SCOPUS 정보 검색 플랫폼

Organic Letters

Volumn 5, Issue 9, 2003, Pages 1591-1594

Diastereoselective synthesis of piperazines by manganese-mediated reductive cyclization

(2) Mercer, Gregory J a Sigman, Matthew S a

a UNIVERSITY OF UTAH (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACID; MANGANESE; PIPERAZINE DERIVATIVE; IMINE;

ARTICLE; CYCLIZATION; POLYMERIZATION; REDUCTION; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS; CHEMISTRY; DIMERIZATION; OXIDATION REDUCTION REACTION; STEREOISOMERISM;

CYCLIZATION; DIMERIZATION; IMINES; MANGANESE; OXIDATION-REDUCTION; PIPERAZINES; STEREOISOMERISM;

EID: 0042766849 PISSN: 15237060 EISSN: None Source Type: Journal
DOI: 10.1021/ol034469l Document Type: Article

Times cited : (48)

References (50)

1
- 0035846070
- For examples, see: (a) Tagat, J. R.; Steensma, R. W.; McCombie, S. W.; Nazareno, D. V.; Lin, S.; Neustadt, B. R.; Cox. K.; Xu, S.; Wojcik, L.; Murray, M. G.; Vantuno, N.; Baroudy, B. M.; Stizki, J. M. J. Med. Chem. 2001, 44, 3343-3346. (b) Zhang, Y.; Rothman, R. B.; Dersch, C. M.; de Costa, B. R.; Jacobson, A. E.; Rice, K. C. J. Med. Chem. 2000, 43, 4840-4849. (c) Matecka, D. ; Rothman, R. B.; Radesca, L.; de Costa, B. R.; Dersch, C. M.; Partilla, J. S.; Pert, A.; Glowa, J. R.; Wojnicki, F. H. E.; Rice, K. C. J. Med. Chem. 1996, 39, 4704-4716. (d) Glowa, J. R.; Fantegrossi, W. E.; Lewis, D. B.; Matecka, D.; Rice, K. C.; Rothman, R. B. J. Med. Chem. 1996, 39, 4689-4691. (e) Corey, E. J. ; Gin, D. Y.; Kania, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9202-9203. (f) Giardiná, D.; Gulini, U.; Massi, M.; Piloni, M. G.; Pompei, P.; Rafaiani, G.; Melchiorre, C. J. Med. Chem. 1993, 36, 690-698. (g) Giardiná, D.; Brasili, L.; Gregori, M.; Massi, M.; Picchio, M. T.; Quaglia, W.; Melchiorre, C. J. Med. Chem. 1989, 32, 50-55. (h) Witiak, D. T.; Trivedi, B. K. J. Med. Chem. 1981, 24, 1329-1332. (i) Manoury, P. M.; Dumas, A. P.; Najer, H. J. Med. Chem. 1979, 22, 554-559.
- (2001) J. Med. Chem. , vol.44 , pp. 3343-3346
- Tagat, J.R.¹ Steensma, R.W.² McCombie, S.W.³ Nazareno, D.V.⁴ Lin, S.⁵ Neustadt, B.R.⁶ Cox, K.⁷ Xu, S.⁸ Wojcik, L.⁹ Murray, M.G.¹⁰ Vantuno, N.¹¹ Baroudy, B.M.¹² Stizki, J.M.¹³

2
- 0034649563
- For examples, see: (a) Tagat, J. R.; Steensma, R. W.; McCombie, S. W.; Nazareno, D. V.; Lin, S.; Neustadt, B. R.; Cox. K.; Xu, S.; Wojcik, L.; Murray, M. G.; Vantuno, N.; Baroudy, B. M.; Stizki, J. M. J. Med. Chem. 2001, 44, 3343-3346. (b) Zhang, Y.; Rothman, R. B.; Dersch, C. M.; de Costa, B. R.; Jacobson, A. E.; Rice, K. C. J. Med. Chem. 2000, 43, 4840-4849. (c) Matecka, D. ; Rothman, R. B.; Radesca, L.; de Costa, B. R.; Dersch, C. M.; Partilla, J. S.; Pert, A.; Glowa, J. R.; Wojnicki, F. H. E.; Rice, K. C. J. Med. Chem. 1996, 39, 4704-4716. (d) Glowa, J. R.; Fantegrossi, W. E.; Lewis, D. B.; Matecka, D.; Rice, K. C.; Rothman, R. B. J. Med. Chem. 1996, 39, 4689-4691. (e) Corey, E. J. ; Gin, D. Y.; Kania, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9202-9203. (f) Giardiná, D.; Gulini, U.; Massi, M.; Piloni, M. G.; Pompei, P.; Rafaiani, G.; Melchiorre, C. J. Med. Chem. 1993, 36, 690-698. (g) Giardiná, D.; Brasili, L.; Gregori, M.; Massi, M.; Picchio, M. T.; Quaglia, W.; Melchiorre, C. J. Med. Chem. 1989, 32, 50-55. (h) Witiak, D. T.; Trivedi, B. K. J. Med. Chem. 1981, 24, 1329-1332. (i) Manoury, P. M.; Dumas, A. P.; Najer, H. J. Med. Chem. 1979, 22, 554-559.
- (2000) J. Med. Chem. , vol.43 , pp. 4840-4849
- Zhang, Y.¹ Rothman, R.B.² Dersch, C.M.³ De Costa, B.R.⁴ Jacobson, A.E.⁵ Rice, K.C.⁶

3
- 0030473215
- For examples, see: (a) Tagat, J. R.; Steensma, R. W.; McCombie, S. W.; Nazareno, D. V.; Lin, S.; Neustadt, B. R.; Cox. K.; Xu, S.; Wojcik, L.; Murray, M. G.; Vantuno, N.; Baroudy, B. M.; Stizki, J. M. J. Med. Chem. 2001, 44, 3343-3346. (b) Zhang, Y.; Rothman, R. B.; Dersch, C. M.; de Costa, B. R.; Jacobson, A. E.; Rice, K. C. J. Med. Chem. 2000, 43, 4840-4849. (c) Matecka, D. ; Rothman, R. B.; Radesca, L.; de Costa, B. R.; Dersch, C. M.; Partilla, J. S.; Pert, A.; Glowa, J. R.; Wojnicki, F. H. E.; Rice, K. C. J. Med. Chem. 1996, 39, 4704-4716. (d) Glowa, J. R.; Fantegrossi, W. E.; Lewis, D. B.; Matecka, D.; Rice, K. C.; Rothman, R. B. J. Med. Chem. 1996, 39, 4689-4691. (e) Corey, E. J. ; Gin, D. Y.; Kania, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9202-9203. (f) Giardiná, D.; Gulini, U.; Massi, M.; Piloni, M. G.; Pompei, P.; Rafaiani, G.; Melchiorre, C. J. Med. Chem. 1993, 36, 690-698. (g) Giardiná, D.; Brasili, L.; Gregori, M.; Massi, M.; Picchio, M. T.; Quaglia, W.; Melchiorre, C. J. Med. Chem. 1989, 32, 50-55. (h) Witiak, D. T.; Trivedi, B. K. J. Med. Chem. 1981, 24, 1329-1332. (i) Manoury, P. M.; Dumas, A. P.; Najer, H. J. Med. Chem. 1979, 22, 554-559.
- (1996) J. Med. Chem. , vol.39 , pp. 4704-4716
- Matecka, D.¹ Rothman, R.B.² Radesca, L.³ De Costa, B.R.⁴ Dersch, C.M.⁵ Partilla, J.S.⁶ Pert, A.⁷ Glowa, J.R.⁸ Wojnicki, F.H.E.⁹ Rice, K.C.¹⁰

4
- 0030473214
- For examples, see: (a) Tagat, J. R.; Steensma, R. W.; McCombie, S. W.; Nazareno, D. V.; Lin, S.; Neustadt, B. R.; Cox. K.; Xu, S.; Wojcik, L.; Murray, M. G.; Vantuno, N.; Baroudy, B. M.; Stizki, J. M. J. Med. Chem. 2001, 44, 3343-3346. (b) Zhang, Y.; Rothman, R. B.; Dersch, C. M.; de Costa, B. R.; Jacobson, A. E.; Rice, K. C. J. Med. Chem. 2000, 43, 4840-4849. (c) Matecka, D. ; Rothman, R. B.; Radesca, L.; de Costa, B. R.; Dersch, C. M.; Partilla, J. S.; Pert, A.; Glowa, J. R.; Wojnicki, F. H. E.; Rice, K. C. J. Med. Chem. 1996, 39, 4704-4716. (d) Glowa, J. R.; Fantegrossi, W. E.; Lewis, D. B.; Matecka, D.; Rice, K. C.; Rothman, R. B. J. Med. Chem. 1996, 39, 4689-4691. (e) Corey, E. J. ; Gin, D. Y.; Kania, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9202-9203. (f) Giardiná, D.; Gulini, U.; Massi, M.; Piloni, M. G.; Pompei, P.; Rafaiani, G.; Melchiorre, C. J. Med. Chem. 1993, 36, 690-698. (g) Giardiná, D.; Brasili, L.; Gregori, M.; Massi, M.; Picchio, M. T.; Quaglia, W.; Melchiorre, C. J. Med. Chem. 1989, 32, 50-55. (h) Witiak, D. T.; Trivedi, B. K. J. Med. Chem. 1981, 24, 1329-1332. (i) Manoury, P. M.; Dumas, A. P.; Najer, H. J. Med. Chem. 1979, 22, 554-559.
- (1996) J. Med. Chem. , vol.39 , pp. 4689-4691
- Glowa, J.R.¹ Fantegrossi, W.E.² Lewis, D.B.³ Matecka, D.⁴ Rice, K.C.⁵ Rothman, R.B.⁶

5
- 0029805757
- For examples, see: (a) Tagat, J. R.; Steensma, R. W.; McCombie, S. W.; Nazareno, D. V.; Lin, S.; Neustadt, B. R.; Cox. K.; Xu, S.; Wojcik, L.; Murray, M. G.; Vantuno, N.; Baroudy, B. M.; Stizki, J. M. J. Med. Chem. 2001, 44, 3343-3346. (b) Zhang, Y.; Rothman, R. B.; Dersch, C. M.; de Costa, B. R.; Jacobson, A. E.; Rice, K. C. J. Med. Chem. 2000, 43, 4840-4849. (c) Matecka, D. ; Rothman, R. B.; Radesca, L.; de Costa, B. R.; Dersch, C. M.; Partilla, J. S.; Pert, A.; Glowa, J. R.; Wojnicki, F. H. E.; Rice, K. C. J. Med. Chem. 1996, 39, 4704-4716. (d) Glowa, J. R.; Fantegrossi, W. E.; Lewis, D. B.; Matecka, D.; Rice, K. C.; Rothman, R. B. J. Med. Chem. 1996, 39, 4689-4691. (e) Corey, E. J. ; Gin, D. Y.; Kania, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9202-9203. (f) Giardiná, D.; Gulini, U.; Massi, M.; Piloni, M. G.; Pompei, P.; Rafaiani, G.; Melchiorre, C. J. Med. Chem. 1993, 36, 690-698. (g) Giardiná, D.; Brasili, L.; Gregori, M.; Massi, M.; Picchio, M. T.; Quaglia, W.; Melchiorre, C. J. Med. Chem. 1989, 32, 50-55. (h) Witiak, D. T.; Trivedi, B. K. J. Med. Chem. 1981, 24, 1329-1332. (i) Manoury, P. M.; Dumas, A. P.; Najer, H. J. Med. Chem. 1979, 22, 554-559.
- (1996) J. Am. Chem. Soc. , vol.118 , pp. 9202-9203
- Corey, E.J.¹ Gin, D.Y.² Kania, R.S.³

6
- 0027405060
- For examples, see: (a) Tagat, J. R.; Steensma, R. W.; McCombie, S. W.; Nazareno, D. V.; Lin, S.; Neustadt, B. R.; Cox. K.; Xu, S.; Wojcik, L.; Murray, M. G.; Vantuno, N.; Baroudy, B. M.; Stizki, J. M. J. Med. Chem. 2001, 44, 3343-3346. (b) Zhang, Y.; Rothman, R. B.; Dersch, C. M.; de Costa, B. R.; Jacobson, A. E.; Rice, K. C. J. Med. Chem. 2000, 43, 4840-4849. (c) Matecka, D. ; Rothman, R. B.; Radesca, L.; de Costa, B. R.; Dersch, C. M.; Partilla, J. S.; Pert, A.; Glowa, J. R.; Wojnicki, F. H. E.; Rice, K. C. J. Med. Chem. 1996, 39, 4704-4716. (d) Glowa, J. R.; Fantegrossi, W. E.; Lewis, D. B.; Matecka, D.; Rice, K. C.; Rothman, R. B. J. Med. Chem. 1996, 39, 4689-4691. (e) Corey, E. J. ; Gin, D. Y.; Kania, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9202-9203. (f) Giardiná, D.; Gulini, U.; Massi, M.; Piloni, M. G.; Pompei, P.; Rafaiani, G.; Melchiorre, C. J. Med. Chem. 1993, 36, 690-698. (g) Giardiná, D.; Brasili, L.; Gregori, M.; Massi, M.; Picchio, M. T.; Quaglia, W.; Melchiorre, C. J. Med. Chem. 1989, 32, 50-55. (h) Witiak, D. T.; Trivedi, B. K. J. Med. Chem. 1981, 24, 1329-1332. (i) Manoury, P. M.; Dumas, A. P.; Najer, H. J. Med. Chem. 1979, 22, 554-559.
- (1993) J. Med. Chem. , vol.36 , pp. 690-698
- Giardiná, D.¹ Gulini, U.² Massi, M.³ Piloni, M.G.⁴ Pompei, P.⁵ Rafaiani, G.⁶ Melchiorre, C.⁷

7
- 0024543099
- For examples, see: (a) Tagat, J. R.; Steensma, R. W.; McCombie, S. W.; Nazareno, D. V.; Lin, S.; Neustadt, B. R.; Cox. K.; Xu, S.; Wojcik, L.; Murray, M. G.; Vantuno, N.; Baroudy, B. M.; Stizki, J. M. J. Med. Chem. 2001, 44, 3343-3346. (b) Zhang, Y.; Rothman, R. B.; Dersch, C. M.; de Costa, B. R.; Jacobson, A. E.; Rice, K. C. J. Med. Chem. 2000, 43, 4840-4849. (c) Matecka, D. ; Rothman, R. B.; Radesca, L.; de Costa, B. R.; Dersch, C. M.; Partilla, J. S.; Pert, A.; Glowa, J. R.; Wojnicki, F. H. E.; Rice, K. C. J. Med. Chem. 1996, 39, 4704-4716. (d) Glowa, J. R.; Fantegrossi, W. E.; Lewis, D. B.; Matecka, D.; Rice, K. C.; Rothman, R. B. J. Med. Chem. 1996, 39, 4689-4691. (e) Corey, E. J. ; Gin, D. Y.; Kania, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9202-9203. (f) Giardiná, D.; Gulini, U.; Massi, M.; Piloni, M. G.; Pompei, P.; Rafaiani, G.; Melchiorre, C. J. Med. Chem. 1993, 36, 690-698. (g) Giardiná, D.; Brasili, L.; Gregori, M.; Massi, M.; Picchio, M. T.; Quaglia, W.; Melchiorre, C. J. Med. Chem. 1989, 32, 50-55. (h) Witiak, D. T.; Trivedi, B. K. J. Med. Chem. 1981, 24, 1329-1332. (i) Manoury, P. M.; Dumas, A. P.; Najer, H. J. Med. Chem. 1979, 22, 554-559.
- (1989) J. Med. Chem. , vol.32 , pp. 50-55
- Giardiná, D.¹ Brasili, L.² Gregori, M.³ Massi, M.⁴ Picchio, M.T.⁵ Quaglia, W.⁶ Melchiorre, C.⁷

8
- 0019781091
- For examples, see: (a) Tagat, J. R.; Steensma, R. W.; McCombie, S. W.; Nazareno, D. V.; Lin, S.; Neustadt, B. R.; Cox. K.; Xu, S.; Wojcik, L.; Murray, M. G.; Vantuno, N.; Baroudy, B. M.; Stizki, J. M. J. Med. Chem. 2001, 44, 3343-3346. (b) Zhang, Y.; Rothman, R. B.; Dersch, C. M.; de Costa, B. R.; Jacobson, A. E.; Rice, K. C. J. Med. Chem. 2000, 43, 4840-4849. (c) Matecka, D. ; Rothman, R. B.; Radesca, L.; de Costa, B. R.; Dersch, C. M.; Partilla, J. S.; Pert, A.; Glowa, J. R.; Wojnicki, F. H. E.; Rice, K. C. J. Med. Chem. 1996, 39, 4704-4716. (d) Glowa, J. R.; Fantegrossi, W. E.; Lewis, D. B.; Matecka, D.; Rice, K. C.; Rothman, R. B. J. Med. Chem. 1996, 39, 4689-4691. (e) Corey, E. J. ; Gin, D. Y.; Kania, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9202-9203. (f) Giardiná, D.; Gulini, U.; Massi, M.; Piloni, M. G.; Pompei, P.; Rafaiani, G.; Melchiorre, C. J. Med. Chem. 1993, 36, 690-698. (g) Giardiná, D.; Brasili, L.; Gregori, M.; Massi, M.; Picchio, M. T.; Quaglia, W.; Melchiorre, C. J. Med. Chem. 1989, 32, 50-55. (h) Witiak, D. T.; Trivedi, B. K. J. Med. Chem. 1981, 24, 1329-1332. (i) Manoury, P. M.; Dumas, A. P.; Najer, H. J. Med. Chem. 1979, 22, 554-559.
- (1981) J. Med. Chem. , vol.24 , pp. 1329-1332
- Witiak, D.T.¹ Trivedi, B.K.²

9
- 0018705674
- For examples, see: (a) Tagat, J. R.; Steensma, R. W.; McCombie, S. W.; Nazareno, D. V.; Lin, S.; Neustadt, B. R.; Cox. K.; Xu, S.; Wojcik, L.; Murray, M. G.; Vantuno, N.; Baroudy, B. M.; Stizki, J. M. J. Med. Chem. 2001, 44, 3343-3346. (b) Zhang, Y.; Rothman, R. B.; Dersch, C. M.; de Costa, B. R.; Jacobson, A. E.; Rice, K. C. J. Med. Chem. 2000, 43, 4840-4849. (c) Matecka, D. ; Rothman, R. B.; Radesca, L.; de Costa, B. R.; Dersch, C. M.; Partilla, J. S.; Pert, A.; Glowa, J. R.; Wojnicki, F. H. E.; Rice, K. C. J. Med. Chem. 1996, 39, 4704-4716. (d) Glowa, J. R.; Fantegrossi, W. E.; Lewis, D. B.; Matecka, D.; Rice, K. C.; Rothman, R. B. J. Med. Chem. 1996, 39, 4689-4691. (e) Corey, E. J. ; Gin, D. Y.; Kania, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9202-9203. (f) Giardiná, D.; Gulini, U.; Massi, M.; Piloni, M. G.; Pompei, P.; Rafaiani, G.; Melchiorre, C. J. Med. Chem. 1993, 36, 690-698. (g) Giardiná, D.; Brasili, L.; Gregori, M.; Massi, M.; Picchio, M. T.; Quaglia, W.; Melchiorre, C. J. Med. Chem. 1989, 32, 50-55. (h) Witiak, D. T.; Trivedi, B. K. J. Med. Chem. 1981, 24, 1329-1332. (i) Manoury, P. M.; Dumas, A. P.; Najer, H. J. Med. Chem. 1979, 22, 554-559.
- (1979) J. Med. Chem. , vol.22 , pp. 554-559
- Manoury, P.M.¹ Dumas, A.P.² Najer, H.³

10
- 33751499411
- Shono, T.; Kise, N.; Shirakawa, E.; Matsumoto, H.; Okazaki, E. J. Org. Chem. 1991, 56, 3063-3067.
- (1991) J. Org. Chem. , vol.56 , pp. 3063-3067
- Shono, T.¹ Kise, N.² Shirakawa, E.³ Matsumoto, H.⁴ Okazaki, E.⁵

11
- 0000105705
- Jung, M. E.; Rohloff, J. C. J. Org. Chem. 1985, 50, 4909-4913.
- (1985) J. Org. Chem. , vol.50 , pp. 4909-4913
- Jung, M.E.¹ Rohloff, J.C.²

12
- 0141826052
- (a) Bachmann, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1931, 53, 2672-2676.
- (1931) J. Am. Chem. Soc. , vol.53 , pp. 2672-2676
- Bachmann, W.E.¹

13
- 0000425898
- (b) Smith, J. G.; Veach, C. D. Can. J. Org. Chem. 1966, 44, 2497-2502.
- (1966) Can. J. Org. Chem. , vol.44 , pp. 2497-2502
- Smith, J.G.¹ Veach, C.D.²

14
- 0001308623
- (c) Eisch, J. J.; Kaska, D. D.; Peterson, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 453-456.
- (1966) J. Am. Chem. Soc. , vol.88 , pp. 453-456
- Eisch, J.J.¹ Kaska, D.D.² Peterson, C.J.³

15
- 0000060229
- (d) Smith, J. G.; Ho, I. J. Org. Chem. 1972, 37, 653-656.
- (1972) J. Org. Chem. , vol.37 , pp. 653-656
- Smith, J.G.¹ Ho, I.²

16
- 0141826043
- Beak, P.; Payet, C. R. J. Org. Chem. 1970, 35, 3281-3286.
- (1970) J. Org. Chem. , vol.35 , pp. 3281-3286
- Beak, P.¹ Payet, C.R.²

17
- 0141603015
- Zn: (a) Smith, J. G.; Boettger, T. J. Synth. Commun. 1981, 11, 61-64. (b) Alexakis, A.; Aujard, I.; Kanger, T.; Mangeney, P. Org. Synth. 1999, 76, 23. (c) Tsukinoki, T.; Nagashima, S.; Mitoma, Y.; Tashiro, M. Green Chem. 2000, 2, 117-119.
- (1981) J. Synth. Commun. , vol.11 , pp. 61-64
- Smith, J.G.¹ Boettger, T.²

18
- 85026892788
- Zn: (a) Smith, J. G.; Boettger, T. J. Synth. Commun. 1981, 11, 61-64. (b) Alexakis, A.; Aujard, I.; Kanger, T.; Mangeney, P. Org. Synth. 1999, 76, 23. (c) Tsukinoki, T.; Nagashima, S.; Mitoma, Y.; Tashiro, M. Green Chem. 2000, 2, 117-119.
- (1999) Org. Synth. , vol.76 , pp. 23
- Alexakis, A.¹ Aujard, I.² Kanger, T.³ Mangeney, P.⁴

19
- 0039591720
- (c) Tsukinoki, T.; Nagashima, S.; Mitoma, Y.; Tashiro, M. Green Chem. 2000, 2, 117-119.
- (2000) Green Chem. , vol.2 , pp. 117-119
- Tsukinoki, T.¹ Nagashima, S.² Mitoma, Y.³ Tashiro, M.⁴

20
- 0032516375
- Sm(II): (a) Annuziata, R.; Benaglia, M.; Cinquini, M.; Cozzi, F.; Raimondi, L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3333-3336. (b) Enholm, E. J.; Forbes, D. C.; Holub, D. P. Synth. Commun. 1990, 20, 981-987. (c) Imamoto, T.; Nishimura, S. Chem. Lett. 1990, 1141-1142. (d) Aurrecoechea, J. M.; Fernández-Acebes, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4763-4766.
- (1998) Tetrahedron Lett. , vol.39 , pp. 3333-3336
- Annuziata, R.¹ Benaglia, M.² Cinquini, M.³ Cozzi, F.⁴ Raimondi, L.⁵

21
- 0001782552
- Sm(II): (a) Annuziata, R.; Benaglia, M.; Cinquini, M.; Cozzi, F.; Raimondi, L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3333-3336. (b) Enholm, E. J.; Forbes, D. C.; Holub, D. P. Synth. Commun. 1990, 20, 981-987. (c) Imamoto, T.; Nishimura, S. Chem. Lett. 1990, 1141-1142. (d) Aurrecoechea, J. M.; Fernández-Acebes, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4763-4766.
- (1990) Synth. Commun. , vol.20 , pp. 981-987
- Enholm, E.J.¹ Forbes, D.C.² Holub, D.P.³

22
- 0032516375
- Sm(II): (a) Annuziata, R.; Benaglia, M.; Cinquini, M.; Cozzi, F.; Raimondi, L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3333-3336. (b) Enholm, E. J.; Forbes, D. C.; Holub, D. P. Synth. Commun. 1990, 20, 981-987. (c) Imamoto, T.; Nishimura, S. Chem. Lett. 1990, 1141-1142. (d) Aurrecoechea, J. M.; Fernández-Acebes, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4763-4766.
- (1990) Chem. Lett. , pp. 1141-1142
- Imamoto, T.¹ Nishimura, S.²

23
- 0026739672
- Sm(II): (a) Annuziata, R.; Benaglia, M.; Cinquini, M.; Cozzi, F.; Raimondi, L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3333-3336. (b) Enholm, E. J.; Forbes, D. C.; Holub, D. P. Synth. Commun. 1990, 20, 981-987. (c) Imamoto, T.; Nishimura, S. Chem. Lett. 1990, 1141-1142. (d) Aurrecoechea, J. M.; Fernández-Acebes, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4763-4766.
- (1992) Tetrahedron Lett. , vol.33 , pp. 4763-4766
- Aurrecoechea, J.M.¹ Fernández-Acebes, A.²

24
- 0000651981
- Pb/Al: Tanaka, H.; Dhimane, H.; Fujita, H.; Ikemoto, Y.; Torii, S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3811-3814.
- (1988) Tetrahedron Lett. , vol.29 , pp. 3811-3814
- Tanaka, H.¹ Dhimane, H.² Fujita, H.³ Ikemoto, Y.⁴ Torii, S.⁵

25
- 0001339077
- Mn: Rieke, R. D.; Kim, S. J. Org. Chem. 1998, 63, 5235-5239.
- (1998) J. Org. Chem. , vol.63 , pp. 5235-5239
- Rieke, R.D.¹ Kim, S.²

26
- 0000434941
- Yb: Takaki, K.; Tsubaki, Y.; Tanaka, S.; Beppu, F.; Fujiwara, Y. Chem. Lett. 1990, 203-204.
- (1990) Chem. Lett. , pp. 203-204
- Takaki, K.¹ Tsubaki, Y.² Tanaka, S.³ Beppu, F.⁴ Fujiwara, Y.⁵

27
- 0027526223
- In: Kalyanam, N.; Rao, G. V. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1647-1648.
- (1993) Tetrahedron Lett. , vol.34 , pp. 1647-1648
- Kalyanam, N.¹ Rao, G.V.²

28
- 0001321321
- Ti: Talukdar, S.; Banerji, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 3468-3470.
- (1998) J. Org. Chem. , vol.63 , pp. 3468-3470
- Talukdar, S.¹ Banerji, A.²

29
- 0032509277
- V: Hatano, B.; Ogawa, A.; Hirao, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 9421-9424.
- (1998) J. Org. Chem. , vol.63 , pp. 9421-9424
- Hatano, B.¹ Ogawa, A.² Hirao, T.³

30
- 0000321153
- Zr: Buchwald, S. L.; Watson, B. T.; Wannamaker, M. W.; Dewan, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4486-4494.
- (1989) J. Am. Chem. Soc. , vol.111 , pp. 4486-4494
- Buchwald, S.L.¹ Watson, B.T.² Wannamaker, M.W.³ Dewan, J.C.⁴

31
- 0035515754
- Siu, T.; Li, W.; Yudin, A. K. J. Comb. Chem. 2001, 3, 554-558.
- (2001) J. Comb. Chem. , vol.3 , pp. 554-558
- Siu, T.¹ Li, W.² Yudin, A.K.³

32
- 0035936779
- For d/l selective protocols, see: (a) Al/Sm: Yanada, R.; Okaniwa, M.; Kaieda, A.; Ibuka, T.; Takemoto, Y. J. Org. Chem. 2001, 66, 1283-1286. (b) Mo: Cameron, T. M.; Ortiz, C. G.; Abboud, K. A.; Boncella, J. M.; Baker, R. T.; Scott, B. L. Chem. Commun. 2000, 573-574. (c) Zn/Cu: Shimizu, M.; Iida, T.; Fujisawa, T. Chem. Lett. 1995, 609-610. (d) Ti: Mangeney, P.; Tjero, T.; Alexakis, A.; Grosjean, F.; Normant, J. Synthesis 1988, 255-257. (e) Nb: Roskamp, E. J.; Pedersen, S. F. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3152-3154.
- (2001) J. Org. Chem. , vol.66 , pp. 1283-1286
- Yanada, R.¹ Okaniwa, M.² Kaieda, A.³ Ibuka, T.⁴ Takemoto, Y.⁵

33
- 0034615996
- For d/l selective protocols, see: (a) Al/Sm: Yanada, R.; Okaniwa, M.; Kaieda, A.; Ibuka, T.; Takemoto, Y. J. Org. Chem. 2001, 66, 1283-1286. (b) Mo: Cameron, T. M.; Ortiz, C. G.; Abboud, K. A.; Boncella, J. M.; Baker, R. T.; Scott, B. L. Chem. Commun. 2000, 573-574. (c) Zn/Cu: Shimizu, M.; Iida, T.; Fujisawa, T. Chem. Lett. 1995, 609-610. (d) Ti: Mangeney, P.; Tjero, T.; Alexakis, A.; Grosjean, F.; Normant, J. Synthesis 1988, 255-257. (e) Nb: Roskamp, E. J.; Pedersen, S. F. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3152-3154.
- (2000) Chem. Commun. , pp. 573-574
- Cameron, T.M.¹ Ortiz, C.G.² Abboud, K.A.³ Boncella, J.M.⁴ Baker, R.T.⁵ Scott, B.L.⁶

34
- 0003102075
- For d/l selective protocols, see: (a) Al/Sm: Yanada, R.; Okaniwa, M.; Kaieda, A.; Ibuka, T.; Takemoto, Y. J. Org. Chem. 2001, 66, 1283-1286. (b) Mo: Cameron, T. M.; Ortiz, C. G.; Abboud, K. A.; Boncella, J. M.; Baker, R. T.; Scott, B. L. Chem. Commun. 2000, 573-574. (c) Zn/Cu: Shimizu, M.; Iida, T.; Fujisawa, T. Chem. Lett. 1995, 609-610. (d) Ti: Mangeney, P.; Tjero, T.; Alexakis, A.; Grosjean, F.; Normant, J. Synthesis 1988, 255-257. (e) Nb: Roskamp, E. J.; Pedersen, S. F. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3152-3154.
- (1995) Chem. Lett. , pp. 609-610
- Shimizu, M.¹ Iida, T.² Fujisawa, T.³

35
- 0000295238
- For d/l selective protocols, see: (a) Al/Sm: Yanada, R.; Okaniwa, M.; Kaieda, A.; Ibuka, T.; Takemoto, Y. J. Org. Chem. 2001, 66, 1283-1286. (b) Mo: Cameron, T. M.; Ortiz, C. G.; Abboud, K. A.; Boncella, J. M.; Baker, R. T.; Scott, B. L. Chem. Commun. 2000, 573-574. (c) Zn/Cu: Shimizu, M.; Iida, T.; Fujisawa, T. Chem. Lett. 1995, 609-610. (d) Ti: Mangeney, P.; Tjero, T.; Alexakis, A.; Grosjean, F.; Normant, J. Synthesis 1988, 255-257. (e) Nb: Roskamp, E. J.; Pedersen, S. F. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3152-3154.
- (1988) Synthesis , pp. 255-257
- Mangeney, P.¹ Tjero, T.² Alexakis, A.³ Grosjean, F.⁴ Normant, J.⁵

36
- 0000369272
- For d/l selective protocols, see: (a) Al/Sm: Yanada, R.; Okaniwa, M.; Kaieda, A.; Ibuka, T.; Takemoto, Y. J. Org. Chem. 2001, 66, 1283-1286. (b) Mo: Cameron, T. M.; Ortiz, C. G.; Abboud, K. A.; Boncella, J. M.; Baker, R. T.; Scott, B. L. Chem. Commun. 2000, 573-574. (c) Zn/Cu: Shimizu, M.; Iida, T.; Fujisawa, T. Chem. Lett. 1995, 609-610. (d) Ti: Mangeney, P.; Tjero, T.; Alexakis, A.; Grosjean, F.; Normant, J. Synthesis 1988, 255-257. (e) Nb: Roskamp, E. J.; Pedersen, S. F. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3152-3154.
- (1987) J. Am. Chem. Soc. , vol.109 , pp. 3152-3154
- Roskamp, E.J.¹ Pedersen, S.F.²

37
- 0000336605
- (a) Kise, N.; Oike, H.; Okazaki, E.; Yoshimoto, M.; Shono, T. J. Org. Chem. 1995, 60, 3980-3992.
- (1995) J. Org. Chem. , vol.60 , pp. 3980-3992
- Kise, N.¹ Oike, H.² Okazaki, E.³ Yoshimoto, M.⁴ Shono, T.⁵

38
- 0026673273
- (b) Shono, T.; Kise, N.; Oike, H.; Yoshimoto, M.; Okizaki, E. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5559-5562.
- (1992) Tetrahedron Lett. , vol.33 , pp. 5559-5562
- Shono, T.¹ Kise, N.² Oike, H.³ Yoshimoto, M.⁴ Okizaki, E.⁵

39
- 33751499411
- (c) Shono, T.; Kise, N. Shirakawa, E.; Matsumoto, H.; Okazaki, E. J. Org. Chem. 1991, 56, 3063-3067.
- (1991) J. Org. Chem. , vol.56 , pp. 3063-3067
- Shono, T.¹ Kise, N.² Shirakawa, E.³ Matsumoto, H.⁴ Okazaki, E.⁵

40
- 84986366227
- (d) Betschart, C.; Schmidt, B.; Seebach, D. Helv. Chim. Act. 1988, 71, 1999-2021.
- (1988) Helv. Chim. Act. , vol.71 , pp. 1999-2021
- Betschart, C.¹ Schmidt, B.² Seebach, D.³

41
- 0141714624
- Brønsted acids have been used in a similar manner for pinacol couplings; see: (a) Gansäuer, A.; Bauer, D. Eur. J. Org. Chem. 1998, 2673-2676. (b) Gansäuer, A.; Bauer, D. J. Org. Chem. 1998, 63, 2070-2071.
- (1998) Eur. J. Org. Chem. , pp. 2673-2676
- Gansäuer, A.¹ Bauer, D.²

42
- 0039750771
- Brønsted acids have been used in a similar manner for pinacol couplings; see: (a) Gansäuer, A.; Bauer, D. Eur. J. Org. Chem. 1998, 2673-2676. (b) Gansäuer, A.; Bauer, D. J. Org. Chem. 1998, 63, 2070-2071.
- (1998) J. Org. Chem. , vol.63 , pp. 2070-2071
- Gansäuer, A.¹ Bauer, D.²

43
- 0002267777
- (a) Kolthoff, Z. M.; Chantooni, M. K., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 23.
- (1968) J. Am. Chem. Soc. , vol.90 , pp. 23
- Kolthoff, Z.M.¹ Chantooni M.K., Jr.²

44
- 33646400742
- (b) Courtot-Coupez, J.; LeDemezet, M. Bull. Soc. Chim. Fr. 1969, 1033.
- (1969) Bull. Soc. Chim. Fr. , pp. 1033
- Courtot-Coupez, J.¹ LeDemezet, M.²

45
- 0141826040
- (c) Bordwell, F. G.; Algrim, D. J. Org. Chem. 1976, 41, 2508.
- (1976) J. Org. Chem. , vol.41 , pp. 2508
- Bordwell, F.G.¹ Algrim, D.²

46
- 0141603014
- note
- See Supporting Information for details.

47
- 0141826041
- note
- 3CN gave a reduction potential of -1.51 eV, whereas an aliphatic imine did not cleanly reduce before solvent reduction was observed (ca. -1.9 eV). See Supporting Information for details.

48
- 0141603013
- note
- Stereochemistry was assigned on the basis of a previous synthesis; see ref2.

49
- 0141491415
- note
- The analogous eight-membered product is produced in significantly lower yields (10-20%).

50
- 0141491411
- note
- This is a similar model to that proposed by Shono and co-workers for electrochemically mediated reductive cyclization of imines in ref2.

* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.