chatelain M. Y. Balakirev Bioorg. Med. Chem. 2006 14 2559 2568
55. T. Nishioka J. Yuan Y. Yamamoto K. Sumitomo Z. Wang K. Hashino C. Hosoya K. Ikawa G. Wang K. Matsumoto Inorg. Chem. 2006 45 4088 4096
56. S. I. Kahn M. W. Grinstaff J. Am. Chem. Soc. 1999 121 4704 4705
57. M. Canle L. W. Clegg I. Demirtas M. R. J. Elsegood H. Maskill J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000 85 92
58. R. B. Mujumdar L. A. Ernst S. R. Mujumdar C. J. Lewis A. S. Waggoner Bioconjugate Chem. 1993 4 105 111
59. H. E. Gottlieb V. Kotlyar A. Nudelman J. Org. Chem. 1997 62 7512 7515
60. J. Peuralahti H. Hakala V.-M. Mukkala K. Loman P. Hurskainen O. Mulari J. Hovinen Bioconjugate Chem. 2002 13 870 875
61. K. Nakamaru Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982 55 2697 2705
62. D. Boquet C. Creminon G. Clement Y. Frobert M. C. Nevers S. Essono J. Grassi Anal. Biochem. 2000 284 221 230
63. R. S. Dickens J. A. K. Howard C. L. Maupin J. M. Moloney D. Parker R. D. Peacok J. P. Riehl G. Siligardi New J. Chem. 1998 22 891 899