Synthesis and biological evaluation of tamandarin B analogues

Organic Letters

Volumn 8, Issue 3, 2006, Pages 511-514

  Adrio, Javier ^b   Cuevas, Carmen ^c   Manzanares, Ignacio ^c   Joullié, Madeleine M ^a  

^a UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

^b UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

^c PHARMAMAR S A   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC AGENT; DEHYDRODIDEMNIN B; DEPSIPEPTIDE; DOXORUBICIN; TAMANDARIN B;

ARTICLE; CELL CULTURE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG EFFECT; DRUG RESISTANCE; DRUG SCREENING; HUMAN; SYNTHESIS;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; DEPSIPEPTIDES; DOXORUBICIN; DRUG RESISTANCE, NEOPLASM; DRUG SCREENING ASSAYS, ANTITUMOR; HUMANS; MOLECULAR STRUCTURE; TUMOR CELLS, CULTURED;

EID: 32644452889     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol0530023     Document Type: Article

References (22)

1. Vervoort, H.; Fenical, W.; de Epifanio, R. J. Org. Chem. 2000, 65, 782.
2. Rinehart, K. L.; Gloer, J. B., Jr.; Hughes, R. G., Jr.; Renis, H. E.; McGovren, J. P.; Swynenberg, E. B.; Stringfellow, D. A.; Kuentzel, S. L.; Li, L. H. Science 1981, 212, 933.
3. Joullié, M. M.; Leonard, M. S.; Portonovo, P.; Liang, B.; Ding, X.; La Clair, J. J. Bioconjugate Chem. 2003, 14, 30.
4. (a) Li, W.-R.; Ewing, W. R.; Harris, B. D.; Joullié, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7659.
5. (b) Sakai, R.; Rinehart, K. L.; Kishore, V.; Kundu, B.; Faircloth, G.; Gloer, J. B.; Carney, J. R.; Namikoshi, M.; Sun, F.; Hughes, R. G., Jr.; Gravalos, G.; de Quesada, T. G.; Wilson, G. R.; Heid, R. M. J. Med. Chem. 1996, 39, 2819.
6. (c) Schmidt, U.; Kroner, M.; Griesser, H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4407.
7. (d) Grubb, D. R.; Ly, J. D.; Vaillant, F.; Johnson, K. L.; Lawen, A. Oncogene 2001, 20, 4085.
8. (e) Ding, X.; Vera, M. D.; Zhao, Y.; Leonard, M. S.; Joullié, M. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 231.
9. (a) Liang, B.; Richard, D. J.; Portonovo, P. S.; Joullié, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4469.
10. (b) Joullié, M. M.; Portonovo, P. S.; Liang, B.; Richard, D. J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9373.
11. Vera, M. D.; Joullié M. M. Med. Res. Rev. 2002, 22, 102.
12. Hossain, M. B.; van der Helm, D.; Antel, J.; Sheldrick, G. M.; Sanduja, S. K.; Weinheimer, A. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 4118.
13. Kessler, H.; Will, M.; Antel, J.; Beck, H.; Sheldrick, G. M. Helv. Chim. Acta 1989, 72, 530.
14. (a) Pfizenmayer, A. J.; Ramanjulu, J.; Vera, M. D.; Ding, X.; Xiao, D.; Chen, W.-C.; Joullié, M. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2713.
15. (b) Pfizenmayer, A. J.; Ramanjulu, J.; Vera, M. D.; Ding, X.; Xiao, D.; Chen, W.-C.; Joullié, M. M.; Tandon, D.; Toogood, P. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3653.
16. (c) Pfizenmayer, A. J.; Ramanjulu, J.; Vera, M. D.; Ding, X.; Xiao, D.; Chen, W.-C.; Joullié, M. M. Tetrahedron 1999, 55, 313.
17. Chen, W.-C.; Vera, M. D.; Joullié, M. M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4025.
18. Rinehart, K. L.; Kishore, V. N.; Nagarajan, S.; Lake, R. J.; Gloer, J. B.; Bozich, F. A.; Li, K. M.; Maleczka, R. E., Jr.; Todsen, W. L.; Munro, M. H. G.; Sullins, D. W.; Sakai, R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6846.
19. Hamada, Y.; Kondo, Y.; Shibata, M.; Shioiri, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 669.
20. Jou, G.; Gonzalea, I.; Albericio, F.; Lloyd-Williams, P.; Giralt, E. J. Org. Chem. 1997, 62, 354.
21. (a) Skehan, P.; Storeng, R.; Scudiero, D.; Monks, A.; McMahon, J.; Vistica, D.; Waren, J. T.; Bokesch, H.; Kenney, S.; Boyd, M. R. J. Nat. Cancer Inst. 1990, 82, 1107.
22. (b) Faircloth, G. T.; Stewart, D.; Clement, J. J. J. Tissue Cult. Methods 1988, 11, 201.