Highly bright and efficient electroluminescence of new PPV derivatives containing polyhedral oligomeric silsesquioxanes (POSSs) and their blends

Macromolecules

Volumn 39, Issue 15, 2006, Pages 4999-5008

  Kang, Jong Min ^a   Cho, Hoon Je ^b   Lee, Jonghee ^b   Lee, Jeong Ik ^c   Lee, Sang Kyu ^b   Cho, Nam Sung ^b   Hwang, Do Hoon ^a   Shim, Hong Ku ^b  

^a Kumoh National Institute of Technology   (South Korea)

^b Korea Advanced Institute of Science and Technology (KAIST)   (South Korea)

^c Electronics and Telecommunications Research Institute (ETRI)   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTROLUMINESCENCE; OLIGOMERS; ORGANIC SOLVENTS; POLYMERIZATION; SPIN COATING; SYNTHESIS (CHEMICAL); THIN FILMS;

ELECTROLUMINESCENCE (EL) DEVICES; PHOTOLUMINESCENCE (PL) SPECTRA; POLY(P-PHENYLENEVINYLENE)S (PPV); POLYHEDRAL OLIGOMERIC SILSESQUIOXANES (POSSS);

ORGANIC POLYMERS;

EID: 33746881049     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma0603377     Document Type: Article

References (124)

1. Bourroughes, J. H.; Bradley, D. D. C; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Mackey, K.; Friend, R. H.; Burns, P. L.; Holmes, A. B. Nature 1990, 347, 539.
2. (a) Friend, R. H.; Gymer, R. W.; Holmes, A. B.; Burroughes, J. H.; Marks, R. N.; Taliani, C.; Bradley, D. D. C.; Dos Santos, D. A.; Bredas, J. L.; Logdlund, M.; Salaneck, W. R. Nature (London) 1999, 397, 121.
3. (b) Kraft, A.; Grimsdale, A. C.; Holmes, A. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 402.
4. (c) Bernius, M. T.; Inbasekaran, M.; O'Brien, J.; Wu, W. Adv. Mater. 2000, 12, 1737
5. (d) Shim, H. K.; Jin, J. I. Adv.Polym. Sci. 2002, 158, 1942.
6. (a) Jin, J. I.; Kim, J. C.; Shim, H. K. Macromolecules 1992, 25, 5519.
7. (b) Hwang, D. H.; Shim, H. K.; Lee, J. I.; Lee, K. S. Chem. Commun. 1994, 2461.
8. (c) Hwang, D. H.; Kim, S. T.; Shim, H. K.; Holmes, A. B.; Moratti, S. C.; Friend, R. H. Chem. Commun. 1996, 2241.
9. (d) Kim, S. T.; Hwang, D.; Li, X. C.; Gruner, J.; Friend, R. H.; Holmes, A. B.; Shim, H. K. Adv. Mater. 1996, 8, 879.
10. (e) Kang, I. N.; Shim, H. K.; Zyung, T. Chem. Mater. 1997, 9, 746.
11. (a) Ahn, T.; Jang, M. S.; Shim, H. K.; Hwang, D. H.; Zyung, T. Macromolecules 1999, 32, 3279.
12. (b) Song, S. Y.; Jang, M. S.; Shim, H. K.; Hwang, D. H.; Zyung, T. Macromolecules 1999, 32, 1482.
13. (c) Ahn, T.; Song, S. Y.; Shim, H. K. Macromolecules 2000, 33, 6764.
14. (d) Ahn, T.; Ko, S. W.; Lee, J.; Shim, H. K. Macromolecules 2002, 35, 3495.
15. (e) Ko, S. W.; Jung, B. J.; Ahn, T.; Shim, H. K. Macromolecules 2002, 35, 6217.
16. (a) Hoger, S.; McNamara, J. J.; Schricker, S.; Wudl, F. Chem. Mater. 1994, 6, 171.
17. (b) Zhang, C.; Hoger, S.; Pakbaz, K.; Wudl, F.; Heeger, A. J. J. Elcectron. Mater. 1994, 23, 453.
18. (c) Chen, Z. K.; Huang, W.; Wang, L. H.; Kang, E. T.; Chen, B. J.; Lee, C. S.; Lee, S. T. Macromolecules 2000, 33, 9015.
19. (d) Alam, M. M.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2002, 14, 4775.
20. (e) Chen, Z. K.; Lee, N. H. S.; Huang, W.; Xu, Y. S.; Cao, Y. Macromolecules 2003, 36, 1009.
21. (a) Jin, S. H.; Jang, M. S.; Suh, H. S.; Cho, H. N.; Lee, J. H.; Gal, Y. S. Chem. Mater. 2002, 14, 643.
22. (b) Jin, S. H.; Kang, S. Y.; Yeom, I. S.; Kim, J. Y.; Park, S. H.; Lee, K. H.; Gal, Y. S.; Cho, H. N. Chem. Mater. 2002, 14, 5090.
23. (c) Jin, S. H.; Park, H. J.; Kim, J. Y.; Lee, K.; Lee, S. P.; Moon, D. K.; Lee, H. J.; Gal, Y. S. Macromolecules 2002, 35. 7532.
24. (d) Jin, S. H.; Kang, S. Y.; Kim, M. Y.; Yoon, U. C.; Kim, J. Y.; Lee, K. H.; Gal, Y. S. Macromolecules 2003, 36, 3841.
25. Grem, G.; Leditzky, G.; Ullrich, B.; Leising, G. Adv. Mater. 1992, 4, 36.
26. (a) Yu, J.; Orfino, F. P.; Holdcroft, S. Macromolecules 2000, 33, 5073.
27. (b) Yu, J.; Holdcroft, S. Chem. Mater. 2002, 14, 3705.
28. (c) Andersson, M. R.; Thomas, O.; Mammo, W.; Svenson, M.; Theander, M.; Inganas, O. J. Mater. Chem. 1999, 9 1933.
29. (a) Lee, Y. B.; Shim, H. K.; Ko, S. W. Macromol. Rapid Commun. 2002, 24, 522.
30. (b) Roncali, J. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 147.
31. (c) Jestin, L; Frere, P.; Blanchard, P.; Roncali, J. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 942.
32. (a) Breen, C. A.; Deng, T.; Breiner, T.; Thomas, E. L.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9942.
33. (b) Moon, J. H.; Swager, T. M. Macromolecules 2002, 35, 6086.
34. (c) Amara, J. P.; Swager, T. M. Macromolecules 2005, 38, 9091.
35. (d) Wilson, J. N.; Waybright, S. M.; McAlpine, K.; Bunz, U. H. F. Macromolecules 2002, 35, 3799.
36. (e) Erdogan, B.; Wilson, J. N.; Bunz, U. H. F. Macromolecules 2002, 35, 7863.
37. (f) Bangcuyo, C. G.; Ellsworth, J. M.; Evans, U.; Myrick, M. L.; Bunz, U. H. F. Macromolecules 2003, 36, 546.
38. (a) Fukuda, M.; Sawada, K.; Yoshino, K. Jpn. J. Appl. Phys. 1989, 28, 1433.
39. (b) Pei, Q.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7416.
40. (c) Neher, D. Macromol. Rapid Commun. 2001, 22, 1365.
41. (d) Leclerc, M. J. Polym. Sci. Polym. Chem. 2001, 39, 2867.
42. (e) Yu, W.-L.; Pei, J.; Cao, Y.; Huang, W.; Heeger, A. J. Chem. Commun. 1999, 1837.
43. (f) Yu, W.-L.; Pei, J.; Huang, W.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2000, 12, 828.
44. (g) Zeng, G.; Yu, W.-L.; Chua, S.-J.; Huang, W. Macromolecules 2002, 35, 6907.
45. (h) Marsitzky, D.; Murray, J.; Scott, J. C.; Carter, K. R. Chem. Mater. 2001, 13, 4285.
46. (a) Klaerner, G.; Lee, J. L; Lee, V. Y.; Chan, E.; Chen, J. P.; Nelson, A.; Markiewicz, D.; Scott, J. C.; Miller, R. D. Chem. Mater. 1999, 11, 1800.
47. (b) Lee, J. I.; Klaerner, G.; Miller, R. D. Chem. Mater. 1999, 11, 1083.
48. (c) Klaerner, G.; Lee, J. I.; Davey, M. H.; Miller, R. D. Adv. Mater. 1999, 11, 115.
49. (d) Marsitzky, D.; Murray, J.; Scott, J. C.; Carter, K. R. Chem. Mater. 2001, 13, 4285.
50. (e) Lee, J. I.; Chu, H. Y.; Lee, H.; Oh, J.; Do, L. M.; Zyung, T.; Lee, J.; Shim, H. K. ETRI J. 2005, 27, 181.
51. (a) Setayesh, S.; Grimsdale, A. C; Weil, T.; Enkelmann, V.; Mullen, K.; Meghdali, F.; List, E. J. W.; Leising, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 946.
52. (b) Marsitzky, D.; Vestberg, R.; Blainey, P.; Tang, B. T.; Hawker, C. J.; Carter, K. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6965.
53. (c) Marsitzky, D.; Murray, J.; Scott, J. C.; Carter, K. R. Chem. Mater. 2001, 13, 4285.
54. (d) Inaoka, S.; Advincula, R. Macromolecules 2002, 35, 2426.
55. (e) Scherf, U.; List, E. J. W. Adv. Mater. 2002, 14, 477.
56. (f) Ranger, M.; Rondeau, D.; Leclerc, M. Macromolecules 1997, 30, 7686.
57. (g) Xia, C.; Advincula, R. Macromolecules 2001, 34, 5854.
58. (a) Chou, C. H.; Shu, C. F. Macromolecules 2002, 35, 9673.
59. (b) Wu, F. I.; Reddy, S.; Shu, C. F.; Liu, M. S.; Jen, A. K. Y. Chem. Mater. 2003, 15, 269.
60. (c) Shu, C.-F.; Dodda, R.; Wu, F.-L; Liu, M. S.; Jen, A. K.-Y. Macromolecules 2003, 36, 6698.
61. (d) Man, X.; Chen, X.; Vamvounis, G.; Holdcroft, S. Macromolecules 2005, 38, 1114.
62. Cho, H. J.; Jung, B. J.; Lee, J.; Cho, N. S.; Shim, H. K. Macromolecules 2003, 36, 6704.
63. (a) Zyung, T.; Hwang, D. H.; Kang, I. N.; Shim, H. K.; Hwang, W. Y.; Kim, J. J. Chem. Mater. 1995, 7, 1499.
64. (b) Lee, J. L; Kang, I. N.; Hwang, D. H.; Shim, H. K.; Jeoung, S. C.; Kim, D. Chem. Mater. 1996, 5, 1925.
65. (c) Kang, I. N.; Hwang, D. H.; Shim, H. K.; Zyung, T.; Kim, J. J. Macromolecules 1996, 29, 165.
66. (a) Jung, B. J.; Lee, J. I.; Chu, H. Y.; Do, L. M.; Shim, H. K. Macromolecules 2002, 35, 2282.
67. (b) Lim, E. H.; Jung B. J.; Shim, H. K. Macromolecules 2003, 36, 4288.
68. (c) Charas, A.; Morgado, J.; Martinho, J. M. G.; Federov, A.; Alcacer, L.; Cacially, F. J. Mater. Chem. 2002, 12, 3523.
69. (d) Lee, S. K.; Hwang, D. H.; Jung, B. J.; Cho, N. S.; Lee, J.; Lee, J. D.; Shim, H. K. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1647.
70. (e) Lee, J.; Jung, B. J.; Lee, S. K.; Lee, J. I.; Cho, H. J.; Shim, H. K. J. Polym. Sci., Part A. 2005, 43, 1845.
71. (a) Yang, R.; Tian, R.; Hou, Q.; Yang, W.; Cao, Y. Macromolecules 2003, 36, 7453.
72. (b) Peng, Q.; Lu, Z. Y.; Huang, Y.; Xie, M. G.; Han, S. H.; Peng, J. B.; Cao, Y. Macromolecules 2004, 37, 260.
73. (c) Hou, Q.; Zou, Q.; Yang, W.; Yang, R.; Cao, Y. Macromolecules 2004, 37, 6299.
74. (d) Yang, R.; Tian, R.; Yan, J.; Zhang, Y.; Yang, J.; Hou, Q.; Yang, W.; Zhang, C.; Cao, Y. Macromolecules 2005, 38, 244.
75. (a) Braun, D.; Heeger, A. J. Appl. Phys. Lett. 1991, 58, 1982.
76. (b) Parker, I. D. J. Appl. Phys. 1994, 75, 1656.
77. (c) Bao, Z.; Peng, Z.; Galvin, M. E.; Chandross, E. A. Chem. Mater. 1998, 10, 1201.
78. Rothberg, L. R.; Lovinger, A. J. J. Mater. Chem. 1996, 11, 3174.
79. (a) Rredas, J. L.; Heeger, A. J. Chem. Phys. Lett. 1994, 54, 401.
80. (b) Sarnecki, G. J.; Friend, R. H.; Moratti, S. C. Synth. Met. 1995, 69, 545.
81. (c) Grimsdale, A. C.; Cacialli, F.; Gruner, J.; Li, X. C.; Holmes, A. B.; Moratti, S. C.; Friend, R. H. Synth. Met. 1996, 76, 165.
82. (a) Gurge, R. M.; Sarker, A.; Lahti, P. M.; Hu, B.; Karasz, F. E. Macromolecules 1996, 29, 287.
83. (b) Lahti, P. M.; Sarker, A.; Garay, R. O.; Lenz, R. W.; Karasz, F. E. Polymer 1994, 35, 1312.
84. (c) Boardman, F. H.; Grice, A. W.; Ruther, M. G.; Sheldon, T. J.; Bradley, D. D. C.; Burn, P. L. Macromolecules 1999, 32, 111.
85. (a) Hedrick, J. L.; Tweig, T. Macromolecules 1992, 25, 2021.
86. (b) Boyd, T. J.; Geerts, Y.; Lee, J. K.; Fogg, D. E.; Lavoie, G. G.; Schrock, R. R.; Rubner, M. F. Macromolecules 1997, 30, 3553.
87. (c) Jin, S. H.; Kim, M. Y.; Kim, J. Y.; Lee, K.; Gal, Y. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2474.
88. (a) Strukelj, M.; Papadimitrakopoulos, F.; Miller, T. M.; Rothberg, L. J. Science 1995, 267, 1969.
89. (b) Li, X. C.; Cacialli, F.; Giles, M.; Gruner, J.; Friend, R. H.; Holmes, A. B.; Moratti, S. C.; Yong, T. M. Adv. Mater. 1995, 7, 898.
90. (c) Chung, S. J.; Kwon, K. U.; Lee, S. W.; Jin, J. L; Lee, C. H.; Lee, C. E.; Park, Y. Adv. Mater. 1998, 10, 1112.
91. POSS is a trademark of Hydrid Plastics Co.
92. (a) Zhang, C.; Laine, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6979
93. (b) Tamaki, R.; Tanaka, Y.; Asuncion, M. Z.; Choi, J.; Laine, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12416
94. (c) Choi, J.; Yee, R. F.; Laine, R. M. Macromolecules 2003, 36, 5666.
95. (d) Neumann, D.; Fisher, M.; Tran, L.; Matisons, J. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13998
96. (e) Jeoung, E.; Carroll, J. B.; Rotello, V. M. Chem. Commun. 2002, 1510.
97. (f) Carroll, J. B.; Frankamp, B. L.; Rotello, V. M. Chem. Commun. 2002, 1892.
98. (a) Lichtenhan, J. D.; Otonari, Y. A.; Carr, M. J. Macromolecules 1995, 28, 8435.
99. (b) Mather, P. T.; Jeon, H. G.; Romo-Uribe, A.; Haddad, T. S.; Lichtenhan, J. D. Macromolecules 1999, 32, 1194
100. (c) Waddon, A. J.; Zheng, L.; Farris, R. J.; Coughlin, E. B. Nano Lett. 2002, 2, 1150.
101. (d) Zheng, L.; Farris, R. J.; Coughlin, E. B. Macromolecules 2001, 34, 8034.
102. (e) Zheng, L.; Waddon, A. J.; Farris, R. J.; Coughlin, E. B. Macromolecules 2002, 35, 2375.
103. Xiao, S.; Nguyen, M.; Gong, X.; Cao, Y.; Wu, H.; Moses, D.; Heeger, A. J. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 25.
104. (a) Lee, J.; Cho, H. J.; Cho, N. S.; Jung, B. J.; Shim, H. K. Macromolecules 2004, 37, 8523.
105. (b) Lee, J.; Cho, H. J.; Cho, N. S.; Kang, J. M.; Hwang, D. H.; Shim, H. K. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 2943.
106. (c) Lee, J.; Cho, H. J.; Cho, N. S.; Hwang, D. H.; Shim, H. K. Synth. Met. 2005, 155, 73.
107. (a) Lin, W.-J.; Chen, W.-C.; Wu, W.-C.; Niu, Y.-H.; Jen, A. K.-Y. Macromolecules 2004, 37, 2335.
108. (b) Chou, C. H.; Hsu, S. L.; Dinakaran, K.; Chiu, M. Y.; Wei, K. H. Macromolecules 2005, 38, 745.
109. (c) Tanaki, K.; Kunii, S.; Yuki, Y. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 2119.
110. (a) Syntheses and Light-Emitting Properties of New PPV Derivatives Containing Polyhedral Oligomeric Silsesquioxane, abstracts book, 1PS-177. Korean Polymer Society (KPS) spring meeting, April 14-15, 2005.
111. (b) Syntheses and Characterization of New PPV Derivatives Containing Polyhedral Oligomeric Silsesquioxane (POSS), abstracts book, Ill 8P21PS. Korean Chemical Society (KCS) spring meeting, April 22-23, 2005.
112. Chou, C. H.; Hsu, S. L.; Yeh, S. W.; Wang, H. S.; Wei, K. H. Macromolecules 2005, 38, 9117.
113. 4- linkages are located between the polymer backbones and POSS moieties.
114. 2) and efficient PLEDs can be obtained by blending POSSs-containing PPVs with MEH-PPV.
115. (a) Jenekhe, S. A.; Osaheni, J. A. Science 1994, 265, 765.
116. (b) Osaheni, J. A.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 1994, 27, 739.
117. (c) Kulkarni, S. A.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2003, 36, 5285.
118. (d) Alam, M. M.; Tonzola, C. J.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2003, 36, 6577.
119. (e) Babel, A.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2004, 37, 9835.
120. (a) Tamaki, R.; Tanaka, Y.; Asuncion, M. Z.; Choi, J.; Laine, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12416.
121. (b) Sellinger, A. Tamaki, R.; Laine, R. M.; Ueno, K.; Tanabe, H,; Williams, E.; Jabbour, G. E. Chem. Commun. 2005, 3700.
122. (c) Brick, C. M.; Tamaki, R.; Kim, S. G.; Asuncion, M. Z.; Roll, M.; Nemoto, T.; Ouchi, Y.; Chujo, Y.; Laine, R. M. Macromolecules 2005, 38, 4655.
123. (d) Brick, C. M.; Ouchi, Y.; Chujo, Y.; Laine, R. M. Macromolecules 2005, 38, 4661.
124. (e) He, C.; Xiao, Y.; Huang, J.; Lin, T.; Mya, K. Y.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7792.