Structural and spectroscopic properties of Mg-bacteriochlorin and methyl bacteriochlorophyllides a, b, g, and h studied by semiempirical, ab initio, and density functional molecular orbital methods

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 108, Issue 27, 2004, Pages 5872-5882

  Linnanto, Juha ^a   Korppi Tommola, Jouko ^a  

^a UNIVERSITY OF JYVÄSKYLÄ   (Finland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BACTERIOLOGY; CHLOROPHYLL; CHROMOPHORES; OPTIMIZATION; PHOTOSYNTHESIS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; SPECTROSCOPIC ANALYSIS;

BOND LENGTHS; MOLECULAR ORBITAL METHODS; SOLVENT EFFECTS; TRANSITION ENERGIES;

MAGNESIUM PRINTING PLATES;

EID: 3142727938     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0309771     Document Type: Article

References (135)

1. van Grondelle, R.; Dekker, J. P.; Gillbro, T.; Sundström, V. Biochim. Biophys. Acta 1994, 1187, 1.
2. Friesner, R. A.; Won, Y. Biochim. Biophys. Acta 1989, 977, 99.
3. Deisenhofer, J.; Epp, O.; Miki, K.; Huber, R.; Michel, H. Nature 1985, 318, 618.
4. McDermott, G.; Prince, S. M.; Freer, A. A.; Hawthornthwaite-Lawless, A. M.; Papiz, M. Z.; Cogdell, R. J.; Isaacs, N. W. Nature 1995, 374, 517.
5. Hu, X.; Xu, D.; Hamer, K.; Schulten, K.; Koepke, J.; Michel, H. Protein Sci. 1995, 4, 1670.
6. Freer, A.; Prince, S.; Sauer, K.; Papiz, M.; Hawthornthwaite-Lawless, A.; McDermott, G.; Cogdell, R.; Isaacs, N. W. Structure 1996, 4, 449.
7. Tronrud, D. E.; Schmid, M. F.; Matthews, B. W. J. Mol. Biol. 1986, 188, 443.
8. Deisenhofer, J.; Michel, H. EMBO J. 1989, 8, 2149.
9. Roszak, A. W.; Howard, T. D.; Southall, J.; Gardiner, A. T.; Law, C. J.; Isaacs, N. W.; Cogdell, R. J. Science 2003, 302, 1969.
10. Warshel, A.; Parson, W. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6143.
11. Parson, W. W.; Warshel, A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6152.
12. Scherer, P. O. J.; Fischer, S. F. Chem. Phys. 1989, 131, 115.
13. Thompson, M. A.; Zerner, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8210.
14. Scherer, P. O. J.; Scharnagl, C.; Fischer, S. F. Chem. Phys. 1995, 197, 333.
15. Hutter, M. C.; Hughes, J. M.; Reimers, J. R.; Hush, N. S. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 4906.
16. Nakatsuji, H.; Hasegawa, J.; Ohkawa, K. Chem. Phys. Lett. 1998, 296, 499.
17. Ivashin, N.; Källebring, B.; Larsson, S.; Hansson, Ö. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 5017.
18. Cory, M. G.; Zerner, M. C.; Hu, X.; Schulten, K. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 7640.
19. Hasegawa, J.; Nakatsuji, H. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 10420.
20. Palaniappan, V.; Martin, P. C.; Chynwat, V.; Frank, H. A.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12035.
21. Creighton, S.; Hwang, J.-K.; Warshel, A.; Parson, W. W.; Norris, J. Biochemistry 1988, 27, 774.
22. Ivashin, N.; Larsson, S. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3996.
23. Scherer, P. O. J.; Fischer, S. F. J. Phys. Chem. 1989, 93, 1633.
24. Hanson, L. K.; Fajer, J.; Thompson, M. A.; Zerner, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4728.
25. Thompson, M. A.; Zerner, M. C.; Fajer, J. J. Phys. Chem. 1990, 94, 3820.
26. Källebring, B.; Larsson, S. Chem. Phys. Lett. 1987, 138, 76.
27. Sakuma, T.; Takada, T.; Kashiwagi, H.; Nakamura, H. Int. J. Quantum Chem. Quantum Biol. Symp. 1990, 17, 93.
28. Gudowska-Nowak, E.; Newton, M. D.; Fajer, J. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5795.
29. Thompson, M. A.; Fajer, J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 2933.
30. Thompson, M. A.; Schenter, G. K. J. Phys. Chem. 1995, 99, 6374.
31. Cory, M. G.; Zerner, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4148.
32. Sakuma, T.; Kashiwagi, H.; Takada, T.; Nakamura, H. Int. J. Quantum Chem. 1997, 61, 137.
33. Krueger, B. P.; Scholes, G. D.; Fleming, G. R. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 5378.
34. Hasegawa, J.; Ohkawa, K.; Nakatsuji, H. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 10410.
35. Linnanto, J.; Korppi-Tommola, J. E. I.; Helenius, V. M. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 8739.
36. Scholes, G. D.; Gould, I. R.; Cogdell, R. J.; Fleming, G. R. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 2543.
37. Alden, R. G.; Johnson, E.; Nagarajan, V.; Parson, W. W.; Law, C. J.; Cogdell, R. G. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 4667.
38. Tretiak, S.; Middleton, C.; Chernyak, V.; Mukamel, S. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 4519.
39. Tretiak, S.; Middleton, C.; Chernyak, V.; Mukamel, S. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 9540.
40. Ihalainen, J. A.; Linnanto, J.; Myllyperkiö, P.; van Stokkum, I. H. M.; Ücker, B.; Scheer, H.; Korppi-Tommola, J. E. I. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 9849.
41. Linnanto, J.; Korppi-Tommola, J. E. I. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 3453.
42. He, Z.; Sundström, V.; Pullerits, T. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 11606.
43. Scholes, G. D.; Fleming, G. R. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 1854.
44. Linnanto, J. M.; Korppi-Tommola, J. E. I. J. Chin, Chem. Soc. 2000, 47, 657.
45. Scherer, P. O. J.; Fischer, S. F. Chem. Phys. Lett. 1987, 141, 179.
46. Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M.; Babcock, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8812.
47. Wang, Y.; Hu, X. J. Chem. Phys. 2002, 117, 1.
48. Scherer, P. O. J.; Fischer, S. F. In The reaction center of photosynthetic bacteria: Structure and dynamics; Springer-Verlag: Heidelberg, 1996; pp 89-104.
49. Thompson, M. A.; Zerner, M. C.; Fajer, J. J. Phys. Chem. 1991, 95, 5693.
50. Linnanto, J.; Korppi-Tommola, J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 3855.
51. Hanson, L. K. Photochem. Photobiol. 1988, 47, 903.
52. Philipson, K. D.; Tsai, S. C.; Sauer, K. J. Phys. Chem. 1971, 75, 1440.
53. Zhang, L. Y.; Friesner, R. A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 16479.
54. Davis, M. S.; Forman, A.; Hanson, L. K.; Thornber, J. P.; Fajer, J. J. Phys. Chem. 1979, 83, 3325.
55. Barkigia, K. M.; Chantranupong, L.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7566.
56. Facelli, J. C. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 2111.
57. Linnanto, J.; Korppi-Tommola, J. J. Comput. Chem. 2004, 25, 123.
58. Petke, J. D.; Maggiora, G. M.; Shipman, L. L.; Christoffersen, R. E. Photochem. Photobiol. 1981, 33, 663.
59. Petke, J. D.; Maggiora, G. M.; Shipman, L. L.; Christoffersen, R. E. Photochem. Photobiol. 1980, 32, 399.
60. Petke, J. D.; Maggiora, G. M.; Shipman, L. L.; Christoffersen, R. E. Photochem. Photobiol. 1980, 31, 243.
61. Donohoe, R. J.; Frank, H. A.; Bocian, D. F. Photochem. Photobiol. 1988, 48, 531.
62. Otten, H. A. Photochem. Photobiol. 1971, 14, 589.
63. O'Malley, P. J.; Collins, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11042.
64. Sinnecker, S.; Koch, W.; Lubitz, W. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 4772.
65. Mercer, I. P.; Gould, I. R.; Klug, D. R. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 7720.
66. Yerushalmi, R.; Noy, D.; Baldridge, K. K.; Scherz, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8406.
67. Sundholm, D. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 4265.
68. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, L; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.6; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
69. Ridley, J.; Zerner, M. Theor. Chim. Acta (Berlin) 1973, 32, 111.
70. Karlsson, G.; Zerner, M. C. Int. J. Quantum Chem. 1973, 7, 35.
71. Ridley, J. E.; Zerner, M. C. Theor. Chim. Acta (Berlin) 1976, 42, 223.
72. Zerner, M. C.; Loew, G. H.; Kirchner, R. F.; Mueller-Westerhoff, U. T. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 589.
73. Karelson, M. M.; Zerner, M. C. J. Phys. Chem. 1992, 96, 6949.
74. CRC Handbook of chemistry and physics, 74 ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1994.
75. Jordan, P.; Fromme, P.; Witt, H. T.; Klukas, O.; Saenger, W.; Kraub, N. Nature 2001, 411, 909.
76. Kühlbrandt, W.; Wang, D. N.; Fujiyoshi, Y. Nature 1994, 367, 614.
77. Bhyrappa, P.; Wilson, S. R.; Suslick, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8492.
78. Hofmann, E.; Wrench, P. M.; Sharples, F. P.; Hiller, R. G.; Welte, W.; Diederichs, K. Science 1996, 272, 1788.
79. Balch, A. L. Coord. Chem. Rev. 2000, 200-202, 349.
80. Serlin, R.; Chow, H.-C.; Strouse, C. E. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 7237.
81. Chow, H.-C.; Serlin, R.; Strouse, C. E. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 7230.
82. Barkigia, K. M.; Miura, M.; Thompson, M. A.; Fajer, J. Inorg. Chem. 1991, 30, 2233.
83. Kratky, C.; Dunitz, J. D. Acta Crystallogr. 1977, B33, 545.
84. Kratky, C.; Isenring, H. P.; Dunitz, J. D. Acta Crystallogr. 1977, B33, 547.
85. Ghosh, A. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 3290.
86. Almlöf, J.; Fischer, T. H.; Gassman, P. G.; Ghosh, A.; Häser, M. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10964.
87. Chen, B. M. L.; Tulinsky, A. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4144.
88. Codding, P. W.; Tulinsky, A. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4151.
89. Risch, N.; Brockmann, H. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 173.
90. Lötjönen, S.; Michalski, T. J.; Norris, J. R.; Hynninen, P. H. Magn. Reson. Chem. 1987, 25, 670.
91. Lötjönen, S.; Hynninen, P. H. Org. Magn. Reson. 1983, 21, 757.
92. Lötjönen, S.; Hynninen, P. H. Org. Magn. Reson. 1981, 16, 304.
93. Boxer, S. G.; Closs, G. L.; Katz, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7058.
94. Linnanto, J.; Korppi-Tommola, J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 4962.
95. Hashimoto, T.; Choe, Y.-K.; Nakano, H.; Hirao, K. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1894.
96. Koepke, J.; Hu, X.; Muenke, C.; Schulten, K.; Michel, H. Structure 1996, 4, 581.
97. McLuskey, K.; Prince, S. M.; Cogdell, R. J.; Isaacs, N. W. Biochemistry 2001, 40, 8783.
98. Camara-Artigas, A.; Blankenship, R. E.; Allen, J. P. Photosynth. Res. 2003, 75, 49.
99. Allen, J. P.; Feher, G.; Yates, T. O.; Komiya, H.; Rees, D. C. In The Photosynthetic Bacterial Reaction Center. Structure and Dynamics; Breton, J., Verméglio, A., Eds.; Plenum Press: New York, 1988; pp 5-11.
100. Koyama, Y.; Umemoto, Y.; Akamatsu, A.; Uehara, K.; Tanaka, M. J. Mol. Struct. 1986, 146, 273.
101. Nishizawa, E.-I.; Limantara, L.; Nanjou, N.; Nagae, H.; Kakuno, T.; Koyama, Y. Photochem. Photobiol. 1994, 59, 229.
102. Nishizawa, E.-I.; Nagae, H.; Koyama, Y. J. Phys. Chem. 1994, 95, 12086.
103. Misono, Y.; Limantara, L.; Koyama, Y.; Itoh, K. J. Phys. Chem. 1996, 100, 2422.
104. Vladkova, R. Photochem. Photobiol. 2000, 71, 71.
105. Callahan, P. M.; Cotton, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7001.
106. Katz, J. J. Spectrum 1994, 7, 1.
107. Renge, I.; Avarmaa, R. Photochem. Photobiol. 1985, 42, 253.
108. Cotton, T. M.; van Duyne, R. P. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6020.
109. Visschers, R. W.; van Grondelle, R.; Robert, B. Biochim. Biophys. Acta 1993, 1183, 369.
110. Lapouge, K.; Näveke, A.; Gall, A.; Ivancich, A.; Seguin, J.; Scheer, H.; Sturgis, J. N.; Mattioli, T. A.; Robert, B. Biochemistry 1999, 38, 11115.
111. Bellacchio, E.; Sauer, K. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 2279.
112. Mauring, K.; Renge, I.; Sarv, P.; Avarmaa, R. Spectrochim. Acta 1987, 43A, 507.
113. Heald, R. L.; Cotton, T. M. J. Phys. Chem. 1990, 94, 3968.
114. Nappa, M.; Valentine, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5075.
115. Cotton, T. M.; Loach, P. A.; Katz, J. J.; Ballschmiter, K. Photochem. Photobiol. 1978, 27, 735.
116. Closs, G. L.; Katz, J. J.; Pennington, F. C.; Thomas, M. R.; Strain, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3809.
117. Hartwich, G.; Fiedor, L.; Simonin, I.; Cmiel, E.; Schäfer, W.; Noy, D.; Scherz, A.; Scheer, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3675.
118. Martin, N. H.; Allen, N. W., III.; Brown, J. D.; Kmiec, D. M., Jr.; Vo, L. J. Mol. Graphics Modell. 2003, 22, 127.
119. Petke, J. D.; Maggiora, G. M.; Shipman, L. L.; Christoffersen, R. E. Photochem. Photobiol. 1982, 36, 383.
120. Petke, J. D.; Maggiora, G. M.; Shipman, L. L.; Christoffersen, R. E. J. Mol. Spectrosc. 1978, 73, 311.
121. Petke, J. D.; Maggiora, G. M.; Shipman, L. L.; Christoffersen, R. E. J. Mol. Spectrosc. 1978, 71, 64.
122. Petke, J. D.; Maggiora, G. M.; Shipman, L.; Christoffersen, R. E. Photochem. Photobiol. 1979, 30, 203.
123. Even, U.; Magen, Y.; Jortner, J.; Levanon, H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4583.
124. Even, U.; Magen, Y.; Jortner, J. J. Chem. Phys. 1982, 76, 5684.
125. Even, U.; Magen, J.; Jortner, J. Chem. Phys. Lett. 1982, 88, 131.
126. Spiedel, D.; Roszak, A. W.; McKendrick, K.; McAuley, K. E.; Fyfe, P. K.; Nabedryk, E.; Breton, J.; Robert, B.; Cogdell, R. J.; Isaacs, N. W.; Jones, M. R. Biochim. Biophys. Acta 2002, 1554, 75.
127. Sundholm, D. Chem. Phys. Lett. 1999, 302, 480.
128. Parusel, A. B. J.; Grimme, S. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 5395.
129. Haran, G.; Wynne, K.; Moser, C. C.; Dutton, P. L.; Hochstrasser, R. M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 5562.
130. Gradinaru, C. C.; Kennis, J. T. M.; Papagiannakis, E.; van Stokkum, I. H. M.; Cogdell, R. J.; Fleming, G. R.; Niederman, R. A.; van Grondelle, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 2364.
131. Dedieu, A.; Rohmer, M.-M.; Veillard, A. Adv. Quantum Chem. 1982, 16, 43.
132. Linnanto, J. M.; Korppi-Tommola, J. E. I. In PS2001 Proceedings 12th International Congress on Photosynthesis; CSIRO Publishing: Collingwood, Australia, 2002.
133. Matthews, B. W.; Fenna, R. E.; Bolognesi, M. C.; Schmid, M. F.; Olson, J. M. J. Mol. Biol. 1979, 131, 259.
134. Fenna, R. E.; Matthews, B. W.; Olson, J. M.; Shaw, E. K. J. Mol. Biol. 1974, 84, 231.
135. Tronrud, D. E.; Matthews, B. W. In Photosynthetic reaction center; Deisenhofer, J., Norris, J., Eds.; Academic Press: New York, 1993.