Configurational preference of pyrrolidine-based oxy-peptide nucleic acids as hybridization counterparts with DNA and RNA

Biopolymers - Peptide Science Section

Volumn 84, Issue 3, 2006, Pages 267-273

  Kitamatsu, Mizuki ^a   Shigeyasu, Masanori ^a   Saitoh, Mamoru ^a   Sisido, Masahiko ^a  

^a OKAYAMA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Conformational restriction; Hybridization; Peptide nucleic acid; RNA; Thermodynamic parameters

Indexed keywords

DNA; ENTROPY; MELTING; POLYPEPTIDES; RNA; THERMODYNAMIC PROPERTIES;

CONFORMATIONAL RESTRICTION; HYBRIDIZATION; PEPTIDE NUCLEIC ACID; THERMODYNAMIC PARAMETERS;

NUCLEIC ACIDS;

ADENINE; OXYPEPTIDE; PEPTIDE; PEPTIDE NUCLEIC ACID; PYRROLIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CIRCULAR DICHROISM; DNA RNA HYBRIDIZATION; ENTHALPY; ENTROPY; HYBRID; MELTING POINT; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; THERMODYNAMICS; ULTRAVIOLET RADIATION;

CIRCULAR DICHROISM; DNA; NUCLEIC ACID CONFORMATION; NUCLEIC ACID HYBRIDIZATION; PEPTIDE NUCLEIC ACIDS; PYRROLIDINES; RNA; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET; STEREOISOMERISM; TEMPERATURE; THERMODYNAMICS;

EID: 33646251809     PISSN: 00063525     EISSN: 10970282     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/bip.20364     Document Type: Article

References (43)

1. Nielsen, P. E.; Egholm, M.; Berg, R. H.; Buchardt, O. Science 1991, 254, 1497-1500.
2. Hanvey, J. C.; Peffer, N. J.; Bisi, J. E.; Thomson, S. A.; Cadilla, R.; Josey, J. A.; Ricca, D. J.; Hassman, C. F.; Bonham, M. A.; Au, K. G.; Carter, S. G.; Bruckenstein, D. A.; Boyd, A. L.; Noble, S. A.; Babiss, L. E. Science 1992, 258, 1481-1485.
3. Egholm, M.; Nielsen, P. E.; Buchardt, O.; Berg, R. H. J Am Chem Soc 1992, 114, 9677-9678.
4. Egholm, M.; Buchardt, O.; Christensen, L.; Behrens, C.; Freier, S. M.; Driver, D. A.; Berg, R. H.; Kim, S. K.; NordÉn, B.; Nielsen, P. E. Nature 1993, 365, 566-568.
5. Griffith, M. C.; Risen, L. M.; Greig, M. J.; Lesnik, E. A.; Sprankle, K. G.; Griffey, R. H.; Kiely, J. S.; Freier, S. M. J Am Chem Soc 1995, 117, 831-832.
6. Nielsen, P. E. Acc Chem Res 1999, 32, 624-630.
7. Nielsen, P. E. Peptide Nucleic Acids-Protocols and Applications; Academic: U. K., 2004.
8. Bonham, M. A.; Brown, S.; Boyd, A. L.; Brown, P. H.; Bruckenstein, D. A.; Hanvey, J. C.; Thomson, S. A.; Pipe, A.; Hassman, F.; Bisi, J. E.; Froehler, B. C.; Matteucci, M. D.; Wagner, R. W.; Noble, S. A.; Babiss, L. E. Nucleic Acids Res 1995, 23, 1197-1203.
9. Knudsen, H.; Nielsen, P. E. Nucleic Acids Res 1996, 24, 494-500.
10. Doyle, D. F.; Braasch, D. A.; Simmons, C. G.; Janowski, B. A.; Corey, D. R. Biochemistry 2001, 40, 53-64.
11. Sazani, P.; Kang, S.-H.; Maier, M. A.; Wei, C.; Dillman, J.; Summerton, J.; Manoharan, M.; Kole, R. Nucleic Acids Res 2001, 29, 3965-3974.
12. Karras, J. G.; Maier, M. A.; Lu, T.; Watt, A.; Manoharan, M. Biochemistry 2001, 40, 7853-7859.
13. Rebuffat, A. G.; Nawrocki, A. R.; Nielsen, P. E.; Bernasconi, A. G.; Bernal-Mendez, E.; Frey, B. M.; Frey, F. J. FASEB J 2002, 16, 1426-1428.
14. Braasch, D. A.; Corey, D. R. Biochemistry 2002, 41, 4503-4510.
15. Liu, B.; Han, Y.; Corey, D. R.; Kodadek, T. J Am Chem Soc 2002, 124, 1838-1839.
16. Bentin, T.; Nielsen, P. E. Nucleic Acids Res 2002, 30, 803-809.
17. Komiyama, M.; Ye, S.; Liang, X.; Yamamoto, Y.; Tomita, T.; Zhou, J.-M.; Aburatani, H. J Am Chem Soc 2003, 125, 3758-3768.
18. Protozanova, E.; Demidov, V. V.; Nielsen, P. E.; Frank-Kamenetskii, M. D. Nucleic Acids Res 2003, 31, 3929-3935.
19. Hyrup, B.; Egholm, M.; Nielsen, P. E.; Wittung, P.; Nordén, B.; Buchardt, O. J Am Chem Soc 1994, 116, 7964-7970.
20. Haaima, G.; Lohse, A.; Buchardt, O.; Nielsen, P. E. Angew Chem Int Ed Engl 1996, 35, 1939-1942.
21. Uhlmann, E.; Will, D. W.; Breipohl, G.; Langner, D.; Ryte, A. Angew Chem Int Ed Engl 1996, 35, 2632-2635.
22. Peyman, A.; Uhlmann, E.; Wagner, K.; Augustin, S.; Breipohl, G.; Will, D. W.; Schäfer, A.; Wallmeier, H. Angew Chem Int Ed Engl 1996, 35, 2636-2638.
23. Püschl, A.; Sforza, S.; Haaima, G.; Dahl, O.; Nielsen, P. E. Tetrahedron Lett 1998, 39, 4707-4710.
24. Zhou, P.; Wang, M.; Du, L.; Fisher, G. W.; Waggoner, A.; Ly, D. H. J Am Chem Soc 2003, 125, 6878-6879.
25. Sforza, S.; Tedeschi, T.; Corradini, R.; Dossena, A.; Marchelli, R. Chem Commun 2003, 1102-1103.
26. Kuwahara, M.; Arimitsu, M.; Sisido, M. J Am Chem Soc 1999, 121, 256-257.
27. Kuwahara, M.; Arimitsu, M.; Sisido, M. Tetrahedron 1999, 55, 10067-10078.
28. Kuwahara, M.; Arimitsu, M.; Shigeyasu, M.; Saeki, N.; Sisido, M. J Am Chem Soc 2001, 123, 4653-4658.
29. Shigeyasu, M.; Kuwahara, M.; Sisido, M.; Ishikawa, T. Chem Lett 2001, 634-635.
30. Kitamatsu, M.; Shigeyasu, M.; Okada, T.; Sisido, M. Chem Commun 2004, 1208-1209.
31. D'Costa, M.; Kumar, V.; Ganesh, K. N. Org Lett 1999, 1, 1513-1516.
32. Hickman, D. T.; King, P. M.; Cooper, M. A.; Slater, J. M.; Mickfield, J. Chem Commun 2000, 2251-2252.
33. Püschl, A.; Tedeschi, T.; Nielsen, P. E. Org Lett 2000, 2, 4161-4163.
34. Altmann, K.-H.; Hüsken, D.; Cuenoud, B.; García- Echeverría, C. Bioorg Med Chem Lett 2000, 10, 929-933.
35. Vilaivan, T.; Khongdeesameor, C.; Harnyuttanakorn, P.; Westwell, M. S.; Lowe, G. Bioorg Med Chem Lett 2000, 10, 2541-2545.
36. D'Costa, M.; Kumar, V.; Ganesh, K. N. Org Lett 2001, 3, 1281-1284.
37. Vilaivan, T.; Lowe, G. J Am Chem Soc 2002, 124, 9326-9327.
38. Sharma, N. K.; Ganesh, K. N. Chem Commun 2003, 2484-2485.
39. Datta, B.; Armitage, B. A. J Am Chem Soc 2001, 123, 9612-9619.
40. Albergo, D. D.; Marky, L. A.; Breslauer, K. J.; Turner, D. H. Biochemistry 1981, 20, 1409-1413.
41. Petersheim, M.; Turner, D. H. Biochemistry 1983, 22, 256-263.
42. Liang, X.; Asanuma, H.; Komiyama, M. J Am Chem Soc 2002, 124, 1877-1882.
43. Inoue, Y.; Wada, T. Adv Supramol Chem 1997, 4, 55-96.