A new synthesis of benzofurans from phenols via claisen rearrangement and ring-closing metathesis

Journal of the Chinese Chemical Society

Volumn 51, Issue 6, 2004, Pages 1307-1318

  Tsai, Tzu Wei ^a   Wang, Eng Chi ^a   Li, Sie Rong ^a   Chen, Yung Hua ^a   Lin, Yu Li ^a   Wang, You Feng ^a   Huang, Keng Shiang ^a  

^a KAOHSIUNG MEDICAL UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

Benzofurans; Claisen rearrangement; Ring closing metathesis

Indexed keywords

EID: 33744947627     PISSN: 00094536     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jccs.200400190     Document Type: Article

References (43)

1. Lau, C. K.; Belanger, P. C.; Dufresne, C.; Scheigetz, J.; Therien, M.; Fitzsimmons, B.; Young, R. N.; Ford-Hutchison, A. W.; Riendeau, D.; Denis, D.; Guay, J.; Charleson, S.; Piechuta, H.; McFarlane, C. S.; Lee Chiu, S. H.; Eline, D.; Alvaro, R. F.; Miwa, G.; Walsh, J. L. J. Med. Chem. 1992, 35, 1299.
2. Echneiders, G. E.; Stevenson, R. J. Org. Chem. 1979, 44, 4710.
3. Stille, J. R.; Ward, J. A.; Leffelman, C.; Sullivan, K. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9267.
4. Black, D. St. C.; Rezaie, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4251.
5. Kao, C. L.; Chern, J. W. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1111; and literature cited therein.
6. (a) Guthrie, E. J.; Macritchie, J.; Hartley, R. C. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4987.
7. (b) Twyman, L. J.; Allsop, D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 9383.
8. (c) Behrens, C.; Nielsen, J. N.; Fan, X. J.; Doisy, X.; Kim, K. H.; Praetorius-Ibba, M.; Nielsen, P. E.; Ibba, M. Tetrahedron 2000, 56, 9443.
9. Herndon, J.W.; Zhang, Y.; Wang, H.; Wang, K. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8687.
10. Hennings, D. D.; Iwasa, S.; Rawal, V. H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6379.
11. Katritzky, A. R.; Ji, Y.; Fang, Y.; Prakash, I. J. Org. Chem. 2001, 66, 5613.
12. Hennings, D. D.; Iwasa, S.; Rawal, V. H. J. Org. Chem. 1997, 62, 2.
13. (a) Nicolaou, K. C.; Snyder, S. A.; Bigot, A.; Pfefferkorn, J. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1093.
14. (b) Kondo, Y.; Shiga, F.; Murata, N.; Sakamoto, T.; Yamanaka, H. Tetrahedron 1994, 50, 11803.
15. (c) Müller, A.; Meszaros, M.; Kormendy, K. J. Org. Chem. 1954, 19, 472.
16. Fujimura, O.; Fu, G. C.; Grubbs, R. H. J. Org. Chem. 1994, 59, 4029.
17. (a) Huang, K. S.; Wang, E. C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6155.
18. (b) Huang, K. S.; Wang, E. C.; Chen, H. M. J. Chin Chem. Soc. 2004 (in press).
19. (c) Huang, K. S.; Chen, H. M.; Wang, E. C. J. Chin Chem. Soc. 2004 (in press).
20. (d) Huang, K. S.; Wang, E. C. J. Chin. Chem. Soc. 2004 (in press).
21. (e) Wang, E. C.; Hsu, M. K.; Lin, Y. L.; Huang, K. S. Heterocycles 2002, 57, 1997.
22. (f) Wang, E. C.; Wang, C. C.; Hsu, M. K.; Huang, K. S. Heterocycles 2002, 57, 2021.
23. Bruce, J. M.; Roshan-Ali, Y. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1981, 2677.
24. Entel, J.; Ruof, C. H.; Howard, H. C. et al. J. Amer. Chem. Soc. 1951, 73, 2365.
25. Hayashi, T.; Goto, M. Nippon Kagaku Kaishi 1977, 1512;
26. Chem. Abstr. 1978, 88, 21796w.
27. Benbow, J. W.; Katoch-Rouse, R. J. Org. Chem. 2001, 66, 4965.
28. Wang, E. C.; Hsu, M. K.; Lin, Y. L.; Huang, K. S. Heterocycles 2002, 57, 1997.
29. Bruce, J. M.; Roshan-Ali, Y. J. Chem. Res. Miniprint 1981, 7, 2564.
30. Le Noble, W. J.; Hayakawa, T.; Sen, A. K.; Tatsukami, Y. J. Org. Chem. 1971, 36, 193.
31. Wang, C. H.; Liu, X. T.; Chao, X. H. Synthesis 1982, 10, 858.
32. Giguere, R. J.; Bray, T. L.; Duncan, S. M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4945.
33. Goering, H. L.; Jacobson, R. R. J. Amer. Chem. Soc. 1958, 80, 3277.
34. Benbow, J. W.; Katoch-Rouse, R. J. Org. Chem. 2001, 66, 4965.
35. Wang, E. C.; Hsu, M. K.; Lin, Y. L.; Huang, K. S. Heterocycles 2002, 57, 1997.
36. Sachleben, R. A.; Bryan, J. C.; Lavis, J. M.; Starks, C. M.; Burns, J. H. Tetrahedron 1997, 53, 13567.
37. Buu, H.; Hiong, K. W.; Royer, R. Bull. Soc. Chim. Fr. 1945, 12, 866;
38. Chem. Abstr. 1945, 40, 37366.
39. Cablewski, T.; Faux, A. F.; Strauss, C. R. J. Org. Chem. 1994, 59, 3408.
40. Barker, P.; Finke, P.; Thompson, K. Synth. Commun. 1989, 19, 257.
41. Black, M.; Cadogan, J. I. G.; McNab, H.; Macpherson, A. D.; Roddam, V. P.; Simth. C.; Swenson. H. R. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1997, 17, 2483.
42. Kennis, L. E. J.; Bischoff, F. P.; Mertens, C. J.; Love, C. J.; Keybus, F. A. F. V.; Pieters, S.; Braeken, M.; Megens, A. A. H. P.; Leysen, J. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 71.
43. Benassi, R.; Folli, U.; Iarossi, D.; Schenetti, L.; Taddei, F. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1984, 9, 1479.