Galactose oxidase models: Creation and modification of proton transfer coupled to copper(II) coordination processes in pro-phenoxyl ligands

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 18, 2006, Pages 3684-3696

  Michel, Fabien ^a   Thomas, Fabrice ^a   Hamman, Sylvain ^a   Philouze, Christian ^a   Saint Aman, Eric ^b   Pierre, Jean Louis ^a  

^a UNIVERSITÉ JOSEPH FOURIER   (France)

^b CNRS   (France)

Author keywords

Copper; Phenoxyl; Proton transfer; Radicals; Tripodal ligands

Indexed keywords

BOND LENGTH; CHLORINE COMPOUNDS; COPPER COMPOUNDS; LIGANDS; PHENOLS; REDOX REACTIONS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

BENZIMIDAZOLES; BUTYLPHENOL; GALACTOSE OXIDASE; MODEL CREATION; MODEL MODIFICATION; PHENOLATE COMPLEXES; PHENOXYL; PYRIDYL; RADICAL; TRIPODAL LIGANDS;

PROTON TRANSFER;

EID: 33749078999     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200600286     Document Type: Article

References (83)

1. D. J. Kosman, M. J. Ettinger, R. E. Weiner, E. J. Massaro, Arch. Biochem. Biophys. 1974, 165, 456.
2. M. M. Whittaker, J. W. Whittaker, J. Biol. Chem. 1988, 263, 6074.
3. M. M. Whittaker, J. W. Whittaker, J. Biol. Chem. 1990, 265, 9610.
4. N. Ito, S. E. V. Phillips, C. Stevens, Z. B. Ogel, M. J. McPherson, J. N. Keen, K. D. S. Yadav, P. J. Knowles, Nature 1991, 350, 87.
5. G. T. Babcock, M. K. El-Deeb, P. O. Sandusky, M. M. Whittaker, J. W. Whittaker, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3727.
6. N. Ito, S. E. V. Phillips, K. D. S. Yadav, P. F. Knowles, J. Mol. Biol. 1994, 238, 794.
7. R. Sayle, E. F. Milner-White, Trends Biochem. Sci. 1995, 20, 374.
8. J. W. Whittaker, Metal Ions in Biological Systems (Eds.: H. Sigel, A. Sigel), Marcel Dekker, New York, 1994, vol. 30, pp. 315-360.
9. J. W. Whittaker, in Advances in Protein Chemistry (Eds.: F. M. Richards, D. S. Eisenberg, J. Kuriyan), Academic Press, Elsevier, 2002, vol. 60, pp. 1-49.
10. J. W. Whittaker, Chem. Rev. 2003, 103, 2347.
11. M. S. Rogers, D. M. Dooley, Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 189.
12. M. S. Rogers, A. J. Baron, M. J. McPherson, P. F. Knowles, D. M. Dooley, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 990.
13. M. S. Rogers, D. M. Dooley, Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 189.
14. S. J. Firbank, M. S. Rogers, C. M. Wilmot, D. M. Dooley, M. A. Halcrow, P. F. Knowles, M. J. McPherson, S. E. V. Phillips, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 12932.
15. M. M. Whittaker, J. W. Whittaker, J. Biol. Chem. 2003, 278, 22090.
16. N. Kitajima, K. Whang, Y. Moro-oka, A. Uchida, Y. Sasada, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1504.
17. Y. Wang, T. D. P. Stack, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13097.
18. D. Zurita, I. Gautier-Luneau, S. Ménage, J. L. Pierre, E. Saint-Aman, J. Biol. Inorg. Chem. 1997, 2, 46.
19. A. Sokolowski, H. Leutbecher, T. Weyhermüller, R. Schnepf, E. Bothe, E. Bill, P. Hildenbrandt, K. Wieghardt, J. Biol. Inorg. Chem. 1997, 2, 444.
20. J. A. Halfen, B. A. Jazdzewski, S. Mahapatra, L. M. Berreau, E. C. Wilkinson, L. Que Jr, W. B. Tolman, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8217.
21. E. Saint-Aman, S. Ménage, J. L. Pierre, E. Defrancq, G. Gellon, New J. Chem. 1998, 22, 393.
22. Y. Wang, J. L. DuBois, B. Hedman, K. O. Hodgson, T. D. P. Stack, Science 1998, 279, 537.
23. P. Chaudhuri, M. Hess, U. Flörke, K. Wieghardt, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2217.
24. M. Vaidyanathan, R. Viswanathan, M. Palaniandavar, T. Balasubramanian, P. Prabhaharan, P. T. Muthiah, Inorg. Chem. 1998, 37, 6418.
25. P. Chaudhuri, M. Hess, J. Müller, K. Hildenbrandt, E. Bill, T. Weyhermüller, K. Wieghardt, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9599.
26. E. Bill, J. Müller, T. Weyhermüller, K. Wieghardt, Inorg. Chem. 1999, 38, 5795.
27. P. Chaudhuri, M. Hess, T. Weyhermüller, K. Wieghardt, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1095.
28. S. Itoh, M. Taki, S. Takayama, S. Nagatomo, T. Kitagawa, N. Sakurada, R. Arakawa, S. Fukuzumi, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2774.
29. Y. Shimazaki, S. Huth, A. Odani, O. Yamauchi, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1666.
30. M. Taki, H. Kumei, S. Nagatomo, T. Kitagawa, S. Itoh, S. Fukuzumi, Inorg. Chim. Acta 2000, 300-302, 622.
31. C. Ochs, F. E. Hahn, R. Fröhlich, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 2427.
32. M. Vaidyannathan, M. Palaniandavar, R. S. Gopalan, Inorg. Chim. Acta 2001, 324, 241.
33. L. Benisvy, A. J. Blake, D. Collison, E. S. Davies, C. D. Garner, E. J. L. McInnes, J. McMaster, G. Whittaker, C. Wilson, Chem. Commun. 2001, 1824.
34. M. Vaidyanathan, M. Palaniandavar, R. S. Gopalan, Inorg. Chim. Acta 2001, 324, 241.
35. F. Thomas, G. Gellon, I. Gautier-Luneau, E. Saint-Aman, J.-L. Pierre, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3047.
36. M. Vaidyanathan, M. Palaniandavar, R. S. Gopalan, Ind. J. Chem. A 2003, 42, 2210.
37. G. Klein, J. M. Robertus, M. Watanabee, R. C. Pratt, T. D. P. Stack, Chem. Commun. 2003, 630.
38. R. C. Pratt, T. D. P. Stack, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8716.
39. A. Neves, A. dos Anjos, A. J. Bortoluzzi, B. Szpoganicz, E. W. Schwingel, A. S. Mangrich, Inorg. Chim. Acta 2003, 356, 41.
40. O. Seneque, M. Campion, B. Douziech, M. Giorgi, Y. Le Mest, O. Reinaud, Dalton Trans. 2003, 4216.
41. F. Thomas, O. Jarjayes, C. Duboc, C. Philouze, E. Saint-Aman, J.-L. Pierre, Dalton Trans. 2004, 2662.
42. R. C. Pratt, T. D. P. Stack, Inorg. Chem. 2004, 43, 8030.
43. M. Taki, H. Hattori, T. Osako, S. Nagatomo, M. Shiro, T. Kitagawa, S. Itoh, Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 3369.
44. T. K. Paine, T. Weyhermüller, K. Wieghardt, P. Chaudhuri, Dalton Trans. 2004, 2092.
45. P. Chaudhuri, K. Wieghardt, T. Weyhermüller, T. K. Paine, S. Mukherjee, C. Mukherjee, Biol. Chem. 2005, 386, 1023.
46. A. Dos Anjos, A. J. Bortoluzzi, R. E. H. M. B. Osorio, R. A. Peralta, G. R. Friedermann, A. S. Mangrich, A. Neves, Inorg. Chem. Commun. 2005, 8, 249.
47. E. Zueva, P. H. Walton, J. E. McGrady, Dalton Trans. 2006, 159.
48. A. K. Nairn, S. J. Archibald, R. Bhalla, B. C. Gilbert, E. J. MacLean, S. J. Teat, P. H. Walton, Dalton Trans. 2006, 172.
49. A. Philibert, F. Thomas, C. Philouze, S. Hamman, E. Saint-Aman, J.-L. Pierre, Chem. Eur. J. 2003, 9, 3803.
50. F. Michel, F. Thomas, S. Hamman, E. Saint-Aman, C. Bucher, J.-L. Pierre, Chem. Eur. J. 2004, 10, 4115.
51. C. Xie, P. M. Lahti, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4305.
52. L. Benisvy, A. J. Blake, D. Collison, E. S. Davies, C. D. Garner, E. J. L. McInnes, J. McMaster, G. Whittaker, C. Wilson, Dalton Trans. 2003, 1975.
53. C. G. Saysell, T. Barna, C. D. Borman, A. J. Baron, M. J. McPherson, A. G. Sykes, J. Biol. Inorg. Chem. 1997, 2, 702.
54. F. Michel, F. Thomas, S. Hamman, C. Philouze, E. Saint-Aman, J.-L. Pierre, unpublished results.
55. [4]). This is therefore not due to temperature dependent copper(II) coordination by the p-N-methylbenzimidazole moiety. Given the lack of additional information, more detailed discussion of this phenomenon would be premature.
56. B. A. Jazdzewski, W. B. Tolman, Coord. Chem. Rev. 2000, 200-202, 633.
57. S. Itoh, M. Taki, S. Fukuzumi, Coord. Chem. Rev. 2000, 198, 3.
58. P. Chaudhuri, K. Wieghardt, Prog. Inorg. Chem. 2001, 50, 151.
59. L. E. Kapinos, B. Song, H. Sigel, Chem. Eur. J. 1999, 5, 1794.
60. R. Liu, K. Morokuma, A. M. Mebel, M. C. Lin, J. Phys. Chem. 1996, 100, 9314.
61. A. Hinchliffe, R. E. Steinbank, M. A. Ali, Theor. Chim. Acta 1996, 5, 95.
62. H. M. Chang, H. H. Jaffe, Chem. Phys. Lett. 1973, 23, 146.
63. H. M. Chang, H. H. Jaffe, C. A. Masmandis, J. Phys. Chem. 1975, 79, 1118.
64. J. Takahashi, T. Shida, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 2038.
65. J. Takahashi, T. Momose, T. Shida, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 964.
66. L. J. Johnston, N. Mathivanan, F. Negri, W. Siebrand, F. Zerbetto, Can. J. Chem. 1993, 71, 1655.
67. J. G. Radziszewski, M. Gil, A. Gorski, J. Spanget-Larsen, J. Waluk, B. J. Mroz, J. Chem. Phys. 2001, 115, 9733.
68. 2+) to the corresponding copper(II) phenoxyl radical complexes.
69. .2+ complexes, respectively. The copper(II) phenolate complexes are thus quantitatively oxidized by excess copper(II) to give the corresponding copper(II) phenoxyl complexes.
70. C. Wright, A. G. Sykes, J. Inorg. Biochem. 2001, 5, 237.
71. P. Nordlund, B.-M. Sjöberg, H. Eklund, Nature 1990, 345, 593.
72. S. Un, M. Atta, M. Fontecave, A. W. Rutherford, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10713.
73. P. P. Schmidt, K. K. Andersson, A.-L. Barra, L. Thelander, A. Graslünd, J. Biol. Chem. 1996, 271, 23615.
74. P. J. Van Dam, J. P. Willems, P. P. Schmidt, S. Pötsch, A. L. Barra, W. R. Hagens, B. M. Hoffman, K. K. Andersson, A. Gräslund, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5080.
75. B. A. Diner, D. A. Force, D. W. Randall, R. D. Britt, Biochemistry 1998, 37, 17931.
76. J. Stubbe, W. A. van der Donk, Chem. Rev. 1998, 98, 705.
77. P. Dorlet, A. W. Rutherford, S. Un, Biochemistry 2000, 39, 7826.
78. Y.-N. Wang, L. A. Eriksson, Int. J. Quantum Chem. 2001, 83, 220.
79. P. Faller, C. Goussias, A. W. Rutherford, S. Un, Proc. Nat. Acad. Sc. USA 2003, 100, 8732.
80. T. Maki, Y. Araki, Y. Ishida, O. Onomura, Y. Matsumura, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3371.
81. I. J. Rhile, J. M. Mayer, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12718.
82. D. Kanamori, A. Furukawa, T.-A. Okamura, H. Yamamoto, N. Ueyama, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1453.
83. L. Benisvy, E. Bill, A. J. Blake, D. Collison, E. S. Davies, C. D. Garner, G. McArdle, E. J. L. McInnes, J. McMaster, S. H. K. Ross, C. Wilson, Dalton Trans. 2006, 258.