Tetraalkoxyphenanthrene: A new precursor for luminescent conjugated polymers

Organic Letters

Volumn 8, Issue 9, 2006, Pages 1855-1858

  Boden, Britta N ^a   Jardine, Katherine J ^a   Leung, Alfred C W ^a   MacLachlan, Mark J ^a  

^a UNIVERSITY OF BRITISH COLUMBIA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33646458529     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol060433s     Document Type: Article

References (49)

1. (a) Bunz, U. H. F. Chem. Rev. 2000, 100, 1605.
2. (b) Kraft, A.; Grimsdale, A. C.; Holmes, A. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 402.
3. (c) Perepichka, I. F.; Perepichka, D. F.; Meng, H.; Wudl, F. Adv. Mater. 2005, 17, 2281.
4. (d) Poly(arylene ethynylene)s-From Synthesis to Application; Adv. Polym. Sci. Ser.; Weder, C., Ed.; Springer: Heidelberg, Germany, 2005; Vol. 177.
5. (a) Mikroyannidis, J. A. Macromolecules 2002, 35, 9289.
6. (b) Chan, K. L.; McKiernan, M. J.; Towns, C. R.; Holmes, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7662.
7. (c) Egbe, D. A. M.; Ulbricht, C.; Orgis, T.; Carbonnier, B.; Kietzke, T.; Peip, M.; Metzner, M.; Gericke, M.; Birckner, E.; Pakula, T.; Neher, D.; Grummt, U.-W. Chem. Mater. 2005, 17, 6022.
8. (d) Witker, D.; Reynolds, J. R. Macromolecules 2005, 38, 7636.
9. (e) van Steenis, D. J. V. C.; David, O. R. P.; van Strijdonck, G. P. F.; van Maarseveen, J. H.; Reek, J. N. H. Chem. Commun. 2005, 4333.
10. (f) Kokil, A.; Yao, P.; Weder, C. Macromolecules 2005, 38, 3800.
11. (g) Yang, R.; Tian, R.; Yan, J.; Zhang, Y.; Yang, J.; Hou, Q.; Yang, W.; Zhang, C.; Cao, Y. Macromolecules 2005, 38, 244.
12. (h) Ashraf, R. S.; Klemm, E. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 6445.
13. (i) Zhang, Q. T.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5355.
14. (a) Gustaffson, G.; Cao, Y.; Treacy, G. M.; Klavetter, F.; Colaneri, N.; Heeger, A. J. Nature 1992, 357, 477.
15. (b) Halls, J. J. M.; Walsh, C. A.; Greenham, N. C.; Marseglia, E. A.; Friend, R. H.; Moratti, S. C.; Holmes, A. B. Nature 1995, 376, 498.
16. (c) Burroughes, J. H.; Bradley, D. C. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Mackay, K.; Friend, R. H.; Burns, P. L.; Holmes, A. B. Nature 1990, 347, 539.
17. (d) Yamamoto, T.; Morita, A.; Miyazaki, Y.; Mafuyama, T.; Wakayama, H.; Zhou, Z. H.; Nakamura, Y.; Kanbara, T.; Sasaki, S.; Kubota, K. Macromolecules 1992, 25, 1214.
18. (a) Dai, L.; Winkler, B.; Dong, L.; Tong, L.; Mau, A. W. H. Adv. Mater. 2001, 13, 915.
19. (b) Morin, J.-F.; Leclerc, M.; Adès, D.; Siove, A. Macromol. Rapid Commun. 2005, 26, 761.
20. (c) McQuade, D. T.; Pullen, A. E.; Swager, T. M. Chem. Rev. 2000, 100, 2537.
21. (d) Rose, A.; Zhu, Z.; Madigan, C. F.; Swager, T. M.; Bulovic, V. Nature 2005, 434, 876.
22. (a) Ohmori, Y.; Uchida, M.; Muro, K.; Yoshino, K. Jpn. J. Appl. Phys. 1991, 20, L1941.
23. (b) Scherf, U.; List, E. J. W. Adv. Mater. 2002, 14, 477.
24. (c) Jin, Y.; Ju, J.; Kim, J.; Lee, S.; Kim, J. Y.; Park, S. H.; Son, S.-M.; Jin, S.-H.; Lee, K.; Suh, H. Macromolecules 2003, 36, 6970.
25. (d) Pei, Q.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7416.
26. (e) Cho, H. N.; Kim, J. K.; Kim, D. Y.; Kim, C. Y.; Song, N. W.; Kim, D. Macromolecules 1999, 32, 1476.
27. (f) Jin, Y.; Kim, J. Y.; Park, S. H.; Kim, J.; Lee, S.; Lee, K.; Suh, H. Polymer 2005, 46, 12158.
28. (a) Grazulevicius, J. V.; Strohriegl, P.; Pielichowski, J.; Pielichowski, K. Prog. Polym. Sci. 2003, 28, 1297.
29. (b) Romero, D. B.; Schaer, M.; Leclerc, M.; Adès, D.; Siove, A.; Zuppiroli, L. Synth. Met. 1996, 80, 271.
30. (c) Iraqi, A.; Wataru, I. Chem. Mater. 2004, 16, 442.
31. (a) Zhou, Q.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7017.
32. (b) Zheng, J.; Swager, T. M. Adv. Polym. Sci. 2005, 177, 151.
33. For recent examples see: (a) Wosnick, J. H.; Mello, C. M.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3400.
34. (b) Kim, I.-B.; Wilson, J. N.; Bunz, U. H. F. Chem. Commun. 2005, 1273.
35. (c) Smith, R. C.; Tennyson, A. G.; Lim, M. H.; Lippard, S. J. Org. Lett. 2005, 7, 3573.
36. (d) Fan, L.-J.; Zhang, Y.; Jones, W. E., Jr. Macromolecules 2005, 38, 2844.
37. (e) Kim, I.-B.; Dunkhorst, A.; Gilbert, J.; Bunz, U. H. F. Macromolecules 2005, 38, 4560.
38. (f) Chen, Z.; Xue, C.; Shi, W.; Luo, F.-T.; Green, S.; Chen, J.; Liu, H. Anal. Chem. 2004, 76, 6513.
39. (g) Kim, I.-B.; Bunz, U. H. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2818.
40. Weder, C.; Wrighton, M. S. Macromolecules 1996, 29, 5157.
41. Leung, A. C. W.; Chong, J. H.; Patrick, B. O.; MacLachlan, M. J. Macromolecules 2003, 36, 5051.
42. Rose, A.; Lugmair, C. G.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11298.
43. Bunz, U. H. F. Adv. Polym. Sci. 2005, 177, 1.
44. (a) Suh, H.; Jin, Y.; Park, S. H.; Kim, D.; Kim, J.; Kim, C.; Kim, J. Y.; Lee, K. Macromolecules 2005, 38, 6285.
45. (b) Park, S. H.; Kim, J. Y.; Kim, S. H.; Jin, Y.; Kim, J.; Suh, H.; Lee, K. Proc. SPIE 2005, 5937, 593710/1.
46. Bhatt, M. V. Tetrahedron 1964, 20, 803.
47. Capdevielle, P.; Maumy, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1007.
48. Zimmermann, T. J.; Müller, T. J. J. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2269.
49. Chen, S. H.; Su, A. C.; Chou, H. L.; Peng, K. Y.; Chen, S. A. Macromolecules 2004, 37, 167.