Cation-π interactions between alkali metal cations and neutral double bonds

Collection of Czechoslovak Chemical Communications

Volumn 69, Issue 5, 2004, Pages 1050-1062

  Hu, Jiaxin ^a   Barbour, Leonard J ^b   Gokel, George W ^a  

^a WASHINGTON UNIVERSITY SCHOOL OF MEDICINE   (United States)

^b STELLENBOSCH UNIVERSITY   (South Africa)

Author keywords

Alkali metals; Alkene complexes; Azacrown compounds; Crown compounds; Macrocycles; Podands; Supramolecular chemistry; X ray diffraction

Indexed keywords

ALKALI METAL; CATION; POTASSIUM ION; SODIUM ION;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL INTERACTION; CHEMICAL REACTION; COMPLEX FORMATION; REACTION ANALYSIS;

EID: 3242800438     PISSN: 00100765     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1135/cccc20041050     Document Type: Article

References (62)

1. Ma J. C., Dougherty D. A.: Chem. Rev. 1997, 97, 1303.
2. Sunner J., Nishizawa K., Kebarle P.: J. Phys. Chem. 1981, 85, 1814.
3. Meot-Ner M., Deakyne C. A.: J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 474.
4. Burley S. K., Petsko G. A.: FEBS Lett. 1986, 203, 139.
5. Inokuchi F., Miyahara Y., Inazu T., Shinkai S.: Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1364.
6. Cabarcos O. M., Weinheimer C. J., Lisy J. M.: J. Chem. Phys. 1998, 108, 5151.
7. Guo B. C., Purnell J. W., Castleman A. W., Jr.: Chem. Phys. Lett. 1990, 168, 155.
8. a) Dunbar R. C.: J. Phys. Chem. A 1998, 102, 8946;
9. b) Ryzhov V., Dunbar R. C.: J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2259;
10. c) Ryzhov V., Dunbar R. C., Cerda B., Wesdemiotis C.: J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2000, 11, 1037.
11. a) Nicholas J. B., Hay B. P., Dixon D. A.: J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1394;
12. b) Nicholas J. B., Hay B. P.: J. Phys. Chem. A 1999, 103, 9815.
13. Wouters J.: J. Comput. Chem. 2000, 21, 847.
14. a) Kumpf R. A., Dougherty D. A.: Science 1993, 261, 1708;
15. b) Mecozzi S., West A. P., Jr., Dougherty D. A.: Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 10566;
16. c) Mecozzi S., West A. P., Jr., Dougherty D. A.: J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2307;
17. d) Zhonge W., Gallivan J. P., Zhang Y., Li L., Lester H. A., Dougherty D. A.: Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 12088.
18. Wouters J.: Protein Sci. 1998, 7, 2472.
19. King B. T., Noll B. C., Michl J.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1999, 64, 1001.
20. Fukin G. K., Lindeman S. V., Kochi J. K.: J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8329.
21. Arnold K. A., Viscariello A. M., Kim M., Candour R. D., Fronczek F. R., Gokel G. W.: Tetrahedron Lett. 1988, 3025.
22. De Wall S. L., Meadows E. S., Harbour L. J., Gokel G. W.: Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 6271.
23. De Wall S. L., Harbour L. J., Gokel G. W.: J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8405.
24. De Wall S. L., Meadows E. S., Harbour L. J., Gokel G. W.: J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5613.
25. Gokel G. W.: Chem. Soc. Rev. 1992, 21, 39.
26. Meadows E. S., De Wall S. L., Harbour L. J., Gokel G. W.: J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3092.
27. Ma J. C., Dougherty D. A.: Chem. Rev. 1997, 97, 1303.
28. Hu J., Harbour L. J., Gokel G. W.: J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10940.
29. Hu J., Harbour L. J., Gokel G. W.: Chem. Commun. 2001, 1858.
30. Hu J., Harbour L. J., Gokel G. W.: J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9486.
31. Gatto V. J., Gokel G. W.: J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 8240.
32. Gandour R. D., Fronczek F. R., Gatto V. J., Minganti C., Schultz R. A., White B. D., Arnold K. A., Mazzocchi D., Miller S. R., Gokel G. W.: J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4078.
33. Weber G., Saenger W., Muller K., Wehner W., Vogtle F.: Inorg. Clin. Acta 1983, 77, L199.
34. Harbour L. J., De Wall S. L., Ferdani R., Fronczek F. R., Gokel G. W.: Inorg. Chim. Acta 2001, 317, 121.
35. Chi K.-W., Wei H.-C., Kottke T., Lagow R. J.: J. Org. Chem. 1996, 61, 5684.
36. Bordunov A. V., Dalley N. K., Kou X., Bradshaw J. S., Pastushok V. N.: J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 933.
37. Bordunov A. V., Bradshaw J. S., Zhang X. X., Dalley N. K., Kou X., Izatt R. M.: Inorg. Chem. 1996, 35, 7229.
38. Habata Y., Akabori S.: J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 3871.
39. Kubo K., Ishige R., Kato N., Yamamoto E., Sakurai T.: Heterocycles 1997, 45, 2365.
40. Kiralj R., Kojic-Prodic B., Zinic M., Alihodzic S., Trinajstic N.: Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1996, 52, 823.
41. Alihodzic S., Zinic M., Klaic B., Kiralj R., Kojic-Prodic B., Herceg M., Cimerman Z.: Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8345.
42. Hirotsu K., Miyahara I., Higuchi T., Toda M., Tsukube H., Matsumoto K.: Chem. Lett. 1992, 699.
43. Martens C. F., Gebbink R. J. M. K., Feiters M. C., Kooijman H., Smeets W. J. J., Spek A. L., Nolte R. J. M.: Inorg. Chem. 1994, 33, 5541.
44. a) Prince P. D., Cragg P. J., Steed J. W.: Chem. Commun. 1999, 1179;
45. b) Arya P., Channa A., Cragg P. J., Prince P. D., Steed J. W.: New J. Chem. 2002, 26, 440.
46. Hughes D. L.: J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1975, 2374.
47. Vance D. E., Vance J. E.: Biochemistry of Lipids, Lipoproteins, and Membranes. Elsevier, Amsterdam 1996.
48. a) Yeagle P.: The Membranes of Cells, 2nd ed. Academic Press, London 1993;
49. b) Siskind L. J., Kolesnick R. N., Colombini M.: J. Biol. Chem. 2002, 277, 26796;
50. c) Edidin M.: Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2003, 32, 257.
51. Caldwell J. W., Kollman P. A.: J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4177.
52. France M. R., Pullins S. H., Duncan M. A.: J. Chem. Phys. 1998, 109, 8842.
53. Reddic J. E., Duncan M. A.: Chem. Phys. Lett. 1999, 312, 96.
54. Zaric S. D.: Chem Phys. 2000, 256, 213.
55. Zaric S. D.: Chem. Phys. Lett. 1999, 311, 77.
56. a) Moskovskaya T. E., Vitkovskaya N. M., Bernshtein V. G., Trofimov B. A.: Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1982, 7, 1474;
57. b) Vitkovskaya N. M., Moskovskaya T. E., Trofimov B. A.: Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1982, 7, 1477.
58. Amicangelo J. C., Armentrout P. B.: J. Phys. Chem. A 2000, 104, 11420.
59. Kim D., Hu S., Tarakeshwar P., Kim K. S.: J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1128.
60. a) Barbour L. J.: J. Supramol. Chem. 2001, 1, 189;
61. b) Atwood J. L., Barbour L. J.: Cryst. Growth Des. 2003, 3, 3.
62. Katritzky A. R., Belyakov S. A., Sorochinsky A. E., Steel P. J., Schall O. F., Gokel G. W.: J. Org. Chem. 1996, 61, 7585.