Efficient synthesis of sugar iminopyrrolidine derivatives via an intramolecular Staudinger-aza-Wittig-type reaction

Synlett

Volumn , Issue 12, 2006, Pages 1875-1878

  Ducatel, Hélène ^a   Van Nhien, Albert Nguyen ^a   Pilard, Serge ^a   Postel, Denis ^a  

^a UNIVERSITÉ DE PICARDIE JULES VERNE   (France)

Author keywords

Aza sugars; Glycoamino acids; Glycoamino nitrile; iNOS; Wittig reactions

Indexed keywords

AMINO ACID DERIVATIVE; BETA AZIDO GLYCO ALPHA AMINONITRILE; GLYCOAMINO ACID DERIVATIVE; IMINOPYRROLIDINE DERIVATIVE; NITRILE; PYRROLIDINE DERIVATIVE; SUGAR; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; HYDROLYSIS; STAUDINGER REACTION; SYNTHESIS; WITTIG REACTION;

EID: 33747035606     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2006-948177     Document Type: Article

References (26)

1. Moncada, S.; Higgs, E. A. FASEB J. 1995, 9, 1319.
2. Knowles, R. G.; Moncada, S. Biochem. J. 1994, 298, 249.
3. Kawanaka, Y.; Kobayashi, K.; Kusuda, S.; Tatsumi, T.; Murot, M.; Nishiyama, T.; Hisaichi, K.; Fujii, A.; Hirai, K.; Nak, M.; Komeno, M.; Odagaki, Y.; Nakai, H.; Toda, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1723; and references cited therein.
4. (a) Ueda, S.; Terauchi, H.; Yano, A.; Iro, M.; Matsumoto, M.; Kawasaki, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 313.
5. (b) Atkinson, R. N.; Moore, L.; Tobin, J.; King, S. B. J. Org. Chem. 1999, 64, 3467.
6. Moore, W. M.; Webber, R. K.; Fok, K. F.; Jerome, G. M.; Connor, J. R.; Manning, P. T.; Wyatt, P. S.; Misko, T. P.; Tjoeng, F. S.; Currie, M. G. J. Med. Chem. 1996, 39, 669.
7. (a) Hagen, T. J.; Bergmanis, A. A.; Kramer, S. W.; Fok, K. F.; Schmelzer, A. E.; Pitzele, B. S.; Swenton, L.; Jerome, G. M.; Kornmeier, C. M.; Moore, W. M.; Branson, L. F.; Connor, J. R.; Manning, P. T.; Currie, M. G.; Hallinan, E. A. J. Med. Chem. 1998, 41, 3675.
8. (b) Tsymbalov, S.; Hagen, T. J.; Moore, W. M.; Jerome, G. M.; Connor, J. R.; Manning, P. T.; Pitzele, B. S.; Hallinan, E. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 3337.
9. (c) Guthikonda, N. R.; Shah, S. K.; Pacholok, S. G.; Humes, J. L.; Mumford, R. A.; Grant, S. K.; Chabin, R. M.; Green, B. G.; Tsou, N.; Ball, R.; Fletcher, D. S.; Luell, S.; MacIntyre, D. E.; MacCoss, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1997.
10. Burden, P. M. Synth. Commun. 1993, 23, 1195.
11. (a) Shankaran, K.; Donnelly, K.; Shah, S. K.; Guthikonda, R. N.; MacCoss, M.; Humes, J. L.; Pacholok, S. G.; Grant, S. K.; Kelly, T. M.; Wong, K. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 4539.
12. (b) Shankaran, K.; Donnelly, K. L.; Shah, S. K.; Caldwell, C. G.; Chen, P.; Hagmann, W. K.; MacCoss, M.; Humes, J. L.; Pacholok, S. G.; Kelly, T. M.; Grant, S. K.; Wong, K. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5907.
13. (c) Gadreau, C.; Foucaud, A. Tetrahedron Lett. 1974, 48, 4243.
14. Benati, L.; Bencivenni, G.; Leardini, R.; Minozzi, M.; Nanni, D.; Scialpi, R.; Spagnolo, P.; Zanardi, G.; Rizzoli, C. Org. Lett. 2004, 6, 417.
15. (a) Postel, D.; Nguyen Van Nhien, A.; Pillon, M.; Villa, P.; Ronco, G. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6403.
16. (b) Nguyen Van Nhien, A.; Ducatel, H.; Len, C.; Postel, D. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3805.
17. (c) Postel, D.; Nguyen Van Nhien, A.; Marco, J. L. Eur. J. Org. Chem. 2003, 19, 3713.
18. (d) Dominguez, L.; Nguyen Van Nhien, A.; Tomassi, C.; Len, C.; Postel, D.; Marco-Contelles, J. L. J. Org. Chem. 2004, 69, 843.
19. (e) Nguyen Van Nhien, A.; Tomassi, C.; Len, C.; Marco-Contelles, J. L.; Balzarini, J.; Pannecouque, C.; De Clercq, E.; Postel, D. J. Med. Chem. 2005, 48, 4276.
20. Ewing, D. F.; Goethals, G.; MacKenzie, G.; Martin, P.; Ronco, G.; Vanbaelinghem, L.; Villa, P. Carbohydr. Res. 1999, 321, 190.
21. 3: C, 50.69; H, 7.09; N, 19.71. Found: C, 50.54; H, 6.95; N, 19.60.
22. +.
23. +; found: 237.0850.
24. +; found: 255.0950.
25. 7: C, 52.98; H, 7.06; N, 10.90. Found: C, 52.91; H, 7.04; N, 10.87.
26. +; found: 427.1685.