Multinuclear magnetic resonance, electrospray ionization-mass spectroscopy, and Parametric Method 5 studies of a new derivative of gossypol with 2-thiophenecarbohydrazide as well as its complexes with Li+, Na +, K+, Rb+, and Cs+ cations

Biopolymers

Volumn 83, Issue 3, 2006, Pages 213-225

  Przybylski, Piotr ^a   Schilf, Wojciech ^b   Lewandowska, Weronika ^a   Brzezinski, Bogumil ^a  

^a ADAM MICKIEWICZ UNIVERSITY   (Poland)

^b INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Poland)

Author keywords

2 thiophenecarbohydrazide; 13C NMR; 15N NMR; 1H NMR; Complexes; Electrospray ionization mass spectroscopy; Gossypol; Monovalent cations; Nuclear magnetic resonance (NMR); Nuclear Overhauser effect spectroscopy (NOESY)

Indexed keywords

2-THIOPHENECARBOHYDRAZIDE; ELECTROSPRAY IONIZATION-MASS SPECTROSCOPY; GOSSYPOL; MONOVALENT CATIONS; NUCLEAR OVERHAUSER EFFECT SPECTROSCOPY (NOESY);

COMPLEXATION; HYDROGEN BONDS; MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; POSITIVE IONS; STOICHIOMETRY;

ORGANIC POLYMERS;

2 THIOPHENECARBOHYDRAZIDE; CESIUM; DIMETHYL SULFOXIDE; GOSSYPOL; HYDRAZIDE; LITHIUM; MONOVALENT CATION; POTASSIUM; RUBIDIUM; SODIUM; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; COMPLEX FORMATION; ELECTROSPRAY; HYDROGEN BOND; MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PARAMETRIC TEST; STOICHIOMETRY;

CATIONS, MONOVALENT; CESIUM; DIMETHYL SULFOXIDE; GOSSYPOL; HYDRAZINES; ISOMERISM; LITHIUM; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; METALS; MOLECULAR STRUCTURE; POTASSIUM; SODIUM; SPECTROMETRY, MASS, ELECTROSPRAY IONIZATION; THIOPHENES;

EID: 33749370779     PISSN: 00063525     EISSN: 10970282     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/bip.20548     Document Type: Article

References (60)

1. Ojha, P.; Dhar, J. D.; Dwivedi, A. K.; Singh, R. L.; Gupta, G. Contraception 2006, 73, 102.
2. Lee, K.-J.; Rinchard, J.; Dabrowski, K.; Babiak, I.; Ottobre, J. S.; Christensen, J. E. Animal Feed Sci Technol 2006, 126, 93.
3. Mohammad, R. M.; Wang, S.; Banerjee, S.; Wu, X.; Chen, J.; Sarkar, F. H. Pancreas 2005, 31, 317.
4. Bauer, J. A.; Trask, D. K.; Kumar, B.; Los, G.; Castro, J.; Lee, J. S.-J.; Chen, J.; Wang, S.; Bradford, C. R.; Carey, T. E. Mol Cancer Ther 2005, 4, 1096.
5. Mayr, G. W.; Windhorst, S.; Hillemeier, K. J Biol Chem 2005, 280, 13229.
6. Xu, L.; Yang, D.; Wang, S.; Tang, W.; Liu, M.; Davis, M.; Chen, J.; Rae, J. M.; Lawrence, T.; Lippman, M. E. Mol Cancer Ther 2005, 4, 197.
7. Olivier, C. L.; Bauer, J. A.; Wolter, K. G.; Ubell, M. L.; Narayan, A.; O'Connell, K. M.; Fisher, S. G.; Wang, S.; Wu, X.; Ji, M.; Carey, T. E.; Bradford, C. R. Clin Cancer Res 2004, 10, 7757.
8. DeBonis, S.; Skofias, D. A.; Lebeau, L.; Lopez, R.; Robin, G.; Margolis, R. L.; Wade, R. H.; Kozielski, F. Mol Cancer Ther 2004, 3, 1079.
9. Kitada, S.; Leone, M.; Sareth, S.; Zhai, D.; Reed, J. C.; Pellecchia, M. J Med Chem 2003, 46, 4259.
10. Qiu, J.; Levin, L. R.; Buck, J.; Reidenberg, M. M. Exp Biol Med 2002, 227, 398.
11. Lee, K.-J.; Dabrowski, K. J Agricul Food Chem 2002, 50, 3056.
12. Uzal, F. A.; Puschner, B.; Tahara, J. M.; Nordhausen, R. W. J Vet Diagn Invest 2005, 17, 626.
13. Lordelo, M. M.; Davis, A. J.; Calhoun, M. C.; Dowd, M. K.; Dale, N. M. Poultry Sci 2005, 84, 1376.
14. Aneja, R.; Dass, S. K.; Prakash, S.; Chandra, R. Artif Wells Blood Subst Immobil Biotechnol 2004, 32, 159.
15. Kovaci, P. Curr Med Chem 2003, 10, 2711.
16. Benz, C.; Keniry, M.; Goldberg, H. Contraception 1988, 37, 221.
17. Dao, V.-T.; Dowd, M. K.; Gaspard, C.; Martin, M.-T.; Hemez, J.; Laprevote, O.; Mayer, M.; Michelot, R. J. Bioorg Med Chem 2003, 11, 2001.
18. Dao, V.-T.; Dowd, M. K.; Martin, M.-T.; Gaspard, C.; Mayer, M.; Michelot, R. J. Eur J Med Chem 2004, 39, 619.
19. Vander Jagt, D. L.; Deck, L. M.; Royer, R. E. Curr Med Chem 2000, 7, 479.
20. Baram, N. I.; Ismailov, A. I.; Ziyaev, K. L.; Rezhepov, K. Z. Chem Nat Comp 2004, 40, 199.
21. Dodou, K.; Anderson, R. J.; Lough, W. J.; Small, D. A. P.; Shelley, M. D.; Groundwater, P. W. Bioorg Med Chem 2005, 13, 4228.
22. Liang, X. S.; Rogers, A. J.; Webber, C. L.; Ormsby, T. J.; Tiritan, M. E.; Matlin, S. A.; Benz, C. C. Invest New Drugs 1995, 13, 181.
23. Razakantoanina, V.; Phung, N. K. P.; Jaureguiberry, G. Parasitol Res 2000, 86, 665.
24. Brycki, B.; Brzezinski, B.; Marciniak, B; Paszyc, S. Spectrosc Lett 1991, 24, 509.
25. Brzezinski, B.; Marciniak, B.; Paszyc, S.; Zundel, G. J Mol Struct 1992, 268, 61.
26. Przybylski, P.; Brzezinski, B. Biopolymers 2002, 67, 61.
27. Przybylski, P.; Schilf, W.; Brzezinski, B. J Mol Struct 2005, 734, 123.
28. Przybylski, P.; Schilf, W.; Kamieński, B.; Brzezinski, B.; Bartl, F. J Mol Struct 2005, 748, 111.
29. Przybylski, P.; Jasiński, K.; Brzezinski, B.; Bartl, F. J Mol Struct 2002, 611, 193.
30. Przybylski, P.; Bartl, F.; Brzezinski, B. Biopolymers 2002, 65, 111.
31. Przybylski, P.; Wojciechowski, G.; Schilf, W.; Brzezinski, B.; Bartl, F. J Mol Struct 2003, 646, 161.
32. Przybylski, P.; Ratajczak-Sitarz, M.; Katrusiak, A.; Wojciechowski, G.; Schilf, W.; Brzezinski, B. J Mol Struct 2003, 655, 293.
33. Przybylski, P.; Wlodarz, M.; Brzezinski, B.; Bartl, F. J Mol Struct 2004, 691, 227.
34. Przybylski, P.; Małuszyńska, M.; Brzezinski, B. J Mol Struct 2005, 750, 152.
35. Bejcar, G.; Przybylski, P.; Brzezinski, B. J Mol Struct 2005, 734, 45.
36. Bejcar, G.; Przybylski, P.; Fusiara, J.; Brzezinski, B.; Bartl, F. J Mol Struct 2005, 743, 145.
37. Przybylski, P.; Bejcar, G.; Schilf, W.; Brzezinski, B.; Bartl, F. J Mol Struct 2005, 751, 151.
38. Bejcar, G.; Przybylski, P.; Fusiara, J.; Brzezinski, B.; Bartl, F. J Mol Struct 2005, 754, 31.
39. Tegos, G.; Stermitz, F. R.; Lomovskaya, O.; Lewis, K.; Antimicrob Agents Chemother 2002, 46, 3133.
40. Yldirim-Aksoy, M.; Lim, C.; Dowd, M. K.; Wan, P. J.; Klesius, P. H.; Shoemaker, C. J Appl Microbiol 2004, 97, 87.
41. Przybylski, P.; Schroeder, G.; Brzezinski, B. Phys Chem Chem Phys 2002, 4, 6137.
42. Przybylski, P.; Schroeder, G.; Brzezinski, B.; Bartl, F. J Phys Org Chem 2003, 16, 289.
43. Przybylski, P.; Brzezinski, B. J Mol Struct 2003, 654, 167.
44. Przybylski, P.; Bejcar, G.; Schroeder, G.; Brzezinski, B. J Mol Struct 2003, 654, 245.
45. Przybylski, P.; Schroeder, G.; Brzezinski, B. J Mol Struct 2003, 658, 115.
46. Przybylski, P.; Schroeder, G.; Pankiewicz, R.; Brzezinski, B.; Bartl, F. J Mol Struct 2003, 658, 193.
47. Przybylski, P.; Ilkevych, N.; Schroeder, G.; Brzezinski, B.; Bartl, F. Biopolymers 2004, 73, 470.
48. Przybylski, P.; Wlodarz, M.; Schroeder, G.; Pankiewicz, R.; Brzezinski, B.; Bartl, F. J Mol Struct 2004, 693, 95.
49. Przybylski, P.; Schroeder, G.; Brzezinski, B. J Mol Struct 2004, 699, 65.
50. Przybylski, P.; Brzezinski, B.; Bartl, F. Biopolymers 2004, 74, 273.
51. Adams, R.; Morris, R. C.; Geissman, T. A.; Butterbaugh, D. J.; Kirkpatrick, K. C. J Am Chem Soc 1938, 60, 2193.
52. User Guide 2003, Cache 5.04, Fujitsu.
53. Stewart, J. J. P. Method J Comp Chem 1989, 10, 209.
54. Stewart, J. J. P. J Comp Chem 1991, 12, 320.
55. Schilf, W.; Szady-Chelmieniecka, A.; Grech, E.; Przybylski, P.; Brzezinski, B. J Mol Struct 2002, 643, 115.
56. Wojciechowski, G.; Przybylski, P.; Schilf, W.; Kamieński, B.; Brzezinski, B. J Mol Struct 2003, 649, 197.
57. Brzezinski, B.; Schroeder, G.; Rabold, A.; Zundel, G. J Phys Chem 1995, 99, 8519.
58. Wojciechowski, G.; Ratajczak-Sitarz, M.; Katrusiak, A.; Schilf, W.; Przybylski, P.; Brzezinski, B. J Mol Struct 2003, 650, 191.
59. Filarowski, A.; Koll, A.; Glowiak, T. J Mol Struct 2002, 615, 97.
60. Wozniak, K.; Heyong, H.; Klinowski, J.; Jones, W. J Chem Soc Faraday Trans 1995, 91, 77.