Synthesis and biological activities of [N-MeLeu5]- and [N-MePhe5]- didemnin B

Tetrahedron

Volumn 55, Issue 2, 1999, Pages 313-334

  Pfizenmayer, Amy J ^a   Ramanjulu, Joshi M ^a   Vera, Matthew D ^a   Ding, Xiaobin ^a   Xiao, Dong ^a   Chen, Wei Chuan ^a   Joullié, Madeleine M ^a  

^a UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIDEMNIN B;

AMINO ACID SUBSTITUTION; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ARTICLE; CYCLIZATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN SYNTHESIS INHIBITION; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 0033534713     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(98)01042-4     Document Type: Article

References (37)

1. Rinehart, K. L., Jr.; Gloer, J. B.; Cook, J. C., Jr.; Mizsak, S. A.; Scahill, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1857.
2. Montgomery, D. W.; Celniker, A.; Zukoski, C. F. Transplantation 1987, 43, 133.
3. Maldonado, E.; Lavergne, J. A.; Kraiselburd, E. P. R. Health Sci. J. 1982, 1, 22.
4. Fimiani, V. Oncology 1987, 44, 42.
5. Rinehart, K. L., Jr.; Cook, J. C., Jr.; Pandey, R. C.; Gaudioso, L. A.; Meng, H.; Moore, M. L.; Gloer, J. B.; Wilson, G. R.; Gutowsky, R. E.; Zierath, P. D.; Shield, L. S.; Li, L. H.; Renis, H. E.; McGovren, J. P.; Canonico, P. G. Pure Appl. Chem. 1982, 54, 2409.
6. Legrue, S. J.; Sheu, T.-L.; Carson, D. D.; Laidlaw, J. L.; Sanduja, S. K. Lymphokine Res. 1988, 7, 21.
7. Dorr, F. A.; Kuhn, J. G.; Phillips, J.; Von Hoff, D. D. Eur. J. Cancer Clin. Oncol. 1988, 24, 1699.
8. Shin, D.; Holoye, P. Y.; Murphy, W. K.; Forman, A.; Papasozomenos, S. C.; Hong, W. K.; Raber, M. Cancer Chemother. Pharmacol. 1991, 29, 145.
9. Grubb, D. R.; Wolvetang, E. J.; Lawen, A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 215, 1130.
10. Crews, C. M.; Collins, J. L.; Lane, W. S.; Snapper, M. L.; Schreiber, S. L. J. Biol. Chem. 1994, 269, 15411.
11. Crews, C. M.; Lane, W. S.; Schreiber, S. L. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 4316.
12. SirDeshpande, B. V.; Toogood, P. L. Biochemistry 1995, 34, 9177.
13. Toogood, P. L. In Molecular Design and Bioorganic Catalysis; Wilcox, C. S. and Hamilton, A. D., Eds.; Kluwer Academic Publishers: Netherlands, 1996; pp 243.
14. Hossain, M. B.; van der Helm, D.; Antel, J.; Sheldrick, G. M.; Sanduja, S. K.; Weinheimer, A. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1988, 85, 4118.
15. Kessler, H.; Will, M.; Antel, J.; Beck, H.; Sheldrick, G. M. Helv. Chim. Acta 1989, 72, 530.
16. Shen, G. K.; Zukoski, C. F.; Montgomery, D. W. Int. J. Immunopharmac. 1992, 14, 63.
17. Abou-Mansour, E.; Boulanger, A.; Badre, A.; Bonnard, I; Banaigs, B.; Combaut, G.; Francisco, C. Tetrahedron 1995, 51, 12591.
18. Sakai, R.; Rinehart, K. L.; Kishore, V.; Kundu, B.; Faircloth, G.; Gloer, J. B.; Carney, J. R.; Namikoshi, M.; Sun, F.; Hughes, J., R.; Grávalos, D. G.; de Quesada, T. G.; Wilson, G. R.; Heid, R. M. J. Med. Chem. 1996, 39, 2819.
19. Riedl, B. Dr. rer. nat Thesis, Institut für Organische Chemie, Biochemie und Isotopenforschung der Universität Stuttgart, 1991.
20. Mayer, S. C.; Pfizenmayer, A. J.; Joullié, M. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 1655.
21. Ramanjulu, J. M.; Joullié, M. M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 311.
22. Ramanjulu, J. R.; Ding, X.; Joullié, M. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 4961.
23. Pfizenmayer, A. J.; Ramanjulu, J.; Vera, M. D.; Ding, X.; Xiao, D.; Chen, W.-C.; Joullié, M. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2713.
24. Li, W.-R.; Ewing, W. R.; Harris, B. D.; Joullié, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7659.
25. Mayer, S. C.; Ramanjulu, J.; Vera, M. D.; Pfizenmayer, A. J.; Joullié, M. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 5192.
26. Chen, W.-C.; Vera, M. D.; Joullié, M. M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4025.
27. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 4155.
28. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7277.
29. Abiko, A.; Roberts, J. C.; Takemasa, T.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4537.
30. Schmidt, U.; Lieberknecht, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1981, 20, 281.
31. Schmidt, U.; Griesser, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1981, 20, 280.
32. Heffner, R. J.; Jiang, J.; Joullié, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 10181.
33. Pfizenmayer, A. J.; Ramanjulu, J.; Vera, M. D.; Ding, X.; Chen, W.-C.; Joullié, M. M. 212th National Meeting of the American Chemical Society; Orlando, Florida, 1996; ORG-172.
34. Chen, S.; Xu, J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6711.
35. Knorr, R.; Trzeciak, A.; Bannwarth, W.; Gillessen, D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1927.
36. Zimmer, S.; Hoffmann, E.; Jung, G.; Kessler, H. Liebigs Ann. Chem. 1993, 487.
37. Pettit, G. R.; Taylor, S. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 2322.