Neutral and cationic alkyl tantalum imido complexes: Synthesis and migratory insertion reactions

Organometallics

Volumn 25, Issue 14, 2006, Pages 3394-3406

  Anderson, Laura L ^a   Schmidt, Joseph A R ^a   Arnold, John ^a   Bergman, Robert G ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIBENZYL CATIONIC TANTALUM IMIDO COMPLEXES; HYDROAMINATION REACTIONS; STARTING MATERIALS; ZIEGLER-NATTA POLYMERIZATIONS;

NITROGEN COMPOUNDS; POLYMERIZATION; POSITIVE IONS; REACTION KINETICS; SYNTHESIS (CHEMICAL); TANTALUM COMPOUNDS;

COMPLEXATION;

EID: 33746585296     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om060081t     Document Type: Article

References (104)

1. Duncan, A. P.; Bergman, R. G. Chem. Rec. 2002, 2, 431-445.
2. Walsh, P. J.; Hollander, F. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8729-8731.
3. Walsh, P. J.; Hollander, F. J.; Bergman, R. G. Organometallics 1993, 12, 3705-3723.
4. Hoyt, H. M.; Michael, F. E.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1018-1019.
5. Cummins, C. C.; Baxter, S. M.; Wolczanski, P. T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8731-8733.
6. Blum, S. A.; Walsh, P. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14276-14277.
7. Michael, F. E.; Duncan, A. P.; Sweeney, Z. K.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7184-7185.
8. Michael, F. E.; Duncan, A. P.; Sweeney, Z. K.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1752-1764.
9. Sweeney, Z. K.; Salsman, J. L.; Andersen, R. A.; Bergman, R. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2339-2343.
10. Lalic, G.; Blum, S. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16790-16791.
11. Walsh, P. J.; Baranger, A. M.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1708-1719.
12. Baranger, A. M.; Walsh, P. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2753-2763.
13. Zuckerman, R. L.; Krska, S. W.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 751-761.
14. Zuckerman, R. L.; Bergman, R. G. Organometallics 2001, 20, 1792-1807.
15. Krska, S. W.; Zuckerman, R. L.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11828-11829.
16. Bolton, P. D.; Mountford, P. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 355-366.
17. Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4592-4633.
18. Wigley, D. E. In Progress in Inorganic Chemistry; 1994; Vol. 42, pp 239-482.
19. Pugh, S. M.; Trosch, D. J. M.; Skinner, M. E. G.; Gade, L. H.; Mountford, P. Organometallics 2001, 20, 3531-3542.
20. Schmidt, S.; Sundermeyer, J. J. Organomet. Chem. 1994, 472, 127-138.
21. Gust, K. R.; Heeg, M. J.; Winter, C. H. Polyhedron 2001, 20, 805-813.
22. Sundermeyer, J.; Runge, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1255-1257.
23. Herrmann, W. A.; Baratta, W.; Herdtweck, E. J. Organomet. Chem. 1997, 541, 445-460.
24. Gavenonis, J.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8536-8537.
25. Burckhardt, U.; Casty, G. L.; Gavenonis, J.; Tilley, T. D. Organometallics 2002, 21, 3108-3122.
26. Gomez, M.; Gomez-Sal, P.; Jimenez, G.; Martin, A.; Royo, P.; Sanchez-Nieves, J. Organometallics 1996, 15, 3579-3587.
27. Sanchez-Nieves, J.; Royo, P.; Pellinghelli, M. A.; Tiripicchio, A. Organometallics 2000, 19, 3161-3169.
28. Prashar, S.; Fajardo, M.; Garces, A.; Dorado, I.; Antinolo, A.; Otero, A.; Lopez-Solera, I.; Lopez-Mardomingo, C. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 1304-1314.
29. Royo, P.; Sanchez-Nieves, J. J. Organomet. Chem. 2000, 597, 61-68.
30. Burland, M. C.; Pontz, T. W.; Meyer, T. Y. Organometallics 2002, 21, 1933-1941.
31. Ong, T. G.; Yap, G. P. A.; Richeson, D. S. Chem. Commun. 2003, 2612-2613.
32. Antonelli, D. M.; Leins, A.; Stryker, J. M. Organometallics 1997, 16, 2500-2502.
33. Feng, S. G.; Roof, G. R.; Chen, E. Y. X. Organometallics 2002, 21, 832-839.
34. Coles, M. P.; Dalby, C. I.; Gibson, V. C.; Little, I. R.; Marshall, E. L.; da Costa, M. H. R.; Mastroianni, S. J. Organomet. Chem. 1999, 591, 78-87.
35. Decker, J. M.; Geib, S. J.; Meyer, T. Y. Organometallics 1999, 18, 4417-4420.
36. Blake, R. E.; Antonelli, D. M.; Henling, L. M.; Schaefer, W. P.; Hardcastle, K. I.; Bercaw, J. E. Organometallics 1998, 17, 718-725.
37. Humphries, M. J.; Douthwaite, R. E.; Green, M. L. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 2952-2959.
38. Anderson, L. L.; Arnold, J.; Bergman, R. G. Org. Lett. 2004, 6, 2519-2522.
39. Groysman, S.; Goldberg, I.; Kol, M.; Goldschmidt, Z. Organometallics 2003, 22, 3793-3795.
40. Chamberlain, L. R.; Rothwell, I. P.; Folting, K.; Huffman, J. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1987, 155-162.
41. Mashima, K.; Yonekura, H.; Yamagata, T.; Tani, K. Organometallics 2003, 22, 3766-3772.
42. Nugent, W. A.; Harlow, R. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 579-580.
43. Bailey, N. J.; Cooper, J. A.; Gailus, H.; Green, M. L. H.; James, J. T.; Leech, M. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 3579-3584.
44. Schorm, A.; Sundermeyer, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 2947-2955.
45. Green, M. L. H. J. Organomet. Chem. 1995, 500, 127-148.
46. Nugent, W. A.; Mayer, J. M. Metal-Ligand Multiple Bonds; John Wiley & Sons: New York, 1988; pp 133-134.
47. Schaller, C. P.; Wolczanski, P. T. Inorg. Chem. 1993, 32, 131-144.
48. Zhang, Y. H.; Kissounko, D. A.; Fettinger, J. C.; Sita, L. R. Organometallics 2003, 22, 21-23.
49. Littke, A.; Sleiman, N.; Bensimon, C.; Richeson, D. S.; Yap, G. P. A.; Brown, S. J. Organometallics 1998, 17, 446-451.
50. Gambarotta, S.; Strologo, S.; Floriani, C.; Chiesivilla, A.; Guastini, C. Inorg. Chem. 1985, 24, 654-660.
51. Rowley, C. N.; DiLabio, G. A.; Barry, S. T. Inorg. Chem. 2005, 44, 1983-1991.
52. Keaton, R. J.; Jayaratne, K. C.; Henningsen, D. A.; Koterwas, L. A.; Sita, L. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6197-6198.
53. Sita, L. R.; Babcock, J. R. Organometallics 1998, 17, 5228-5230.
54. Muller, E.; Muller, J.; Olbrich, F.; Bruser, W.; Knapp, W.; Abeln, D.; Edelmann, F. T. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 87-91.
55. Stewart, P. J.; Blake, A. J.; Mountford, P. J. Organomet. Chem. 1998, 564, 209-214.
56. Guiducci, A. E.; Cowley, A. R.; Skinner, M. E. G.; Mountford, P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 1392-1394.
57. Bolton, P. D.; Clot, E.; Cowley, A. R.; Mountford, P. Chem. Commun. 2005, 3313-3315.
58. Chamberlain, L. R.; Durfee, L. D.; Fanwick, P. E.; Kobriger, L.; Latesky, S. L.; McMullen, A. K.; Rothwell, I. P.; Folting, K.; Huffman, J. C.; Streib, W. E.; Wang, R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 390-402.
59. McMullen, A. K.; Rothwell, I. P.; Huffman, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1072-1073.
60. Chamberlain, L. R.; Rothwell, I. P.; Huffman, J. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1203-1205.
61. Ong, T. G.; Yap, G. P. A.; Richeson, D. S. Organometallics 2003, 22, 387-389.
62. Duncan, A. P.; Mullins, S. M.; Arnold, J.; Bergman, R. G. Organometallics 2001, 20, 1808-1819.
63. Pellecchia, C.; Immirzi, A.; Grassi, A.; Zambelli, A. Organometallics 1993, 12, 4473-4478.
64. Yang, X. M.; Stern, C. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3623-3625.
65. Yang, X. M.; Stern, C. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10015-10031.
66. Chen, E. Y. X.; Marks, T. J. Chem. Rev. 2000, 100, 1391-1434.
67. Shafir, A.; Arnold, J. Organometallics 2003, 22, 567-575.
68. Horton, A. D.; de With, J. Organometallics 1997, 16, 5424-5436.
69. Pellecchia, C.; Grassi, A.; Immirzi, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1160-1162.
70. Gauvin, R. M.; Osborn, J. A.; Kress, J. Organometallics 2000, 19, 2944-2946.
71. Thorn, M. G.; Etheridge, Z. C.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. Organometallics 1998, 17, 3636-3638.
72. Horton, A. D.; de With, J.; van der Linden, A. J.; van de Weg, H. Organometallics 1996, 15, 2672-2674.
73. Chien, J. C. W.; Tsai, W. M.; Rausch, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8570-8571.
74. Collman, J. P.; Hegedus, L. S.; Norton, J. R.; Finke, R. G. Principles and Applications of Organotransition Metal Chemistry; University Science Books: Mill Valley, 1987; p 390.
75. Pellecchia, C.; Grassi, A.; Zambelli, A. Organometallics 1994, 13, 298-302.
76. Pellecchia, C.; Immirzi, A.; Zambelli, A. J. Organomet. Chem. 1994, 479, C9-C11.
77. Pellecchia, C.; Immirzi, A.; Pappalardo, D.; Peluso, A. Organometallics 1994, 13, 3773-3775.
78. Jordan, R. F.; Lapointe, R. E.; Baenziger, N.; Hinch, G. D. Organometallics 1990, 9, 1539-1545.
79. Collman, J. P.; Hegedus, L. S.; Norton, J. R.; Finke, R. G. Principles and Applications of Organotransition Metal Chemistry; University Science Books: Mill Valley, CA, 1987; p 580.
80. Silverstein, R. M.; Bassler, G. C.; Morrill, T. C. Spectrometric Identification of Organic Compounds, 5th ed.; John Wiley & Sons: New York, 1991; p 197.
81. Anderson, L. L.; Arnold, J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14542-14543.
82. Anderson, L. L. Ph.D. Thesis, University of California, Berkeley, Berkeley, CA, 2005.
83. Muller, T. E.; Beller, M. Chem. Rev. 1998, 98, 675-703.
84. Pohlki, F.; Doye, S. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 104-114.
85. Bytschkov, I.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2003, 935-946.
86. Johnson, J. S.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2923-2924.
87. Haak, E.; Bytschkov, I.; Doye, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3389-3391.
88. Heutling, A.; Doye, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 1961-1964.
89. Shi, Y. H.; Ciszewski, J. T.; Odom, A. L. Organometallics 2001, 20, 3967-3969.
90. Cao, C. S.; Ciszewski, J. T.; Odom, A. L. Organometallics 2001, 20, 5011-5013.
91. Khedkar, V.; Tillack, A.; Beller, M. Org. Lett. 2003, 5, 4767-4770.
92. Hong, S.; Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 673-686.
93. Giardello, M. A.; Conticello, V. P.; Brard, L.; Gagne, M. R.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10241-10254.
94. Kim, Y. K.; Livinghouse, T.; Horino, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9560-9561.
95. Lauterwasser, F.; Hayes, P. G.; Brase, S.; Piers, W. E.; Schafer, L. L. Organometallics 2004, 23, 2234-2237.
96. Ryu, J. S.; Li, G. Y.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12584-12605.
97. Pohlki, F.; Doye, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2305-2308.
98. Groysman, S.; Goldberg, I.; Kol, M.; Genizi, E.; Goldschmidt, Z. Organometallics 2004, 23, 1880-1890.
99. Giesbrecht, G. R.; Shafir, A.; Arnold, J. Chem. Commun. 2000, 2135-2136.
100. Shafir, A.; Power, M. P.; Whitener, G. D.; Arnold, J. Organometallics 2001, 20, 1365-1369.
101. Blake, A. J.; Collier, P. E.; Dunn, S. C.; Li, W. S.; Mountford, P.; Shishkin, O. V. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 1549-1558.
102. Alaimo, P. J.; Peters, D. W.; Arnold, J.; Bergman, R. G. J. Chem. Educ. 2001, 78, 64-64.
103. Massey, A. G.; Park, A. J. J. Organomet. Chem. 1964, 2, 245-250.
104. Lambert, J. B.; Zhang, S. Z.; Ciro, S. M. Organometallics 1994, 13, 2430-2443.