Towards an understanding of the polar Diels-Alder reactions of nitrosoalkenes with enamines: A theoretical study

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 11, 2006, Pages 2570-2580

  Domingo, Luis R ^a   Picher, M Teresa ^a   Arroyo, Pau ^a  

^a UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

Author keywords

Density functional calculations; Diels Alder reactions; Electrophilicity; Nitrosoethylenes; Reaction mechanisms

Indexed keywords

EID: 33744954824     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200500978     Document Type: Article

References (112)

1. P. I. Dalko, L. Moisan, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3726.
2. W. Notz, F. Tanaka, C. F. Barbas III, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 580.
3. D. B. Ramachary, N. S. Chowdari, C. F. Barbas III, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6743.
4. B. List, Tetrahedron 2002, 58, 5573.
5. a) Z. G. Hajos, D. R. Parrish, J. Org. Chem. 1974, 39, 1615;
6. b) B. List, P. Pojarliev, C. Castello, Org. Lett. 2001, 3, 537;
7. c) A. B. Northrup, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6798.
8. a) A. Cordova, W. Notz, G. Zhong, J. M. Betancort, C. F. Barbas III, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1842;
9. b) P. Pojarliev, W. T. Biller, H. J. Martin, B. List, Synlett 2003, 1903;
10. c) W. Notz, F. Tanaka, S. Watanabe, N. S. Chowdari, J. M. Turner, R. Thayumanavan, C. F. Barbas III, J. Org. Chem. 2003, 68, 9624.
11. a) T. Bui, C. F. Barbas III, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6951;
12. b) J. M. Betancort, K. Sakthivel, R. Thayumanavan, C. F. Barbas III, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4441;
13. c) J. M. Betancort, K. Sakthivel, R. Thayumanavan, F. Tanaka, C. F. Barbas III, Synthesis 2004, 1509.
14. a) K. A. Ahrendt, C. J. Borths, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4243;
15. b) R. Thayumanavan, B. Dhevalapally, K. Sakthivel, F. Tanaka, C. F. Barbas III, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3817.
16. a) A. Kamimura, Y. Kaneko, A. Ohta, A. Kakehi, H. Matsuda, S. Kanemasa, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4349;
17. b) A. Kamimura, Y. Kaneko, A. Ohta, K. Matsuura, Y. Fujimoto, A. Kakehi, S. Kanemasa, Tetrahedron 2002, 58, 9613;
18. c) R. Zimmer, B. Orschel, S. Scherer, H.-U. Reißig, Synthesis 2002, 1553;
19. d) R. Zimmer, M. Hoffmann, H.-U. Reißig, Chem. Ber. 1992, 125, 2243;
20. e) J. Angermann, K. Homann, H.-U. Reißig, R. Zimmer, Synlett 1995, 1014;
21. f) J. K. Gallos, V. C. Sarli, A. C. Varvogli, C. Z. Papadoyanni, S. D. Papaspyrou, N. G. Argyropoulos, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3905;
22. g) S. Nakanishi, Y. Shirai, K. Takahashi, Y. Otsuji, Chem. Lett. 1981, 869;
23. h) R. Zimmer, H.-U. Reißig, J. Org. Chem. 1992, 57, 339;
24. i) M. Buchholz, F. Hiller, H.-U. Reißig, Eur. J. Org. Chem. 2002, 2838;
25. j) C. Hippeli, H.-U. Reißig, Liebigs Ann. Chem. 1990, 217;
26. k) C. Hippeli, R. Zimmer, H.-U. Reißig, Liebigs Ann. Chem. 1990, 469;
27. l) P. Bravo, G. Gaudiano, P. P. Ponti, A. Umani-Ronchi, Tetrahedron 1970, 26, 1315;
28. m) T. L. Gilchrist, G. M. Iskander, A. K. Yagoub, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 696;
29. n) T. L. Gilchrist, G. M. Iskander, A. K. Yagoub, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 2769;
30. o) C. Hippeli, H.-U. Reißig, Liebigs Ann. Chem. 1990, 475.
31. For a review of the asymmetric Diels-Alder reactions of nitroso compounds, see: Y. Yamamoto, H. Yamamoto, Eur. J. Org. Chem., DOI:10.1002/ejoc.200500847.
32. a) R. Faragher, T. L. Gilchrist, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 581;
33. b) D. E. Davies, T. L. Gilchrist, T. G. Roberts, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983, 1275;
34. c) T. L. Gilchrist, T. G. Roberts, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983, 1283;
35. d) T. L. Gilchrist, Chem. Soc. Rev. 1983, 12, 53;
36. e) R. Zimmer, H.-U. Reißig, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1518;
37. f) H.-U. Reißig, C. Hippeli, T. Arnold, Chem. Ber. 1990, 123, 2403;
38. g) K. Paulini, H.-U. Reißig, P. Rademacher, J. Prakt. Chem. 1995, 337, 209;
39. h) D. Sperling, A. Mehlhorn, H.-U. Reißig, J. Fabian, Liebigs Ann. 1996, 1615;
40. i) R. Zimmer, J. Angermann, U. Hain, F. Hiller, H.-U. Reißig, Synthesis 1997, 1467.
41. J. Lee, L. Chen, A. H. West, G. B. Richter-Addo, Chem. Rev. 2002, 102, 1019.
42. T. C. Wabnitz, S. Saaby, K. A. Jorgensen, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 828.
43. a) L. R. Domingo, M. Arnó, M. J. Andrés, J. Org. Chem. 1999, 64, 5867;
44. b) L. R. Domingo, A. Asensio, J. Org. Chem. 2000, 65, 1076;
45. c) L. R. Domingo, A. Asensio, P. Arroyo, J. Phys. Org. Chem. 2002, 15, 660.
46. S. E. Denmark, A. Thorarensen, Chem. Rev. 1996, 96, 137.
47. R. G. Parr, L. von Szentpaly, S. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1922.
48. P. Geerlings, F. De Proft, W. Langenaeker, Chem. Rev. 2003, 103, 1793.
49. L. R. Domingo, M. J. Aurell, P. Pérez, R. Contreras, Tetrahedron 2002, 58, 4417.
50. a) M. Arnó, L. R. Domingo, Theor. Chem. Acc. 2002, 108, 232;
51. b) M. Arno, L. R. Domingo, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 637;
52. c) M. Arno, R. J. Zaragozá, L. R. Domingo, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 1541;
53. d) M. Arnó, R. J. Zaragozá, L. R. Domingo, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 2764.
54. a) L. R. Domingo, Tetrahedron 2002, 58, 3765;
55. b) L. R. Domingo, M. J. Aurell, J. Org. Chem. 2002, 67, 959;
56. c) L. R. Domingo, M. J. Aurell, P. Pérez, R. Contreras, J. Org. Chem. 2003, 68, 3884;
57. d) L. R. Domingo, J. Andrés, J. Org. Chem. 2003, 68, 8662;
58. e) L. R. Domingo, Eur. J. Org. Chem. 2004, 4788;
59. f) P. Arroyo, M. T. Picher, L. R. Domingo, F. Terrier, Tetrahedron 2005, 61, 7359.
60. W. L. Jorgensen, D. Lim, J. F. Blake, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2936.
61. a) B. Jursic, Z. Zdravkovski, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 1223;
62. b) B. Jursic, J. Mol. Struc. (THEOCHEM) 1996, 365, 55;
63. c) E. Goldstein, B. Beno, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6036.
64. W. J. Hehre, L. Radom, P. v. R. Schleyer, J. A. Pople, Ab initia Molecular Orbital Theory, Wiley, New York, 1986.
65. a) J. Cizek, Adv. Chem. Phys. 1969, 14, 35;
66. b) G. D. Purvis, R. J. Bartlett, J. Chem. Phys. 1982, 76, 1910;
67. c) E. Scuseria, C. L. Janssen, H. F. Schaefer III, J. Chem. Phys. 1988, 89, 7382;
68. d) G. E. Scuseria, H. F. Schaefer III, J. Chem. Phys. 1989, 90, 3700.
69. M. J. S. Dewar, S. Olivella, J. J. P. Stewart, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5771.
70. L. R. Domingo, J. Org. Chem. 2001, 66, 3211.
71. K. B. Wiberg, Tetrahedron 1968, 24, 1083.
72. These calculations were performed following the suggestions of one referee.
73. a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648;
74. b) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
75. a) R. V. Stanton, K. M. Merz, J. Chem. Phys. 1994, 100, 434;
76. b) J. E. Carpenter, C. P. Sosa, J. Mol. Struct., (THEOCHEM) 1994, 311, 325;
77. c) J. Baker, M. Muir, J. Andzelm, J. Chem. Phys. 1995, 102, 2036;
78. d) B. Jursic, Z. Zdravkovski, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 1223;
79. e) E. Goldstein, B. Beno, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6036;
80. f) V. Branchadell, J. Font, A. G. Moglioni, C. Ochoa de Echaguen, A. Oliva, R. M. Ortuño, J. Veciana, J. Vidal Gancedo, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9992;
81. g) L. R. Domingo, M. Arnó, J. Andres, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1617.
82. a) H. B. Schlegel, J. Comput. Chem. 1982, 3, 214;
83. b) H. B. Schlegel, "Geometry Optimization on Potential Energy Surface" in Modern Electronic Structure Theory (Ed.: D. R. Yarkony), World Scientific Publishing, Singapore, 1994.
84. K. Fukui, J. Phys. Chem. 1970, 74, 4161.
85. a) C. González, H. B. Schlegel, J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523;
86. b) C. Gonzalez, H. B. Schlegel, J. Chem. Phys. 1991, 95, 5853.
87. a) A. E. Reed, R. B. Weinstock, F. Weinhold, J. Chem. Phys. 1985, 83, 735;
88. b) A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899.
89. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian 98, Revision A.6, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1998.
90. a) J. Tomasi, M. Persico, Chem. Rev. 1994, 94, 2027;
91. b) B. Y. Simkin, I. Sheikhet, Quantum Chemical and Statistical Theory of Solutions-A Computational Approach, Ellis Horwood, London, 1995.
92. a) E. Cances, B. Mennucci, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032;
93. b) M. Cossi, V. Barone, R. Cammi, J. Tomasi, Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327;
94. c) V. Barone, M. Cossi, J. Tomasi, J. Comput. Chem. 1998, 19, 404.
95. a) R. G. Parr, R. G. Pearson, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7512;
96. b) R. G. Parr, W. Yang, Density Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Press, New York, 1989.
97. a) R. F. W. Bader, Acc. Chem. Res. 1985, 18, 9;
98. b) R. F. W. Bader, Atoms in Molecules: A Quantum Theory, Oxford University Press, Oxford, 1990.
99. A. D. Becke, K. E. Edgecombe, J. Chem. Phys. 1990, 92, 5397.
100. a) A. Savin, A. D. Becke, J. Flad, R. Nesper, H. Preuss, H. G. von Schnering, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 409;
101. b) B. Silvi, A. Savin, Nature 1994, 371, 683.
102. a) M. D. Michelini, E. Sicilia, N. Russo, M. E. Alikhani, B. Silvi, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4862;
103. b) E. Chamorro, R. Notario, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 4099;
104. c) S. Berski, J. Andres, B. Silvi, L. R. Domingo, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6014;
105. V. Polo, J. Andres, R. Castillo, S. Berski, B. Silvi, Chem. Eur. J. 2004, 10, 5165;
106. e) J. C. Santos, J. Andres, A. Aizman, P. Fuentealba, V. Polo, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3687;
107. f) C. Cárdenas, E. Chamorro, R. Notario, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 4352;
108. g) J. C. Santos, V. Polo, J. Andres, Chem. Phys. Lett. 2005, 406, 393;
109. h) M. D. Michelini, N. Russo, M. E. Alikhani, B. Silvi, J. Comput. Chem. 2005, 26, 1284;
110. i) V. Polo, J. Andres, J. Comput. Chem. 2005, 26, 1427;
111. j) E. Chamorro, J. Chem. Phys. 2005, 118, 8687.
112. S. Noury, X. Krokidis, F. Fuster, B. Silvi, Comput. Chem. 1999, 23, 597.