Hydrogen abstraction acetylene addition and Diels-Alder mechanisms of PAH formation: A detailed study using first principles calculations

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 1, Issue 5, 2005, Pages 908-924

  Kislov, V V ^a,b   Islamova, N I ^c   Kolker, A M ^c   Lin, S H ^b   Mebel, A M ^a  

^a FLORIDA INTERNATIONAL UNIVERSITY   (United States)

^b INSTITUTE OF ATOMIC AND MOLECULAR SCIENCES   (Taiwan)

^c INSTITUTE OF SOLUTION CHEMISTRY   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33750440632     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct0500491     Document Type: Article

References (83)

1. Grimmer, G. Environmental Carcinogens: Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: Chemistry, Occurrence, Biochemistry, Carcinogenity; CRC Press: Boca Raton, FL, 1983.
2. Ramdahl, T.; Bjorseth, J. Handbook of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, 2nd ed.; Marcel Dekker: New York, 1985; p1.
3. Perera, F. P. Science 1997, 278, 1068.
4. Venkataraman, C.; Friedlander, S. K. Environ. Sci. Technol 1994, 28, 563.
5. Allen, J. O.; Dookeran, K. M.; Smith, K. A.; Sarofim, A. F.; Taghizadeh, K.; Lafleur, A. L. Environ. Sci. Technol 1996, 30, 1023.
6. Richter, H.; Howard, J. B. Prog. Energv Combust. Sci. 2000, 26, 565.
7. Frenklach, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 2028.
8. Cook, D. J.; Schlemmer, S.; Balucani, N.; Wagner, D. R.; Steiner, B.; Saykally, R. J. Nature 1996, 380, 227.
9. Snow, T. P.; Le Page, V.; Keheyan, Y.; Bierbaum, V. M. Nature 1998, 391, 259.
10. Frenklach, M.; Wang, H. Proc. Combust. Inst. 1991, 23, 1559.
11. Frenklach, M.; Clary, D. W.; Gardiner, W. C.; Stein, S. E. Proc. Int. Symp. Combust. 1984, 20, 887.
12. Wang, H.; Frenklach, M. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11465.
13. Appel, J.; Bockhorn, H.; Frenklach, M. Combust. Flame 2000, 121, 122.
14. Bittner, J. D.; Howard, J. B. Proc. Int. Symp. Combust. 1981, 18, 1105.
15. (a) Frenklach, M.; Moriarty, N. W.; Brown, N. J. Proc. Combust. Inst. 1998, 27, 1655.
16. (b) Moriarty, N. W.; Brown, N. J.; Frenklach, M. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 7127.
17. Mebel, A. M.; Lin, M. C.; Yu, T.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 3189.
18. Tokmakov, I. V.; Lin, M. C. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11309.
19. Chen, C.-C.; Bozzelli, J. W. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 4632.
20. Tokmakov, I. V.; Park, J.; Gheyas, S.; Lin, M. C. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 3636.
21. Tokmakov, I. V.; Lin, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11397.
22. Bauschlicher, C. W.; Ricca, A. Chem. Phys. Lett. 2000, 326, 283.
23. Kislov, V. V.; Mebel, A. M.; Lin, S. H. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6171.
24. Miller, J. A.; Melius, C. F. Combust. Flame 1992, 91, 21.
25. Melius, C. F.; Colvin, M. E.; Marinov, N. M.; Pitz, W. J.; Senkan, S. M. Proc. Int. Symp. Combust. 1996, 26, 685.
26. Marinov, N. M.; Pitz, W. J.; Westbrook, C. K.; Vincitore, A. M.; Castaldi, M. J.; Senkan, S. M.; Melius, C. F. Combust. Flame 1998, 114, 192.
27. Madden, L. K.; Mebel, A. M.; Lin, M. C.; Melius, C. F. J. Phys. Org. Chem. 1996, 9, 801.
28. Miller, J. A.; Klippenstein, S. J. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 7783.
29. Howe, P.-T.; Fahr, A. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9603.
30. Shafir, E. V.; Slagle, I. R.; Knyazev, V. D. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8893.
31. Richter, H.; Howard, J. B. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 2038.
32. Siegmann, K.; Sattler, S. J. Chem. Phys. 2000, 112, 698.
33. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1992, 96, 2155.
34. (b) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1992, 97, 9173.
35. (c) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
36. (d) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, B37, 785.
37. (e) Kang, J. K.; Musgrave, C. B. J. Chem. Phys. 2001, 115, 11040.
38. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Rassolov, V.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1998, 109, 7764.
39. (a) Baboul, A. G.; Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K. J. Chem. Phys. 1999, 110, 7650.
40. (b) Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Baboul, A. G.; Pople, J. A. Chem. Phys. Lett. 1999, 314, 101.
41. The G3 large and G3MP2 large basis sets can be downloaded from http://chemistry/anl.gov/compmat/g3theory.htm.
42. (a) Malick, D. K.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A., Jr. J. Chem. Phys. 1998, 108, 5704.
43. (b) Chuang, Y. Y.; Corchado, J. C.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1140.
44. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. V. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
45. (a) Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154.
46. (b) Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523.
47. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, R. E.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C. M.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.11; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2001.
48. Werner, H.-J.; Knowles, P. J. MOLPRO, version 2002.1. Amos, R. D., Bernhardsson, A., Berning, A., Celani, P., Cooper, D. L., Deegan, M. J. O., Dobbyn, A. J., Eckert, F., Hampel, C, Hetzer, G., Knowles, P. J., Korona, T., Lindh, R., Lloyd, A. W., McNicholas, S. J., Manby, F. R., Meyer, W., Mura, M. E., Nicklass, A., Palmieri, P., Pitzer, R., Rauhut, G., Schutz, M., Schumann, U., Stoll, H, Stone, A. J., Tarroni, R., Thorsteinsson, T., Werner, H.-J., Eds.
49. Steinfield, J.; Francisco, J.; Hase, W. Chemical Kinetics and Dynamics; Prentice Hall: Englewood Cliffs, NJ, 1989.
50. Eyring, H.; Lin, S. H.; Lin, S. M. Basic Chemical Kinetics; Wiley: NewYork, 1980.
51. Robinson, P. J.; Holbrook, K. A. Unimolecular Reactions; Wiley: NewYork, 1972.
52. Glasstone, S.; Laidler, K. J.; Eyring, H. The Theory of RateProcesses; McGraw-Hill: New York, 1941.
53. Stein, S. E.; Rabinovitch, B. S. J. Phys. Chem. 1973, 58, 2438.
54. Beyer, T.; Swinehart, D. F. Commun. ACM 1973, 16, 379.
55. Rao, V. S.; Skinner, G. B. J. Phys. Chem. 1984, 88, 5990.
56. Nicovich, J. M.; Ravishankara, A. R. J. Phys. Chem. 1984, 88, 2534.
57. Kiefer, J. H.; Mizerka, L. J.; Patel, M. R.; Wei, H. C. J. Phys. Chem. 1985, 89, 2013.
58. Tully, F. P.; Ravishankara, A. R.; Thompson, R. L.; Nicovich, J. M.; Shah, R. C.; Kreutter, N. M.; Wine, P. H. J. Phys. Chem. 1981, 85, 2262.
59. (a) Madronich, S.; Felder, W. J. Phys. Chem. 1985, 89, 3556.
60. (b) Felder, W.; Madronich, S. Combust. Sci. Technol. 1986, 50, 135.
61. Atkinson, R. Chem. Rev. 1986, 86, 69.
62. Baulch, D. L.; Cobos, C. J.; Cox, R. A.; Esser, C.; Frank, P.; Just, T.; Kerr, J. A.; Pilling, M. J.; Troe, J.; Walker, R. W.; Warnatz, J. J. Phys. Chem. Ref. Data 1992, 21, 411.
63. Lorenz, K.; Zellner, R. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1983, 87, 629.
64. Wallington, T. J.; Neuman, D. M.; Kurylo, M. J. Int. J. Chem. Kinet. 1987, 19, 725.
65. Krech, M.; Price, J. W. Can. J. Chem. 1967, 45, 157.
66. Zhang, H.-X.; Ahonkhai, S. I.; Back, M. H. Can. J. Chem. 1989, 67, 1541.
67. Bittner, J. D.; Palmer, H. B.; Howard, J. B. In Soot Formation in Combustion Systems and Its Toxic Properties; Lahaye, J., Prado, G., Eds.; Plenum: New York, 1983; p 95.
68. Hsu, D. S. Y.; Lin, C. Y.; Lin, M. C. Proc. Int. Symp. Combust. 1984, 20, 623.
69. (a) Richter, H.; Grieco, W. J.; Howard, J. B. Combust. Flame 1999, 119, 1.
70. (b) Wang, H.; Frenklach, M. Combust. Flame 1997, 110, 173.
71. Violi, A.; Truong, T. N.; Sarofim, A. F. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 4846.
72. Yu, T.; Lin, M. C.; Melius, C. F. Int. J. Chem. Kinet. 1994, 26, 1095.
73. Fahr, A.; Mallard, W. G.; Stein, S. E. Proc. Int. Symp. Combust. 1986, 21, 825.
74. (b) Fahr, A.; Stein, S. E. Proc. Int. Symp. Combust. 1988, 22, 1023.
75. Heckmann, E.; Hippler, H.; Troe, J. Proc. Int. Symp. Combust. 1996, 26, 543.
76. Smith, D. M.; Nicolaides, A.; Golding, B. T.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10223.
77. Speybroeck, V.; Reyniers, M.-F.; Marin, G. B.; Waroquier, M. Chem. Phys. Chem. 2002, 3, 863.
78. Speybroeck, V.; Hemelsoet, K.; Waroquier, M.; Marin, G. B. Int. J. Quantum Chem. 2004, 96, 568.
79. Speybroeck, V.; Borremans, Y.; Neck, D.; Waroquier, M.; Wauters, S.; Saeys, M.; Marin, G. B. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7713.
80. Deyerl, H.-J.; Fischer, I.; Chen, P. J. Chem. Phys. 1999, 110, 1450.
81. Mebel, A. M.; Lin, M. C.; Chakraborty, D.; Park, J.; Lin, S. H.; Lee, Y. T. J. Chem. Phys. 2001, 114, 8421.
82. Froese, R. D. J.; Humbel, S.; Svensson, M.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 227.
83. Froese, R. D. J.; Coxon, J. M.; West, S. C.; Morokuma, K. J. Org. Chem. 1997, 62, 6991.