Quantum mechanical analysis of 1,2-ethanediol conformational energetics and hydrogen bonding

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 110, Issue 32, 2006, Pages 9934-9939

  Guvench, Olgun ^a   MacKerell Jr , Alexander D ^a  

^a UNIVERSITY OF MARYLAND SCHOOL OF PHARMACY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONFORMATIONAL ENERGETICS; CONFORMATIONAL ENERGIES; ETHYLENE GLYCOL; MOLECULAR MECHANICS; NATURAL BOND ORBITAL (NBO) ANALYSIS;

CARBOHYDRATES; CONFORMATIONS; HYDROGEN BONDS; MOLECULAR DYNAMICS; POTENTIAL ENERGY; QUANTUM THEORY;

ALCOHOLS;

ETHYLENE GLYCOL;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; HYDROGEN BOND;

ETHYLENE GLYCOL; HYDROGEN BONDING; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION;

EID: 33748538009     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0623241     Document Type: Article

References (36)

1. Glennon, T. M.; Zheng, Y. J.; Legrand, S. M.; Shutzberg, B. A.; Merz, K. M. J. Comput. Chem. 1994, 15, 1019.
2. Woods, R. J.; Dwek, R. A.; Edge, C. J.; Fraserreid, B. J. Phys. Chem. 1995, 99, 3832.
3. Ott, K. H.; Meyer, B. J. Comput. Chem. 1996, 17, 1068.
4. Senderowitz, H.; Parish, C.; Still, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2078.
5. Durier, V.; Tristram, F.; Vergoten, G. THEOCHEM 1997, 395, 81.
6. Momany, F. A.; Willett, J. L. Carbohydr. Res. 2000, 326, 194.
7. Momany, F. A.; Willett, J. L. Carbohydr. Res. 2000, 326, 210.
8. Kuttel, M.; Brady, J. W.; Naidoo, K. J. J. Comput. Chem. 2002, 23, 1236.
9. Lii, J. H.; Chen, K. H.; Allinger, N. L. J. Comput. Chem. 2003, 24, 1504.
10. Damm, W.; Frontera, A.; TiradoRives, J.; Jorgensen, W. L. J. Comput. Chem. 1997, 18, 1955.
11. Kony, D.; Damm, W.; Stoll, S.; van Gunsteren, W. F. J. Comput. Chem. 2002, 23, 1416.
12. Reiling, S.; Schlenkrich, M.; Brickmann, J. J. Comput. Chem. 1996, 17, 450.
13. Helenius, A.; Aebi, M. Annu. Rev. Biochem. 2004, 73, 1019.
14. Dube, D. H.; Bertozzi, C. R. Nat. Rev. Drug Discov. 2005, 4, 477.
15. Boneca, I. G. Curr. Opin. Microbiol. 2005, 8, 46.
16. Barrows, S. E.; Dulles, F. J.; Cramer, C. J.; French, A. D.; Truhlar, D. G. Carbohydr. Res. 1995, 276, 219.
17. van Alsenoy, C.; van den Enden, L.; Schäfer, L. J. Mol. Struct. 1984, 108, 121.
18. Oie, T.; Topol, I. A.; Burt, S. K. J. Phys. Chem. 1994, 98, 1121.
19. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3892.
20. Weinhold, F. Natural Bond Orbital Methods. In Encyclopedia of Computational Chemistry; Schleyer, P. v. R., Allinger, N. L., Clark, T., Gasteiger, J., Kollman, P. A., Schaefer, H. F., III, Schreiner, P. R., Eds.; John Wiley and Sons: Chichester, UK, 1998; Vol. 3, p 1792.
21. Trindle, C.; Crum, P.; Douglass, K. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6236.
22. Brooks, B. R.; Bruccoleri, R. E.; Olafson, B. D.; States, D. J.; Swaminathan, S.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1983, 4, 187.
23. MacKerell, A. D., Jr.; Brooks, B.; Brooks, C. L., III; Nilsson, L.; Roux, B.; Won, Y.; Karplus, M. CHARMM: The energy function and its paramerization with an overview of the program. In Encyclopedia of Computational Chemistry; Schleyer, P. v. R., Allinger, N. L., Clark, T., Oasteiger, J., Kollman, P. A., Schaefer, H. F., III, Schreiner, P. R., Eds.; John Wiley & Sons: Chichester, UK, 1998; Vol. 1, p 271.
24. MacKerell, A. D.; Bashford, D.; Bellott, M.; Dunbrack, R. L.; Evanseck, J. D.; Field, M. J.; Fischer, S.; Gao, J.; Guo, H.; Ha, S.; Joseph-McCarthy, D. ; Kuchnir, L.; Kuczera, K.; Lau, F. T. K.; Mattos, C.; Michnick, S.; Ngo, T.; Nguyen, D. T.; Prodhom, B.; Reiher, W. E.; Roux, B.; Schlenkrich, M.; Smith, J. C.; Stote, R.; Straub, J.; Watanabe, M.; Wiorkiewicz-Kuczera, J.; Yin, D.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3586.
25. Yin, D. X.; Mackerell, A. D. J. Comput. Chem. 1998, 19, 334.
26. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, K.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, T. W.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision B.04; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
27. Klauda, J. B.; Brooks, B. R.; MacKerell, A. D.; Venable, R. M.; Pastor, R. W. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 5300.
28. Klauda, J. B.; Garrison, S. L.; Jiang, J. W.; Arora, G.; Sandler, S. I. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 107.
29. Glendening, E. D.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Weinhold, F. NBO version 3.1.
30. Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007.
31. Kristyán, S.; Pulay, P. Chem. Phys. Lett. 1994, 229, 175.
32. Pérez-Jordá, J. M.; Becke, A. D. Chem. Phys. Lett. 1995, 233, 134.
33. Hobza, P.; Sponer, J.; Reschel, T. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1315.
34. Tsuzuki, S.; Uchimaru, T.; Tanabe, K. Chem. Phys. Lett. 1998, 287, 202.
35. Rappé, A. K.; Bernstein, E. R. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6117.
36. Humphrey, W.; Dalke, A.; Schulten, K. J. Mol. Graph. 1996, 14, 33.