Synthesis, characterization and nonlinear optical (NLO) properties of a push-pull bisboronate chromophore with a potential electric field induced NLO switch

Journal of Materials Chemistry

Volumn 16, Issue 28, 2006, Pages 2913-2920

  Lamère, Jean Franois ^a   Lacroix, Pascal G ^a   Farfán, Norberto ^b   Rivera, Jose María ^c   Santillan, Rosa ^c   Nakatani, Keitaro ^d  

^a CNRS   (France)

^b UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO   (Mexico)

^c DEPARTAMENTO DE FÍSICA   (Mexico)

^d Ecole Normale Superieure de Cachan   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BISBORONATE CHROMOPHORE; COMPUTATIONAL INVESTIGATION; HYPERPOLARIZABILITY; NONLINEAR OPTICAL (NLO) PROPERTIES;

CHROMOPHORES; CONFORMATIONS; GROUND STATE; OPTICAL PROPERTIES; REACTION KINETICS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

BORON COMPOUNDS;

EID: 33745835812     PISSN: 09599428     EISSN: 13645501     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b606359d     Document Type: Article

References (88)

1. Molecular Nonlinear Optics: Materials, Physics and Devices, ed., J. Zyss, Academic Press, Boston, 1994
2. Nonlinear Optics of Organic Molecules and Polymers, ed., H. S. Nalwa and S. Miyata, CRC Press, Boca Raton, FL, 1996
3. B. J. Coe, in Comprehensive Coordination Chemistry II, ed., J. A. McCleverty and T. J. Meyer, Elsevier Pergamon, Oxford, UK, 2004, vol. 9, p. 621
4. Special Issue on Nonlinearities in Chemistry: Chem. Rev., 1994, 94 (1)
5. T. Verbiest S. Houbrechts M. Kauranen K. Clays A. Persoons J. Mater. Chem. 1997 7 2175
6. J. Heck S. Dabek T. Meyer-Friedrichsen H. Wong Coord. Chem. Rev. 1999 190-192 1217
7. H. Le Bozec Acc. Chem. Res. 2005 38 691
8. S. R. Marder Chem. Commun. 2006 131
9. D. J. Williams Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984 23 690
10. J. M. Lehn, Supramolecular Chemistry-Concepts and Perspectives, VCH, Weinheim, 1995
11. M. D. Ward Chem. Soc. Rev. 1995 24 121
12. B. J. Coe Chem. - Eur. J. 1999 5 2464
13. I. Asselberghs K. Clays A. Persoons M. D. Ward J. McCleverty J. Mater. Chem. 2004 14 2831
14. S. L. Gilat S. H. Kawai J. M. Lehn Chem. - Eur. J. 1995 1 275
15. S. Houbrechts K. Clays A. Persoons Z. Pikramenou J. M. Lehn Chem. Phys. Lett. 1996 258 485
16. D. Majumdar H. M. Lee J. Kim K. S. Kim B. J. Mhin J. Chem. Phys. 1999 111 5866
17. J. A. Delaire K. Nakatani Chem. Rev. 2000 100 1817
18. M. Sliwa S. Létard I. Malfant M. Nierlich P. G. Lacroix T. Asahi H. Masuhara P. Yu K. Nakatani Chem. Mater. 2005 17 4727
19. B. J. Coe S. Houbrechts I. Asselberghs A. Persoons Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 366
20. T. Weyland I. Ledoux S. Brasselet J. Zyss C. Lapinte Organometallics 2000 19 5235
21. F. Paul K. Costuas I. Ledoux S. Deveau J. Zyss J. F. Halet C. Lapinte Organometallics 2002 21 5229
22. I. Asselberghs K. Clays A. Persoons A. M. McDonagh M. D. Ward J. McCleverty Chem. Phys. Lett. 2003 368 408
23. J. P. Costes J. F. Lamère C. Lepetit P. G. Lacroix F. Dahan K. Nakatani Inorg. Chem. 2005 44 1973
24. F. Averseng C. Lepetit P. G. Lacroix J. P. Tuchagues Chem. Mater. 2000 12 2225
25. P. G. Lacroix I. Malfant S. Bénard P. Yu E. Rivière K. Nakatani Chem. Mater. 2000 13 441
26. J. F. Lamère I. Sasaki P. G. Lacroix K. Nakatani New J. Chem. 2006 30 921
27. J. Yan L. Liu L. Ji M. Ye L. Xu W. Wang J. Phys. D: Appl. Phys. 2004 37 1597
28. H. Reis S. G. Raptis M. G. Papadopoulos Phys. Chem. Chem. Phys. 2001 3 3901
29. Q. Zhang M. Canva G. Stegeman Appl. Phys. Lett. 1998 73 912
30. I. D. L. Albert T. J. Marks M. A. Ratner J. Am. Chem. Soc. 1997 119 6575
31. J. Abe Y. Shirai J. Am. Chem. Soc. 1996 118 4705
32. S. R. Marder L. T. Cheng B. G. Tiermann A. C. Friedli M. Blanchard-Desce J. W. Perry Science 1994 263 5146
33. L. T. Cheng W. Tam S. H. Stevenson G. R. Meredith G. Rikken S. R. Marder J. Phys. Chem. 1991 95 10631
34. S. Yitzchaik G. Berkovic V. Krongauz Macromolecules 1990 23 3539
35. M. A. Hubbard T. J. Marks J. Yang G. K. Wong Chem. Mater. 1989 1 167
36. M. Gielen Appl. Organomet. Chem. 2002 16 481
37. T. Mancilla L. Carrillo L. S. Zamudio Rivera C. C. Camacho D. de Vos R. Kiss F. Darro B. Mathieu E. R. T. Tiekink H. Rahier M. Gielen M. Kemmer M. Biesemans R. Willem Appl. Organomet. Chem. 2001 15 593
38. D. de Vos R. Willem M. Giesen K. E. Wingerden K. Nooter Met.-Based Antitumour Drugs 1998 5 179
39. M. Gielen Coord. Chem. Rev. 1996 151 41
40. C. A. Perks A. J. Mill G. Constantine K. G. Harrison J. A. B. Gibson J. Radiol. 1988 61 1115
41. M. Suginome L. Uehlin A. Yamamoto M. Murakami Org. Lett. 2004 6 1167
42. J. W. J. Kennedy D. G. Hall Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4732
43. D. D'Souza P. M. Smith M. E. Zandler A. L. McCarty M. Itou Y. Araki O. Ito J. Am. Chem. Soc. 2004 126 7898
44. V. Barba J. Vázquez F. López R. Santillan N. Farfán J. Organomet. Chem. 2005 690 2351
45. V. Barba R. Santillan N. Farfán J. Braz. Chem. Soc. 2005 16 449
46. V. Barba J. Vázquez F. López R. Santillan N. Farfán J. Mex. Chem. Soc. 2005 49 211
47. G. Vargas N. Farfán R. Santillan A. Gutiérrez E. Gómez V. Barba Inorg. Chim. Acta 2005 358 2996
48. V. Barba H. Höpfl N. Farfán R. Santillan H. I. Beltrán L. S. Zamudio-Rivera Chem. Commun. 2004 2834
49. V. Barba R. Xochipa R. Santillan N. Farfán Eur. J. Inorg. Chem. 2004 118
50. H. Höpfl M. Sánchez V. Barba N. Farfán S. Rojas R. Santillán Inorg. Chem. 1998 37 1679
51. H. Höpfl M. Sánchez V. Barba N. Farfán S. Rojas R. Santillan Inorg. Chem. 1998 37 1679
52. N. Christinat R. Scopelliti K. Severin Chem. Commun. 2004 1158
53. V. Barba R. Villamil R. Luna C. Godoy-Alcántar H. Höpfl H. I. Beltran L. S. Zamudio-Rivera R. Santillan N. Farfán Inorg. Chem. 2006 45 553
54. K. Ma M. Scheibitz S. Scholz M. Wagner J. Organomet. Chem. 2002 652 11
55. S. Shukla G. Wu M. Chatterjee W. Yang M. Sekido L. A. Diop R. Muller J. J. Sudimack R. J. Lee R. F. Barth W. Tjarks Bioconjugate Chem. 2003 14 158
56. G. Wu R. F. Barth W. Yang M. Chatterjee W. Tjarks M. J. Ciesielski R. A. Fenstermaker Bioconjugate Chem. 2004 15 185
57. H. Reyes B. M. Muñoz N. Farfán R. Santillan S. Rojas-Lima P. G. Lacroix K. Nakatani J. Mater. Chem. 2002 12 2898
58. H. Reyes J. Ma. Rivera N. Farfán R. Santillan P. G. Lacroix C. Lepetit K. Nakatani J. Organomet. Chem. 2005 690 3737
59. F. A. Carey and R. J. Sundberg, Advanced Inorganic Chemistry, Plenum Press, New York, 3rd edn, 1990, part A, p. 57
60. Molecular Machines, special issue of Acc. Chem. Res., 2001, 34(6)
61. V. Balzani A. Credi F. M. Raymo J. F. Stoddart Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3348
62. R. D. Vale R. A. Milligan Science 2000 288 88
63. H. Noji R. Yasuda M. Yoshida K. Kinosita Nature 1997 386 299
64. I. Rayment H. M. Holden M. Whittaker C. B. Yohn M. Lorenz K. C. Holmes R. A. Milligan Science 1993 261 58
65. T. R. Kelly H. De Silva R. A. Silva Nature 1999 401 150
66. N. Koumura R. W. J. Zijlstra R. A. van Delden N. Harada B. L. Feringa Nature 1999 401 152
67. V. Bermudez N. Capron T. Gase F. G. Gatti F. Kajzar D. A. Leigh F. Zerbetto S. Zhang Nature 2000 406 608
68. D. A. Leigh J. K. Y. Wong F. Dehez F. Zerbetto Nature 2003 424 174
69. R. A. Bissell E. Cordova A. E. Kaifer J. F. Stoddart Nature 1994 369 133
70. A. S. Lane D. A. Leigh A. Murphy J. Am. Chem. Soc. 1997 119 11092
71. H. Murakami A. Kawabuchi K. Kotoo M. Kunitake N. Nakashima J. Am. Chem. Soc. 1997 119 7605
72. T. R. Kelly I. Tellitu J. P. Sestelo Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 1866
73. M. F. Hawthorne J. I. Zink J. M. Skelton M. J. Bayer C. Liu E. LIvshits R. Baer D. Neuhauser Science 2004 303 1849
74. X. B. Wang B. Dai H. K. Woo L. S. Wang Angew. Chem. 2005 44 6022
75. K. Clays A. Persoons Phys. Rev. Lett. 1991 66 2980
76. E. Hendrickx K. Clays A. Persoons Acc. Chem. Res. 1998 31 675
77. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003
78. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 564
79. J. P. Perdew Y. Wang Phys. Rev. B 1992 45 13244
80. M. Zerner G. Loew R. Kirchner U. Mueller-Westerhoff J. Am. Chem. Soc. 1980 102 589
81. W. P. Anderson D. Edwards M. C. Zerner Inorg. Chem. 1986 25 2728
82. ZINDO, release 96.0, Molecular Simulations Inc., Cambridge, UK, 1996
83. C. Bosshard G. Knöpfle P. Prêtre P. Günter J. Appl. Phys. 1992 71 1594
84. I. Maltey J. A. Delaire K. Nakatani P. Wang X. Shi S. Wu Adv. Mater. Opt. Electron. 1996 6 233
85. C. S. Liu R. Glaser P. Sharp J. F. Kauffmann J. Phys. Chem. A 1997 101 7176
86. E. A. Guggenheim Trans. Faraday Soc. 1949 45 714
87. R. Ballardini V. Balzani A. Credi M. T. Gandolfi M. Venturi Acc. Chem. Res. 2001 34 445
88. R. D. Vale R. A. Milligan Science 2000 288 88