A minimalistic 3D pharmacophore model for cyclopentapeptide CXCR4 antagonists

Biopolymers - Peptide Science Section

Volumn 84, Issue 5, 2006, Pages 459-471

  Våbenø, Jon ^a   Nikiforovich, Gregory V ^a   Marshall, Garland R ^a  

^a WASHINGTON UNIVERSITY SCHOOL OF MEDICINE   (United States)

Author keywords

CXCR4 antagonist; Cyclopentapeptide; FC131; HIV; Pharmacophore

Indexed keywords

CXCR4 ANTAGONIST; CYCLOPENTAPEPTIDE; ENERGY CONFORMATIONS; PHARMACOPHORE MODEL;

AMINO ACIDS; CHEMICAL BONDS; CONFORMATIONS; MATHEMATICAL MODELS; MOLECULAR STRUCTURE; VIRUSES;

DRUG THERAPY;

CHEMOKINE RECEPTOR CXCR4 ANTAGONIST; FC 131; PENTAPEPTIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; CHEMICAL BOND; CONFORMATION; DRUG STRUCTURE; ELECTRICITY; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PHARMACOPHORE; STEREOCHEMISTRY; STOCHASTIC MODEL;

ANTI-HIV AGENTS; HUMANS; MODELS, MOLECULAR; OLIGOPEPTIDES; PEPTIDES, CYCLIC; PROTEIN CONFORMATION; QUANTITATIVE STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; RECEPTORS, CXCR4;

EID: 33749518297     PISSN: 00063525     EISSN: 10970282     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/bip.20508     Document Type: Article

References (32)

1. Schuitemaker, H.; Koot, M.; Kootstra, N. A.; Dercksen, M. W.; de Goede, R. E.; van Steenwijk, R. P.; Lange, J. M.; Schattenkerk, J. K.; Miedema, F.; Tersmette, M. J Virol 1992, 66, 1354-1360.
2. Zhu, T.; Mo, H.; Wang, N.; Nam, D. S.; Cao, Y.; Koup, R. A.; Ho, D. D. Science 1993, 261, 1179-1181.
3. Tersmette, M.; de Goede, R. E.; Al, B. J.; Winkel, I. N.; Gruters, R. A.; Cuypers, H. T.; Huisman, H. G.; Miedema, F. J Virol 1988, 62, 2026-2032.
4. Tersmette, M.; Lange, J. M.; de Goede, R. E.; de Wolf, F.; Eeftink-Schattenkerk, J. K.; Schellekens, P. T.; Coutinho, R. A.; Huisman, J. G.; Goudsmit, J.; F., M. Lancet 1989, 1, 983-985.
5. Tersmette, M.; Gruters, R. A.; de Wolf, F.; de Goede, R. E.; Lange, J. M.; Schellekens, P. T.; Goudsmit, J.; Huisman, H. G.; Miedema, F. J Virol 1989, 63, 2118-2125.
6. Richman, D. D.; Bozzette, S. A. J Infect Dis 1994, 169, 968-974.
7. Connor, R. I.; Ho, D. D. J Virol 1994, 68, 4400-4408.
8. Connor, R. I.; Sheridan, K. E.; Ceradini, D.; Choe, S.; Landau, N. R. J Exp Med 1997, 185, 621-628.
9. Zhang, L.; He, T.; Huang, Y.; Chen, Z.; Guo, Y.; Wu, S.; Kunstman, K. J.; Brown, R. C.; Phair, J. P.; Neumann, A. U.; Ho, D. D.; Wolinsky, S. M. J Virol 1998, 72, 9307-9312.
10. Feng, Y.; Broder, C. C.; Kennedy, P. E.; Berger, E. A. Science 1996, 272, 872-877.
11. Berson, J. F.; Long, D.; Doranz, B. J.; Rucker, J.; Jirik, F. R.; Doms, R. W. J Virol 1996, 70, 6288-6295.
12. Bleul, C. C.; Farzan, M.; Choe, H.; Parolin, C.; Clark-Lewis, I.; Sodroski, J.; Springer, T. A. Nature 1996, 382, 829-833.
13. Oberlin, E.; Amara, A.; Bachelerie, F.; Bessia, C.; Virelizier, J.-L.; Arenzana-Seisdedos, F.; Schwartz, O.; Heard, J.-M.; Clark-Lewis, I.; Legler, D. F.; Loetscher, M.; Baggiolini, M.; Moser, B. Nature 1996, 382, 833-835.
14. Fujii, N.; Oishi, S.; Hiramatsu, K.; Araki, T.; Ueda, S.; Tamamura, H.; Otaka, A.; Kusano, S.; Terakubo, S.; Nakashima, H.; Broach, J. A.; Trent, J. O.; Wang, Z. X.; Peiper, S. C. Angew Chem Int Ed Engl 2003, 42, 3251-3253.
15. Tamamura, H.; Xu, Y.; Hattori, T.; Zhang, X.; Arakaki, R.; Kanbara, K.; Omagari, A.; Otaka, A.; Ibuka, T.; Yamamoto, N.; Nakashima, H.; Fujii, N. Biochem Biophys Res Commun 1998, 253, 877-882.
16. Tamamura, H.; Omagari, A.; Oishi, S.; Kanamoto, T.; Yamamoto, N.; Peiper, S. C.; Nakashima, H.; Otaka, A.; Fujii, N. Bioorg Med Chem Lett 2000, 10, 2633-2637.
17. Tamamura, H.; Araki, T.; Ueda, S.; Wang, Z.; Oishi, S.; Esaka, A.; Trent, J. O.; Nakashima, H.; Yamamoto, N.; Peiper, S. C.; Otaka, A.; Fujii, N. J Med Chem 2005, 48, 3280-3289.
18. Tamamura, H.; Esaka, A.; Ogawa, T.; Araki, T.; Ueda, S.; Wang, Z.; Trent, J. O.; Tsutsumi, H.; Masuno, H.; Nakashima, H.; Yamamoto, N.; Peiper, S. C.; Otaka, A.; Fujii, N. Org Biomol Chem 2005, 3, 4392-4394.
19. Tamamura, H.; Hiramatsu, K.; Ueda, S.; Wang, Z.; Kusano, S.; Terakubo, S.; Trent, J. O.; Peiper, S. C.; Yamamoto, N.; Nakashima, H.; Otaka, A.; Fujii, N. J Med Chem 2005, 48, 380-391.
20. Tamamura, H.; Mizumoto, M.; Hiramatsu, K.; Kusano, S.; Terakubo, S.; Yamamoto, N.; Trent, J. O.; Wang, Z.; Peiper, S. C.; Nakashima, H.; Otaka, A.; Fujii, N. Org Biomol Chem 2004, 2, 1255-1257.
21. Walters, P.; Stahl, M. Dolata Research Group, Department of Chemistry, University of Arizona, Tucson, AZ 85721 (http://www.smog.com/chem/babel).
22. Viles, J. H.; Mitchell, J. B.; Gough, S. L.; Doyle, P. M.; Harris, C. J.; Sadler, P. J.; Thornton, J. M. Eur J Biochem 1996, 242, 352-362.
23. Mohamadi, F.; Richards, N. G. J.; Guida, W. C.; Liskamp, R.; Lipton, M.; Caufield, C.; Chang, G.; Hendrickson, T.; Still, W. C. J Comput Chem 1990, 11, 440-467.
24. Dunfield, L. G.; Burgess, A. W.; Scheraga, H. A. J Phys Chem 1978, 82, 2609-2616.
25. Nemethy, G.; Pottle, M. S.; Scheraga, H. A. J Phys Chem 1983, 87, 1883-1887.
26. Nikiforovich, G. V. Int J Pept Protein Res 1994, 44, 513-531.
27. Jorgensen, W. L.; Maxwell, D. S.; Tirado-Rives, J. J Am Chem Soc 1996, 118, 11225-11236.
28. Ponder, J. W.; Richards, F. M. J Comput Chem 1987, 8, 1016-1024.
29. Chorev, M. Biopolymers 2005, 80, 67-84.
30. Freidinger, R. M.; Veber, D. F. J Am Chem Soc 1979, 101, 6129-6131.
31. Bhonsle, J. B.; Wang, Z.-X.; Tamamura, H.; Fujii, N.; Peiper, S. C.; Trent, J. O. QSAR Comb Sci 2005.
32. Ichiyama, K.; Yokoyama-Kumakura, S.; Tanaka, Y.; Tanaka, R.; Hirose, K.; Bannai, K.; Edamatsu, T.; Yanaka, M.; Niitani, Y.; Miyano-Kurosaki, N.; Takaku, H.; Koyanagi, Y.; Yamamoto, N. Proc Natl Acad Sci USA 2003, 100, 4185-4190.