G2(MP2) characterization of conformational preferences in 2-substituted ethanols (XCH2CH2OH) and related systems

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 107, Issue 32, 2003, Pages 6236-6242

  Trindle, Carl ^a   Crum, Pamela ^a   Douglass, Kevin ^a  

^a UNIVERSITY OF VIRGINIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONFORMATIONAL PREFERENCES;

DEGREES OF FREEDOM (MECHANICS); ELECTROSTATICS; HYDROGEN BONDS;

ETHANOL;

EID: 0041887206     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp034598j     Document Type: Article

References (40)

1. Eliel, E. L.; Wilen, S. H.; Mander, L. N. Stereochemistry of Organic Compounds, Wiley-Interscience: New York, 1994; Vol. 10b, pp 606-610
2. Dung, J. R.; Liu, J.; Kalasinsky, V. F. J. Phys. Chem. 1992, 96, 8224.
3. Guirgis, G. A.; Zhu, X.; Durig, J. R. Struct. Chem. 1999. Kunttu, H.; Raaska, T.; Räsänen, M. J. Mol. Struct. 1989, 184 277.
4. Guirgis, G. A.; Zhu, X.; Durig, J. R. Struct. Chem. 1999. Kunttu, H.; Raaska, T.; Räsänen, M. J. Mol. Struct. 1989, 184 277.
5. Durig, J. R.; Zhu, X.; Shen, S. J. Mol Struct. 2001, 570 1. Durig, J. R. ; Godbey, S. S. E.; Sullivan, J. F. J. Chem. Phys. 1984, 80, 5983.
6. Durig, J. R.; Zhu, X.; Shen, S. J. Mol Struct. 2001, 570 1. Durig, J. R. ; Godbey, S. S. E.; Sullivan, J. F. J. Chem. Phys. 1984, 80, 5983.
7. Lotta, T.; Murto, J.; Räsänen, M.; Aspiala, A. Chem. Phys. 1984, 86, 105.
8. Ref 1 and Kirby, A. J.; Williams, N. H. Anomeric and Gauche Effects, Some Basic Stereoelectronics. In The Anomeric Effect and Associated Stereoelectronic Effects; Thatcher, G. R. J., Ed.;ACS Symposium Series 539; American Chemical Society: Washington, DC, 1993.
9. Parker, D.; Senanayake, K.; Vepsailainen, J.; Williams, S.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 1445.
10. (a) Difluoroethanes: Wiberg, K. B.; Keith, T. A.; Frisch, M. J.; Murcko, M. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9072.
11. (b) Dichloroethanes 7a and El Youssoufi, Y.; Herman, M.; Liévin, J. Mol. Phys. 1998, 94, 461.
12. (c) Dibromoethane: Fernholt, L.; Kveseth, K. Acta Chem. Scand. A 1978, 32, 63.
13. (d) Fluorochloroethane 7a, Herrebout, W. A.; Van der Veken, B. J. Phys. Chem. 1996, 100, 9671, and Durig, J. R.; Liu, J.; Little, T. S. J. Phys. Chem. 1991, 95, 4664.
14. (d) Fluorochloroethane 7a, Herrebout, W. A.; Van der Veken, B. J. Phys. Chem. 1996, 100, 9671, and Durig, J. R.; Liu, J.; Little, T. S. J. Phys. Chem. 1991, 95, 4664.
15. (e) Fluorobromo: Durig, J. R.; Liu, J.; Little, T. S. J. Mol. Struct. 1991, 248, 25; Chlorobromo: not found.
16. (a) Bromoethanol: Durig, J. R.; Shen, S.; Guirgis, G. A. J. Mol. Struct. 2001, 560, 295.
17. (b) Fluoroethanol: Gounev, T. K.; Bell, S.; Zhou, L.; Durig, J. R. J. Mol. Struct. 1998 447, 21.
18. (c) Chloroethanol: Durig, J. R.; Zhou, L.; Gounev, T. K.; Klaeboe, P.; Guirgis, G. A.; Wang, L. J. Mol. Struct. 1996 385, 7.
19. (d) Iodoethanol: Thomassen, H.; Samdal, S.; Hedberg, K. J. Phys. Chem. 1993, 97, 4004.
20. Ethane-1,2-diol: Park, C. G.; Tasumi, M. J. Phys. Chem. 1991, 95, 2757.
21. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1991, 94, 7221.
22. Ochterski, J. W.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A. 1996, 104, 2598.
23. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1293.
24. Spartan '02; Wavefunction Inc.: Irvine, CA; Methods in Kong, J.; White, C. A.; Krylov, A. I.; Sherrill, C. D.; Adamson, R. D.; Furlani, T. R.; Lee, M. S.; Lee, A. M.; Gwaltnry, S. R.; Adams, T. R.; Ochsenfeld, C.; Gilbert, A. T. B.; Kedziora, G. S.; Rassolov, V. A.; Maurice, D. R.; Nair, N.; Shao, Y.; Besley, N. A.; Maslen, P. E.; Dombrowski, J. P.; Daschel, H.; Zhang, W.; Korambath, P. P.; Baker, J.; Byrd, E. F. C.; Van Voorhis, T.; Oumi, M.; Hirata, S.; Hsu, C.-P.; Ishikawa, N.; Florian, J.; Warshel, A.; Johnson, B. G.; Gill, P. M. W.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A. J. Comput. Chem. 2000, 21, 1532.
25. Spartan '02; Wavefunction Inc.: Irvine, CA; Methods in Kong, J.; White, C. A.; Krylov, A. I.; Sherrill, C. D.; Adamson, R. D.; Furlani, T. R.; Lee, M. S.; Lee, A. M.; Gwaltnry, S. R.; Adams, T. R.; Ochsenfeld, C.; Gilbert, A. T. B.; Kedziora, G. S.; Rassolov, V. A.; Maurice, D. R.; Nair, N.; Shao, Y.; Besley, N. A.; Maslen, P. E.; Dombrowski, J. P.; Daschel, H.; Zhang, W.; Korambath, P. P.; Baker, J.; Byrd, E. F. C.; Van Voorhis, T.; Oumi, M.; Hirata, S.; Hsu, C.-P.; Ishikawa, N.; Florian, J.; Warshel, A.; Johnson, B. G.; Gill, P. M. W.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A. J. Comput. Chem. 2000, 21, 1532.
26. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revisions A.7, A.9; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
27. Foresman, J. B.; Frisch, Æ. Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods, 2nd ed.; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1996.
28. Yamada, T.; Bozzielli, J. W. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 7373.
29. Wiberg, K. B.; Keith, T. A.; Frisch, M. J.; Murcko, M. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9072.
30. Rablen, P. R.; Hoffmann, R. W.; Hrovat, D. A.; Borden, W. T. J. Chem Soc., Perkin Trans. 2 1999, 1719.
31. Buemi, G. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1994, 90, 1211.
32. Gounov, T. K.; Bell, S.; Zhou, L.; Durig, J. R. J. Mol. Struct. 1998, 447, 21.
33. Durig, J. R.; Zhou, L.; Gounov, T. K.; Klaeboe, P.; Guigis, G. A.; Wang, L.-F. J. Mol. Struct. 1996, 385, 7.
34. Durig, J. R.; Shen, S.; Guirgis, G. A. J. Mol. Struct. 2001, 560, 295.
35. Caminati, W.; Corbelli, J. Mol. Spectrosc. 1981, 90, 572.
36. Park, C. G.; Tasumi, M. J. Phys. Chem. 1991, 95, 2757.
37. Oie, T.; Topiol, I. A.; Burt, S. K. J. Phys. Chem. 1994, 98, 1121.
38. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3892.
39. Koch, W.; Holthausen, M. C. A Chemist's Guide to Density Functional Theory, 2nd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2001.
40. Engkvist, O.; Karlstrom, G.; Widmark, P.-O. Chem. Phys. Lett. 1997, 265, 19.