Diastereoselective decarboxylation of cyclopentene dicarboxylic acid derivatives

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 108, Issue 26, 2004, Pages 5678-5683

  Lee, Jin Yong ^a   Kim, Jongseob ^b   Lee, Ka Young ^a   Kim, Jae Nyoung ^a  

^a Chonnam National University   (South Korea)

^b Samsung Advanced Institute of Technology (SAIT)   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOCHEMISTRY; CARBOXYLATION; ELECTRON ENERGY LEVELS; HYDROGEN BONDS; ISOMERS; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL); THERMODYNAMICS;

FUNCTIONAL GROUPS; IONIC LIQUIDS; REACTION SEQUENCES; RING TRANSITIONS;

ORGANIC ACIDS;

EID: 3142727885     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0492063     Document Type: Article

References (55)

1. Thottathil, J. K.; Moniot, J. L.; Mueller, R. H.; Wong, M. K. Y.; Kissick, T. P. J. Org. Chem. 1886, 51, 3140.
2. Li, A.-H.; Dai, L.-X.; Aggarwal, V. K. Chem. Rev. 1997, 97, 2341.
3. Du, Y.; Lu, X.; Zhang, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1035.
4. Allan, R. D.; Duke, R. K.; Hambley, T. W.; Johnston, G. A. R.; Mewett, K. N.; Quicken, N.; Tran, H. W. Aust. J. Chem. 1996, 49, 785.
5. Allan, R. D.; Dickenson, H.; Fong, J. Eur. J. Pharmacol. 1986, 122, 339.
6. Zhu, G.; Chen, Z.; Ziang, Q.; Xiao, D.; Cao, P.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3836.
7. Zhang, C.; Lu, X. J. Org. Chem. 1995, 60, 2906.
8. Breña-Valle, L. J.; Sánchez, R. C.; Cruz-Almanza, R. Tetrahedron; Asymmetry 1996, 7, 1019.
9. Garcia, C.; Libra, E. R.; Carroll, P. J.; Walsh, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3210.
10. Jeon, S.-J.; Walsh, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9544.
11. Yokoyama, Y.; Shiraishi, H.; Tani, Y.; Yokoyama, Y.; Yamaguchi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7194.
12. Sanji, T.; Fujiyama, H.; Yoshida, K.; Sakurai, H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3216.
13. Wang, J.-C.; Ng, S.-S.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3682.
14. Philippe, N.; Levacher, V.; Dupas, G.; Quéguiner, G.; Bourguignon, J. Org. Lett. 2000, 2, 2185.
15. Zawadzka, A.; Leniewski, A.; Maurin, J. K.; Wojtasiewiez, K.; Czarnocki, Z. Org. Lett. 2001, 3, 997.
16. Crimmins, M. T.; Emmitte, K. A.; Katz, J. D. Org. Lett. 2000, 2, 2165.
17. Toda, N.; Ori, M.; Takami, K.; Tago, K.; Kogen, H. Org. Lett. 2003, 5, 269.
18. Watson, P. S.; Jiang, B.; Scott, B. Org. Lett. 2000, 2, 3679.
19. Jung, H. M.; Koh, J. H.; Kim, M.-J.; Park, J. Org. Lett. 2000, 2, 409.
20. Kim, K.-W.; Song, B.; Choi, M.-Y.; Kim, M.-J. Org. Lett. 2001, 3, 1507.
21. Lee, D.; Choi, Y. K.; Kim, M.-J. Org. Lett. 2000, 2, 2553.
22. Brunner, H.; Schmidt, P. Eur. J. Org. Chem. 2000, 65, 2119.
23. Gong, Y.; Kato, K.; Kimoto, H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5743.
24. Haldar, P.; Ray, J. K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8229.
25. Knight, J. G.; Ainge, S. W.; Harm, A. M.; Harwood: S. J.; Maughan, H. I.; Armour, D. R.; Hollinshead, D. M.; Jaxa-Chamiec, A. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2944.
26. Yamaguchi, K.; Kazuta, Y.; Abe, H.; Matsuda, A.; Shuto, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 9255.
27. Zimmerman, H. E.; Cutshall, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 2893.
28. Sakito, Y.; Suzukamo, G. Chem. Lett. 1986, 621.
29. Yee, N. K.; Dong, Y.; Kapadia, S. R.; Song, J. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 8688.
30. Drees, M.; Kleiber, L.; Weimer, M.; Strassner, T. Eur. J. Org. Chem. 2002, 67, 2405.
31. Choi, W.-B.; Churchill, H. R. O.; Lynch, J. E.; Volante, R. P.; Reider, P. J.; Shinkai, I. J. Org. Chem. 1995, 60, 8367.
32. Li, J.; Brill, T. B. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 5993.
33. Phillips, L. M.; Lee, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12067.
34. Li, J.; Brill, B. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 9491.
35. Abel, B.; Buback, M.; Kling, M.; Schmatz, S.; Schroeder, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13274.
36. Snider, M.; Wolfenden, R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11597.
37. Radzicka, A.; Wolfenden, R. Science 1995, 267, 90.
38. McClard, R. W.; Black, M. J.; Livingstone, L. R.; Jones, M. E. Biochemistry 1980, 19, 4699.
39. (a) Li, J.; Brill, T. B. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 5987,
40. (b) Li, J.; Wang, X. G.; Klein, M. T.; Brill, T. B. Int. J. Chem. Kinet. 2002, 34, 271.
41. (c) Kohara, M.; Gamo, T.; Yanagawa, H.; Kobayashi, K. Chem. Lett. 1997, 1053.
42. (d) Miller, S. L.; Bada, J. L. Nature 1988, 334, 609.
43. (e) Conway, D.; Libby, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 1077.
44. Bruice, T. C.; Benkovic, S. Bioorganic Mechanisms; W. A. Benjamin: New York, 1966; Vol. 2.
45. Bender, M. L. Mechanisms of Homogeneous Catalysis from Protons to Proteins: Wiley-Interscience: New York, 1971.
46. Evans, P. A.; Kennedy, L. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7015.
47. Citterio, A.; Sebastiano, R.; Nicolini, M. Tetrahedron 1993, 35, 7743.
48. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W., Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.6; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
49. Kim, K. S.; Tarakeshwar, P.; Lee, J. Y. Chem. Rev. 2000, 100, 4145.
50. (b) Oh, K. S.; Cha, S.-S.; Kim, D.-H.; Cho, H.-S.; Ha, N.-C.; Choi, G.; Lee, I Y.; Tarakeshwar, P.; Son, H. S.; Choi, K. Y.; Oh, B.-H.; Kim, K. S. Biochemistry 2000, 39, 13891.
51. (c) Kim, K. S.; Oh, K. S.; Lee, J. Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 6373.
52. (d) Tarakeshwar, P.; Choi, H. S.; Kim, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3323.
53. (e) Kim, K. S.; Kim, D.; Lee, J. Y.; Tarakeshwar, P.; Oh, K. S. Biochemistry 2002, 41, 5300.
54. Ihm, H.; Yun, S.; Kim, H. G.; Kim, J. K.; Kim, K. S. Org. Lett. 2002, 4, 2897.
55. Cui, C.; Cho, S. J.; Kim, K. S. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1119.