Synthesis, helicity, and chromism of optically active poly(phenylacetylene) s carrying different amino acid moieties and pendant terminal groups

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 110, Issue 23, 2006, Pages 11128-11138

  Lai, Lo Ming ^a   Lam, Jacky W Y ^a   Qin, Anjun ^a   Dong, Yongqiang ^a,b   Tang, Ben Zhong ^a,b  

^a HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Hong Kong)

^b ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; MOLECULAR WEIGHT; MONOMERS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; POLYMERIZATION; SYNTHESIS (CHEMICAL); THERMODYNAMIC STABILITY;

CHROMISM; HELICITY; PENDANT TERMINAL GROUPS; TRIFLUOROACETIC ACID;

ORGANIC POLYMERS;

EID: 33745699433     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp057179q     Document Type: Article

References (74)

1. (a) Zubay, G. L. Biochemistry, 4th ed.; Wm. C. Brown Publishers: Boston, MA, 1998; Chapters 5 and 8.
2. (b) Johnson, G. B. The Living World, 2nd ed.; McGraw-Hill: Boston, MA, 2000; Chapters 4 and 25.
3. (a) Patzlaff, J. S.; Moeller, J. A.; Barry, B. A.; Brooker, R. J. Biochemistry 1998, 37, 15363.
4. (b) Brizard, A.; Oda, R.; Hue, I. Top. Curr. Chem. 2005, 256, 167.
5. (c) Fleishman, S. J.; Unger, V. M.; Ben-Tal, N. Trends Biochem. Sci. 2006, 31, 106.
6. (a) Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 745.
7. (b) Rivera, J. M.; Craig, S. L.; Martin, T.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2130.
8. (c) Nelson, J. C.; Saven, J. G.; Moore, J. S.; Wolynes, P. G. Science 1997, 277, 1793.
9. (d) Green, M. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3139.
10. (e) Yashima, E.; Maeda, K.; Okamoto, Y. Nature 1999, 399, 449.
11. (a) Cha, J. N.; Stucky, G. D.; Morse, D. E.; Deming, T. J. Nature 2000, 403, 289.
12. (b) Yu, S. M.; Soto, C. M.; Tirrell, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6552.
13. (c) Chung, Y. I.; Christianson, L. A.; Stanger, H. E.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 120, 10555.
14. (d) Akagi, K.; Piao, G.; Kaneko, S.; Sakamaki, K.; Shirakawa, H.; Kyotani, M. Science 1998, 282, 1683.
15. (a) Rowan, A. E.; Nolle, R. J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1988, 37.
16. (b) Zubarev, E. R.; Pralle, M. U.; Li, L. M.; Stupp, S. I. Science 1999, 283, 523.
17. (c) Jenekhe, S. A.; Chen, X. I. Science 1999, 283, 372.
18. (d) Whitesides, G. M.; Ismagilov, R. F. Science 1999, 284, 89.
19. (e) Lashuel, H. A.; LaBrenz, R.; Woo, L.; Serpell, L. C.; Kelly, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5262.
20. (f) Cheuk, K. K. L.; Li, B. S.; Tang, B. Z. Curr. Trends Polym. Sci. 2002, 7, 41.
21. (a) McQuade, D. T.; Pullen, A. E.; Swager, T. M. Chem. Rev. 2001, 101, 2537.
22. (b) Saxena, A.; Fujiki, M.; Rai, R.; Kim, S.-Y.; Kwak, G. Macromol. Rapid Commun. 2004, 25, 1771.
23. (c) Jeong, K.-U.; Knapp, B. S.; Ge, J. J.; Jin, S.; Graham, M. J.; Harris, F. W.; Cheng, S. Z. D. Chem. Mater. 2006, 18, 680.
24. (a) Ciardelli, F.; Lanzillo, S.; Pieroni, O. Macromolecules 1974, 7, 174.
25. (b) Moore, J. S.; Gorman, C. B.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1704.
26. (c) Ciferri, A. Macromol. Rapid Commun. 2001, 23, 511.
27. (a) Tang, B. Z.; Kotera, N. Macromolecules 1989, 22, 4388.
28. (b) Tang, B. Z. Polym. News 2001, 26, 262.
29. (c) Lam, J. W. Y.; Dong, Y.; Cheuk, K. K. L.; Tang, B. Z. Macromolecules 2003, 36, 7927.
30. (d) Dong, Y.; Lam, J. W. Y.; Cheuk, K. K. L.; Tang, B. Z. J. Polym. Mater. 2003, 20, 189.
31. (e) Lam, J. W. Y.; Dong, Y. P.; Cheuk, K. K. L.; Law, C. C. W.; Lai, L. M.; Tang, B. Z. Macromolecules 2004, 37, 6695.
32. (a) Fukushima, T.; Takachi, K.; Tsuchihara, K. Macromolecules 2006, 39, 3103.
33. (b) Zhao, H. C.; Sanda, F.; Masuda, T. J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 5168.
34. (c) Sanda, F.; Terada, K.; Masuda, T. Macromolecules 2005, 38, 8149.
35. (d) Onouchi, H.; Hasegawa, T.; Kashiwagi, D.; Lshiguro, H.; Maedak, K.; Yashima, E. Macromolecules 2005, 38, 8625.
36. (e) Maeda, K.; Matsushita, Y.; Ezaka, M.; Yashima, E. Macromolecules 2005, 38, 4152.
37. (f) Gal, Y. S.; Lim, K. T.; Shim, S. Y.; Kim, S. Y. H.; Koh, K.; Jang, S. H.; Jin, S. H. Synth. Met. 2005, 154, 169.
38. (g) Akagi, K.; Guo, S.; Mon, T.; Goh, M.; Piao, G.; Kyotani, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14647.
39. (h) Iwasaki, T.; Nishide. H. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 1665.
40. (i) Kang, S. W.; Jin, S. H.; Chien, L. C.; Sprunt, S. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 329.
41. (j) Percec, V.; Obata, M.; Rudick, J. G.; De, B. B.; Glodde, M.; Bera, T. K.; Magonov, S. N.; Balagurusamy, V. S. K.; Heiney, P. A. J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2002, 40, 3509.
42. (a) Cheuk, K. K. L.; Lam, J. W. Y.; Chen, J.; Lai, L. M.; Tang, B. Z. Macromolecules 2003, 36, 5947.
43. (b) Cheuk, K. K. L.; Lam, J. W. Y.; Lai, L. M.; Dong, Y.; Tang, B. Z. Macromolecules 2003, 36, 9752.
44. (c) Li, B.; Cheuk, K. K. L.; Ling, L.; Chen, J.; Xiao, X.; Bai, C.; Tang, B. Z. Macromolecules 2003, 36, 77.
45. (d) Li, B.; Cheuk, K. K. L.; Salhi, F.; Lam, J. W. Y.; Cha, J. A. K.; Xiao, K.; Bai, C.; Tang, B. Z. Nano Lett. 2001, 36, 323.
46. (e) Li, B.; Kang, S.; Cheuk, K. K. L.; Wan, L.; Ling, L.; Bai, C.; Tang, B. Z. Langmuir 2004, 20, 7598.
47. (f) Li, B.; Chen, J.; Zhu, C.; Leung, K. K. L.; Wan, L.; Bai, C.; Tang, B. Z. Langmuir 2004, 20, 2515.
48. (a) Lai, L. M.; Lam, J. W. Y.; Cheuk, K. K. L.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Tang, B. Z. J. Polym. Sci. Polym. Chem. 2005, 43, 3701.
49. (b) Lai, L. M.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 2117.
50. (a) Cheuk, K. K. L.; Tang, B. Z. In Chromogenic Phenomena in Polymers: Tunable Optical Properties; Jenekhe, S. A., Kiserow, D., Eds.; ACS Symp. Ser. No. 888; American Chemical Society: Washington, DC, 2005; Chapter 26, p 340.
51. (b) Cheuk, K. K. L.; Li, B. S.; Tang, B. Z. In Encyclopedia of Nanoscience and Nanotechnology; Nalwa, H. S., Ed.; American Scientific Publishers: Stevenson Ranch, CA, 2004; Vol. 8, p 703.
52. (c) Li, B.; Cheuk, K. K. L.; Chen, J.; Xiao, X.; Bai, C.; Tang, B. Z. In Nano Science and Technology-Novel Structures and Phenomena; Tang, Z. K., Sheng, P., Eds.; Taylor & Francis: London, UK, 2003; Chapter 9, p 98.
53. (d) Tang, B. Z.; Cheuk, K. K. L.; Salhi, F.; Li, B.; Lam, J. W. Y.; Cha, J. A. K.; Xiao, X. In Synthetic Macromolecules with Higher Structural Order; Khan, I. M., Ed.; ACS Symp. Ser. No. 812; American Chemical Society: Washington, DC, 2001; Chapter 10, p 133.
54. Tang, B. Z.; Poon, W. H.; Leung, S. M.; Peng, H. Macromolecules 1997, 30, 2209 and references therein.
55. Tang, B. Z.; Kong, X.; Wan, X.; Feng, X.-D. Macromolecules 1997, 30, 5620 and references therein.
56. Jones, J. Amino Acid and Peptide Synthesis; Oxford University Press: Oxford, UK, 1992; Chapter 19.
57. (a) Umeda, Y.; Kaneko, T.; Teraguchi, M.; Aoki, T. Chem. Lett. 2005, 34, 854.
58. (b) Mastrorilli, P.; Nobile, C. F.; Grisorio, R.; Rizzuti, A.; Suranna, G. P.; Acierno, D.; Amendola, E.; Iannelli, P. Macromolecules 2004, 37, 4488.
59. (c) Schenning, A. P. H.; Fransen, M.; Meijer, E. W. Macromol. Rapid Commun. 2002, 23, 266.
60. (d) Mitsuyama, M.; Konda, K. Macromol. Chem. Phys. 2000, 201, 1613.
61. (e) Balcar, H.; Sedlacek, J.; Vohlidal, J.; Zednik, J.; Blechta, V. Macromol. Chem. Phys. 1999, 200, 2591.
62. (f) Hirao, K.; Ishii, Y.; Terao, T.; Kishimoto, Y.; Miyatake, T.; Ikariya, T.; Noyori, R. Macromolecules 1998, 31, 3405.
63. (g) Russo, M. V.; Iucci, G.; Furlani, A.; Camus, A.; Marsich, N. Appl. Organomet. Chem. 1992, 6, 517.
64. (h) Yang, W.; Tabata, M.; Kobayashi, S.; Yokota, K.; Shimizu, A. Polym. J. 1991, 23, 1135.
65. Percec, V.; Rudick, J. G.; Peterca, M.; Wagner, M.; Obata, M.; Mitchell, C. M.; Cho, W. D.; Balagurusamy, V. S. K.; Heiney, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15257.
66. (a) Shirakawa, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2575.
67. (b) MacDiarmid, A. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2581.
68. (c) Heeger, A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2591.
69. (a) Chen, J. W.; Law, C. C. W.; Lam, J. W. Y.; Dong, Y.; Lo, S. M. F.; Williams, I. D.; Zhu, D.; Tang, B. Z. Chem. Mater. 2003, 15, 1535.
70. (b) Lide, D. R. CRC Handbook of Chemistry and Physics; CRC Press: Boca Raton, FL, 1994; pp 6-155.
71. (a) Nakanishi, K.; Berova, N.; Woody, R. W. Circular Dichroism: Principles and Applications; Wiley-VCH: New York, 2000.
72. (b) Ciradelli, F.; Tsuchida, E.; Wohrle, D. Macromolecular-Metal Complexes; Springer: Berlin, Germany, 1996.
73. Lam, J. W. Y.; Luo, J.; Dong, Y.; Cheuk, K. K. L.; Tang, B. Z. Macromolecules 2002, 35, 8288.
74. Tonelli, A. E. NMR Spectroscopy and Polymer Microstructure: the Conformational Connection; VCH: New York, 1989.